16 سادس عشر: مقارنة الفينول بالكحول
أ) الحامضية
- الخاصية الحامضية ترجع إلى أيون الهيدروجين الموجب.
- كل من الكحول والفينول يتفاعل مع الفلزات النشطة مثل الصوديوم ويحرر الهيدروجين، لقطبية الرابطة O–H.
- تزداد الحامضية في الفينول، فيتفاعل مع القلويات مثل الصودا الكاوية بينما لا يتفاعل الكحول.
- السبب: حلقة البنزين تضعف الرابطة O–H فيسهل انفصال أيون الهيدروجين، فيُعدّ الفينول حمضًا ضعيفًا (حمض الكربوليك).
2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (فينوكسيد الصوديوم)
R–OH + NaOH → لا يتفاعل
ب) التفاعل مع الأحماض الهالوجينية
- في الفينول تتأثر الرابطة بين كربون الحلقة وأكسجين الهيدروكسيل بالحلقة، فتقصر وتقوى.
- لذلك لا يمكن نزع مجموعة الهيدروكسيل من الفينول بتفاعله مع HX، عكس الكحولات.
C₆H₅OH + HCl → لا يحدث تفاعل
R–OH + HCl → R–Cl + H₂O