تفاعلات الإضافة إلى الإيثين

أ) إضافة الهيدروجين (الهدرجة)

• يتفاعل الإيثين مع الهيدروجين بوجود عامل حفاز (نيكل أو بلاتين) وتسخين، فيتكون الألكان المقابل.
• كل رابطة باي تحتاج مولًا واحدًا من الهيدروجين لكل مول هيدروكربون.

\[\begin{gathered}\,\text{CH}_{2}=\,\text{CH}_{2} + H_{2} \rightarrow (\,\text{Ni}\end{gathered}\] أو Pt، تسخين) → CH₃–CH₃

ب) إضافة الهالوجينات (الهلجنة)

• يُستغل هذا التفاعل للكشف عن عدم التشبع.
• عند رج الإيثين مع محلول البروم في رابع كلوريد الكربون يزول لون البروم الأحمر ويتكون 2،1-ثنائي برومو إيثان عديم اللون.

\[\begin{gathered}\,\text{CH}_{2}=\,\text{CH}_{2} + \,\text{Br}_{2}\end{gathered}\] (في CCl₄) → CH₂Br–CH₂Br

ج) إضافة هاليدات الهيدروجين (HX)

• تنكسر رابطة باي فتتصل ذرة الهيدروجين بإحدى ذرتي الكربون وذرة الهالوجين بالأخرى، ويتكون هاليد ألكيل.
• يتوقف الناتج على نوع الألكين.

الألكين المتماثل

• الألكين المتماثل ترتبط ذرتا الكربون المزدوجتان فيه بنفس عدد ذرات الهيدروجين، فلا يهم أي ذرة تأخذ الهيدروجين.

\[\begin{gathered}\,\text{CH}_{2}=\,\text{CH}_{2} + \,\text{HBr} \rightarrow \,\text{CH}_{3}-\,\text{CH}_{2}\,\text{Br}\end{gathered}\] (برومو إيثان)

الألكين غير المتماثل وقاعدة ماركونيكوف

• الألكين غير المتماثل ترتبط ذرتا الكربون المزدوجتان فيه بعدد غير متساوٍ من ذرات الهيدروجين.
• قاعدة ماركونيكوف: عند إضافة متفاعل غير متماثل (مثل HX أو H–OSO₃H) إلى ألكين غير متماثل، يضاف الجزء الموجب (الهيدروجين) إلى ذرة الكربون الأغنى بالهيدروجين، ويضاف الجزء السالب إلى ذرة الكربون الأقل هيدروجينًا.

\[\begin{gathered}\,\text{CH}_{3}-\,\text{CH}=\,\text{CH}_{2} + \,\text{HBr} \rightarrow \,\text{CH}_{3}-\,\text{CHBr}-\,\text{CH}_{3} (2-\end{gathered}\]برومو بروبان)

د) إضافة الماء (الهيدرة الحفزية)

• الماء إلكتروليت ضعيف وتركيز أيون الهيدروجين فيه ضعيف لا يكسر الرابطة المزدوجة، لذا لا يتم التفاعل إلا في وسط حمضي.
• يُضاف حمض الكبريتيك المركز أولًا ثم يُحلل الناتج مائيًا.
• الخطوة 1: إضافة الحمض إلى الإيثين:

\[\begin{gathered}\,\text{CH}_{2}=\,\text{CH}_{2} + H-\,\text{OSO}_{3}H \rightarrow \,\text{CH}_{3}-\,\text{CH}_{2}-\,\text{OSO}_{3}H\end{gathered}\] (كبريتات إيثيل هيدروجينية)

• الخطوة 2: التحلل المائي بالتسخين:

CH₃–CH₂–OSO₃H + H₂O → (تسخين) → CH₃–CH₂–OH + H₂SO₄

• الإيثين هو الألكين الوحيد الذي يعطي كحولًا أوليًا بالهيدرة الحفزية؛ أما بقية الألكينات فتعطي كحولات ثانوية أو ثالثية وفق قاعدة ماركونيكوف.

\[\begin{gathered}\,\text{CH}_{3}-\,\text{CH}=\,\text{CH}_{2} + H_{2}O \rightarrow (H_{2}\,\text{SO}_{4}) \rightarrow \,\text{CH}_{3}-\,\text{CH}(\,\text{OH})-\,\text{CH}_{3} (2-\end{gathered}\]بروبانول، كحول ثانوي)

(CH₃)₂C=CH–CH₃ + H₂O → (H₂SO₄) → (CH₃)₂C(OH)–CH₂–CH₃ (2-ميثيل-2-بيوتانول، كحول ثالثي)

• تُعدّ هذه أهم طريقة صناعية لتحضير الإيثانول في الدول النفطية، ويُعدّ الإيثانول لذلك من البتروكيماويات.