تفاعلات الإضافة إلى الإيثاين

• يحتوي جزيء الإيثاين على رابطتين باي إضافة إلى رابطة سيجما، فيتفاعل بالإضافة على مرحلتين.
• تتحول الرابطة الثلاثية أولًا إلى رابطة مزدوجة، ثم تتحول الرابطة المزدوجة إلى أحادية.

أ) الهدرجة بوجود النيكل المجزأ

HC≡CH + H₂ → (Ni مجزأ) → CH₂=CH₂ (إيثين)

\[\begin{gathered}\,\text{CH}_{2}=\,\text{CH}_{2} + H_{2} \rightarrow (\,\text{Ni}\end{gathered}\] مجزأ) → CH₃–CH₃ (إيثان)

• الناتج الكلي: إضافة مولين من الهيدروجين لكل مول إيثاين.

ب) الهلجنة (إضافة الهالوجينات)

• يتفاعل الإيثاين مع الهالوجينات بشدة، وقد يصحب التفاعل مع الكلور لهب وضوء.
• عند إمراره في محلول البروم في رابع كلوريد الكربون يزول لون البروم الأحمر، ويُستخدم هذا للكشف عن عدم التشبع.

HC≡\[\begin{gathered}\,\text{CH} + \,\text{Br}_{2} \rightarrow \,\text{CHBr}=\,\text{CHBr} (2\end{gathered}\]،1-ثنائي برومو إيثين)

\[\begin{gathered}\,\text{CHBr}=\,\text{CHBr} + \,\text{Br}_{2} \rightarrow \,\text{CHBr}_{2}-\,\text{CHBr}_{2}\end{gathered}\] (رباعي برومو إيثان)

ج) إضافة هاليدات الهيدروجين

• يضاف HBr على مرحلتين وفق قاعدة ماركونيكوف.

HC≡\[\begin{gathered}\,\text{CH} + \,\text{HBr} \rightarrow \,\text{CH}_{2}=\,\text{CHBr}\end{gathered}\] (برومو إيثين، بروميد الفينيل)

\[\begin{gathered}\,\text{CH}_{2}=\,\text{CHBr} + \,\text{HBr} \rightarrow \,\text{CH}_{3}-\,\text{CHBr}_{2} (1\end{gathered}\]،1-ثنائي برومو إيثان)

• لا يتكون 2،1-ثنائي برومو إيثان لأن الهالوجين الثاني يذهب إلى الكربون الذي يحمل الهالوجين فعلًا (الأقل هيدروجينًا) وفق قاعدة ماركونيكوف.

د) إضافة الماء (الهيدرة الحفزية)

• يتفاعل الإيثاين مع الماء بوجود عوامل حفز: حمض كبريتيك مخفف (نحو 40%) وكبريتات الزئبق II عند نحو 60°م.
• يتكون أولًا كحول الفينيل وهو مركب غير ثابت، فيعيد ترتيب نفسه إلى الإيثانال (الأسيتالدهيد).

HC≡CH + H₂O → (H₂SO₄ 40% وHgSO₄، 60°م) → \[\begin{gathered}[\,\text{CH}_{2}=\,\text{CH}-\,\text{OH}] \rightarrow \,\text{CH}_{3}-\,\text{CHO}\end{gathered}\]

• كحول الفينيل غير ثابت لأن مجموعة الهيدروكسيل متصلة بذرة كربون في رابطة مزدوجة، فينتقل الهيدروجين ويتكوّن المركب الكربونيلي الثابت.