حادي عشر: الخواص الكيميائية للألكانات

• ترتبط ذرات الكربون في الألكانات بروابط سيجما القوية التي يصعب كسرها إلا بظروف خاصة، فهي خاملة نسبيًا.

1) الاحتراق

• تحترق في وفرة من الهواء مكونة CO₂ وبخار الماء، وهو تفاعل طارد للحرارة ولذلك تُستخدم وقودًا.

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + طاقة

C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O + طاقة

2) التفاعل مع الهالوجينات (الاستبدال)

• تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات بالتسخين إلى نحو 400°م أو بوجود الأشعة فوق البنفسجية، في سلسلة من تفاعلات الاستبدال.
• يحل الهالوجين محل ذرة هيدروجين بعد أخرى، ويتوقف الناتج على نسبة الميثان إلى الهالوجين.

CH₄ + Cl₂ → (ضوء فوق بنفسجي) → CH₃Cl + HCl (كلورو ميثان، كلوريد الميثيل)

CH₃Cl + Cl₂ → (ضوء) → CH₂Cl₂ + HCl (ثنائي كلورو ميثان، كلوريد الميثيلين)

CH₂Cl₂ + Cl₂ → (ضوء) → CHCl₃ + HCl (ثلاثي كلورو ميثان، الكلوروفورم)

CHCl₃ + Cl₂ → (ضوء) → CCl₄ + HCl (رباعي كلورو ميثان، رابع كلوريد الكربون)

استخدامات مشتقات الألكانات الهالوجينية

• الكلوروفورم CHCl₃ استُخدم طويلًا مخدرًا، ثم توقف لصعوبة ضبط الجرعة وكثرة الوفيات.
• يُستعمل حاليًا مخدر الهالوثان CF₃–CHBrCl وهو 2-برومو-2-كلورو-1،1،1-ثلاثي فلورو إيثان.
• يُستعمل 1،1،1-ثلاثي كلورو إيثان في التنظيف الجاف.
• الفريونات مشتقات هالوجينية للألكانات مثل CF₂Cl₂ (ثنائي كلورو ثنائي فلورو ميثان).
• استخدمت الفريونات في أجهزة التكييف والثلاجات وكمواد دافعة للسوائل والروائح وكمنظفات للأجهزة الإلكترونية لرخصها وسهولة إسالتها وعدم سميتها.
• تسببت في تآكل طبقة الأوزون التي تقي الأرض من الأشعة فوق البنفسجية، فصدر اتفاق دولي يحرّم استخدامها بدءًا من عام 2020.

3) التكسير الحراري الحفزي

• تُجرى أثناء تكرير البترول لتحويل نواتج بترولية طويلة السلسلة (أقل استخدامًا) إلى جزيئات أصغر (أكثر استخدامًا).
• تُسخَّن المنتجات الثقيلة تحت ضغط مرتفع في وجود عوامل حفازة، فيتكون نوعان من النواتج:
• ألكانات قصيرة السلسلة تُستخدم وقودًا للسيارات مثل الجازولين.
• ألكينات قصيرة مثل الإيثين والبروبين، تقوم عليها صناعات كيميائية كثيرة أهمها صناعة البوليمرات.

C₈H₁₈ → (حرارة وضغط مرتفعان وعامل حفاز) → C₄H₁₀ + C₄H₈ (أوكتان ← بيوتان + بيوتين)

4) الحصول على الكربون المجزأ (أسود الكربون)

• يُحضَّر بتسخين الميثان بمعزل عن الهواء إلى نحو 1000°م.

CH₄ → (1000°م، بمعزل عن الهواء) → C + 2H₂

• يدخل بكميات كبيرة في صناعة إطارات السيارات، وكصبغة في الحبر الأسود والدهانات وورنيش الأحذية.

5) الحصول على الغاز المائي

• الغاز المائي خليط من الهيدروجين وأول أكسيد الكربون، يُستخدم مادة مختزلة أو وقودًا.

CH₄ + H₂O(بخار) → (عامل حفاز، حرارة) → CO + 3H₂