الكيمياء العضوية — الهيدروكربونات والتسمية

أهداف الدرس
• أن يفسر الطالب خصائص ذرة الكربون وأنواع التهجين.
• أن يصنف الهيدروكربونات.
• أن يسمي المركبات العضوية وفق نظام IUPAC.

خصائص ذرة الكربون
• تتحد مع نفسها بروابط تساهمية قوية مكونة سلاسل وحلقات.
• رباعية التكافؤ، فتصنع أربع روابط.
• تكوّن روابط أحادية وثنائية وثلاثية.

التهجين
• تهجين sp3: أربع روابط أحادية، زاوية 109.5 درجة، كما في الميثان.
• تهجين sp2: رابطة مزدوجة، زاوية 120 درجة، كما في الإيثيلين.
• تهجين sp: رابطة ثلاثية، زاوية 180 درجة، كما في الأسيتيلين.

تصنيف الهيدروكربونات
• ألكانات: روابط أحادية فقط، صيغتها العامة CnH2n+2، مثل الميثان CH4 والإيثان C2H6.
• ألكينات: تحتوي رابطة مزدوجة، صيغتها CnH2n، مثل الإيثيلين C2H4.
• ألكاينات: تحتوي رابطة ثلاثية، صيغتها CnH2n−2، مثل الأسيتيلين C2H2.
• هيدروكربونات أروماتية: تحتوي حلقة بنزين، مثل البنزين C6H6.

المتشكلات
مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف في التركيب البنائي أو الوضع الفراغي.
• متشكلات بنائية: اختلاف في ترتيب الذرات، مثل البيوتان والأيزوبيوتان.
• متشكلات هندسية: اختلاف في الوضع الفراغي حول رابطة مزدوجة، مثل cis و trans.

قواعد التسمية IUPAC
1- تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة.
2- ترقيم السلسلة من الطرف الأقرب للفرع أو الرابطة المتعددة.
3- تسمية الفروع بمقاطع تدل على عدد ذرات الكربون: ميثيل وإيثيل وبروبيل.
4- كتابة موقع الفرع برقم ثم اسم الفرع ثم اسم السلسلة الأصلية.
5- عند تكرار الفرع تستخدم المقاطع: ثنائي وثلاثي ورباعي.
6- في الألكينات والألكاينات ينتهي الاسم بـ ين أو أين مع ذكر رقم الرابطة.

أمثلة
• CH3–CH3 : إيثان
• CH3–CH2–CH3 : بروبان
• CH3–CH2–CH2–CH3 : بيوتان
• CH3–CH(CH3)–CH3 : 2-ميثيل بروبان
• CH2=CH–CH3 : بروبين
• CH3–CH2–OH : إيثانول

تقييم سريع
1- اكتب الصيغة البنائية للمركب 2-ميثيل بيوتان.
2- صنف المركبات التالية: C3H8، C3H6، C2H2.
3- لماذا يمكن للكربون تكوين عدد هائل من المركبات؟