الفينولات (حمض الكربوليك C6H5OH) والتمييز بينها وبين الكحولات

الفينول (حمض الكربوليك): مادة صلبة كاوية للجلد لها رائحة مميزة تنصهر عند 43°س وشحيحة الذوبان في الماء البارد وتمتزج تماماً بالماء عند 65°س.

حامضية الفينول تفوق حامضية الكحول:

• في الفينول تسحب حلقة البنزين زوج الإلكترونات الرابط نحوها؛
• مما يقلل الشحنة على الأكسجين، فيقصر طول الرابطة بين الكربون والأكسجين وتزداد قوتها، بينما تستطيل الرابطة بين الأكسجين والهيدروجين (O—H) وتضعف جداً فيسهل انفصال بروتون H⁺.
• لذلك يتفاعل الفينول مع فلز الصوديوم ومع القلويات القوية كـ NaOH (مكوناً فينوكسيد الصوديوم وماء)، بينما الكحول يتفاعل مع الصوديوم فقط ولا يتفاعل مع NaOH لضعف حامضيته.

مشتقات الفينول الهامة:

• بنيترة الفينول يتكون حمض البكريك (2,4,6-ثلاثي نيترو فينول) وهو مادة صفراء متفجرة وتستخدم كـ مرهم مطهر لعلاج الحروق حيث يصبغ الجلد بلون أصفر لا يزول لعدة أيام حتى تتجدد طبقة الجلد الميتة.
• وتفاعل الفينول مع الفورمالدهيد ينتج بوليمر الباكليت (Bakelite) المقاوم للحرارة والكهرباء المستخدم في صناعة الأدوات الكهربائية وطفايات السجائر.