النقطة 6 من 8 — الدرس 1 – الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية – شرحبنك الأسئلة: 22 سؤال (12 مصوّر)
07 أمثلة محلولة
رسم توضيحي — النقطة 6: أمثلة محلولة
تطبيق قاعدة ماركونيكوف على إضافة بروميد الهيدروجين للبروبينالمعطيات والتفاعل والمطلوب: وضح بالمعادلات الكيميائية ماذا يحدث عند إضافة غاز بروميد الهيدروجين HBr إلى غاز البروبين CH3-CH=CH2، ولماذا يتكون 2-بروموبروبان ولا يتكون 1-بروموبروبان؟خطوات الحل والبرهان الكيميائي: [1] أولاً: فحص بنية الألكين: البروبين CH3-CH=CH2 ألكين غير متماثل؛ لأن ذرتي كربون الرابطة المزدوجة ترتبطان بعدد غير متساوٍ من ذرات الهيدروجين (ذرة الكربون الطرفية CH2 ترتبط بذرتين هيدروجين، وذرة الكربون الوسطية CH ترتبط بذرة هيدروجين واحدة ومجموعة ميثيل). [2] ثانياً: فحص الكاشف المضاف: بروميد الهيدروجين H-Br كاشف غير متماثل قطبي (H+ شق موجب، Br- شق سالب). [3] ثالثاً: تطبيق قاعدة ماركونيكوف: يهاجم البروتون الموجب H+ ذرة الكربون الطرفية الحاملة لأكبر عدد من ذرات الهيدروجين (CH2) ليتكون كاتيون كربوني ثانوي أكثر استقراراً: CH3-CH(+)-CH3. [4] رابعاً: يهاجم أنيون البروميد السالب Br- ذرة الكربون الوسطية الموجبة، ليتكون 2-بروموبروبان حصراً وفق المعادلة: \[\begin{gathered}\,\text{CH}_{3}-\,\text{CH}=\,\text{CH}_{2} + \,\text{HBr} -\end{gathered}\]> CH3-CH(Br)-CH3. [5] الاستنتاج: لا يتكون 1-بروموبروبان لأن تكوينه يتطلب تكوين كاتيون كربوني أولي أقل استقراراً طاقياً.💡 فنية وتريك للحل السريع وتجنب الخطأ: قاعدة ماركونيكوف تلخص بالمثل الشعبي الشهير: الغني بالهيدروجين يزداد غنى بهيدروجين إضافي!
التمييز العملي بين غاز الإيثان وغاز الإيثينالمعطيات والتفاعل والمطلوب: كيف تميز عملياً في المختبر بين غاز الإيثان C2H6 وغاز الإيثين C2H4؟خطوات الحل والبرهان الكيميائي: [1] طريقة التمييز المخبري: نمرر كلا الغازين في أنبوبتين تحتويان على ماء البروم الأحمر المذاب في رابع كلوريد الكربون (Br2 in CCl4). [2] المشاهدة مع غاز الإيثين C2H4: يزول لون ماء البروم الأحمر تماماً ويتحول المحلول إلى عديم اللون لتكون 1,2-ثنائي برومو إيثان بتفاعل إضافة سريع يكسر الرابطة باي π: C2H4 + Br2 -> CH2Br-CH2Br. [3] المشاهدة مع غاز الإيثان C2H6: يظل لون ماء البروم أحمر كما هو دون أي تغيير لأن الإيثان ألكين مشبع جميع روابطه سيجما σ القوية ولا يتفاعل بالإضافة في الظروف العادية. [4] كذلك يمكن استخدام اختبار باير: الإيثين يزيل لون برمنجانات البوتاسيوم البنفسجية في وسط قلوي لتكون إيثيلين جليكول، بينما الإيثان لا يتفاعل.💡 فنية وتريك للحل السريع وتجنب الخطأ: كاشف عدم التشبع المعتمد في كل الامتحانات هو ماء البروم الأحمر في رابع كلوريد الكربون أو تفاعل باير!
📝 بنك أسئلة هذه النقطة
22 سؤال مرتبط بهذه النقطة فقط، منها 12 سؤال بالصور.
