تفاعلات ذرة هيدروجين الهيدروكسيل

أ) حمضية الكحولات

• الكحولات لا تؤثر في عباد الشمس، لكن لها صفة حمضية ضعيفة تظهر في تفاعلها مع الفلزات النشطة كالصوديوم والبوتاسيوم، فيحل الفلز محل الهيدروجين.

2R–OH + 2K → 2R–OK + H₂↑

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑ (إيثوكسيد الصوديوم)

2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂↑ (ميثوكسيد الصوديوم)

تفسير الحمضية الضعيفة

• زوج الإلكترونات الرابط بين الهيدروجين والأكسجين ينجذب نحو الأكسجين الأكثر سالبية كهربية.
• يضعف ذلك الرابطة التساهمية القطبية O–H فيسهل كسرها ويحل الفلز محل الهيدروجين.

تجربة عملية

• ضع قطعة صغيرة من الصوديوم (في حجم الحمصة) في أنبوبة اختبار بها إيثانول، وسُدّ الأنبوبة بالإبهام.
• يتصاعد غاز؛ وعند تقريب عود ثقاب مشتعل بحذر تسمع فرقعة مميزة تدل على الهيدروجين.
• عند تبخير المحلول على حمام مائي يترسب إيثوكسيد الصوديوم الأبيض، ويتحلل بالماء إلى إيثانول وهيدروكسيد صوديوم.

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

ب) تكوين الإستر

• يتفاعل الكحول مع حمض عضوي فيكون إسترًا وماء.
• أثبتت تجارب نظير الأكسجين الثقيل (¹⁸O) أن الماء ينتج من هيدروكسيل الحمض وهيدروجين الكحول؛ فينفصل من الكحول ذرة هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل، ومن الحمض مجموعة الهيدروكسيل.

CH₃–COOH + C₂H₅–OH ⇌ CH₃–COO–C₂H₅ + H₂O (بوجود H₂SO₄ المركز)

• التفاعل انعكاسي، فيضاف حمض الكبريتيك المركز لينزع الماء ويمنع التفاعل العكسي فيستمر تكوين الإستر.