حادي عشر: التحلل المائي للإسترات

1) التحلل المائي (عكس الأسترة)

• يعطي الإستر عند تحلله مائيًا كحولًا وحمضًا.

R–COO–R' + H₂O ⇌ R–COOH + R'–OH

• يُسرَّع التحلل بحمض معدني مخفف كعامل مساعد، ويسمى التحلل المائي الحمضي.

CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH (بوجود حمض معدني مخفف H⁺)

2) التحلل المائي القاعدي (التصبن)

• بالتسخين مع قلوي مائي يتكون الكحول وملح الحمض، ويسمى التصبن لأن الصابون أملاح صوديوم لأحماض كربوكسيلية عالية.

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

C₆H₅COOC₂H₅ + NaOH → C₆H₅COONa + C₂H₅OH

• التحلل القاعدي غير انعكاسي لأن الملح الناتج لا يتفاعل مع الكحول.

3) التحلل الأمونيائي (النشادري)

• تتفاعل الإسترات مع الأمونيا مكونة أميد الحمض والكحول.

CH₃COOC₂H₅ + NH₃ → CH₃CONH₂ + C₂H₅OH (إيثانأميد)

C₆H₅COOC₂H₅ + NH₃ → C₆H₅CONH₂ + C₂H₅OH (بنزأميد)