أهداف الدرس

1. • أن يفسر الطالب خصائص ذرة الكربون وأنواع التهجين.
2. • أن يصنف الهيدروكربونات.
3. • أن يسمي المركبات العضوية وفق نظام IUPAC.

خصائص ذرة الكربون

• • تتحد مع نفسها بروابط تساهمية قوية مكونة سلاسل وحلقات.
• • رباعية التكافؤ، فتصنع أربع روابط.
• • تكوّن روابط أحادية وثنائية وثلاثية.
• تتكون من ذرات الكربون سلاسل مستمرة ومتفرعة، وحلقات متجانسة وغير متجانسة، وهذا سبب وفرة المركبات العضوية.
• وتجاوز عدد المركبات العضوية اليوم أكثر من عشرة ملايين مركب، بينما لا يتعدى عدد المركبات غير العضوية نصف مليون مركب.

تصنيف الهيدروكربونات

• • ألكانات روابط أحادية فقط، صيغتها العامة CnH2n+2، مثل الميثان CH4 والإيثان C2H6.
• • ألكينات تحتوي رابطة مزدوجة، صيغتها CnH2n، مثل الإيثيلين C2H4.
• • ألكاينات تحتوي رابطة ثلاثية، صيغتها CnH2n−2، مثل الأسيتيلين C2H2.
• • هيدروكربونات أروماتية تحتوي حلقة بنزين، مثل البنزين C6H6.
• الألكانات مشبعة وروابطها أحادية من نوع سيجما القوية، لذلك تكون خاملة نسبياً في الحرارة العادية.
• أما الألكينات والألكاينات فتحتوي روابط ثنائية وثلاثية، وبالتالي تكون غير مشبعة ونشطة كيميائياً.
• ويُضاف إلى ذلك البنزين العطري C6H6، وهو حلقة غير مشبعة لكن إلكتروناتها π الستة تتحرك حركة رنينية تكسبه ثباتاً واستقراراً خاصاً.

المتشكلات

• مثال آخر من المتشكلات هو الصيغة C₂H₆O، التي تمثل مركبين مختلفين تماماً: الإيثانول CH₃CH₂OH الذي يتفاعل مع فلز الصوديوم ويطلق الهيدروجين، ويغلي عند 78.5°C بسبب الروابط الهيدروجينية، وثنائي ميثيل الإيثير CH₃-O-CH₃ الذي لا يتفاعل مع الصوديوم، ودرجة غليانه -24.8°C لعدم وجود روابط هيدروجينية.

قواعد التسمية IUPAC

• 1- تحديد أطول سلسلة كربونية متصلة.
• 2- ترقيم السلسلة من الطرف الأقرب للفرع أو الرابطة المتعددة.
• يتم ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الأطول بحيث تحصل الفروع أو الرابطة المتعددة على أقل رقم ممكن، وذلك وفق القواعد التالية:

• إذا كانت السلسلة الأطول خالية من التفرعات، فإن الترقيم يبدأ من أي طرف فيها.
• إذا اتصل بالسلسلة الأطول فرع، فإن الترقيم يبدأ من الطرف الأقرب إلى الفرع، ويُكتب رقم ذرة الكربون الحاملة للفرع قبل اسمه.
• في الألكينات يبدأ الترقيم من الطرف الأقرب إلى الرابطة الثنائية بغض النظر عن موقع أي مجموعات أخرى، ويُكتب رقم ذرة الكربون المرتبطة بالرابطة الثنائية والأقرب إلى بداية السلسلة قبل المقطع «ين».
• إذا تكرر الفرع نفسه استُخدمت المقدمات ثنائي أو ثلاثي أو رباعي للدلالة على عدد التكرار، مثل 3,3-ثنائي ميثيل بنتان.
• إذا اختلفت الفروع رُتبت أسماؤها حسب الترتيب الأبجدي لأسمائها اللاتينية، ويكون الترقيم من الطرف الذي يعطي أقل الأرقام الممكنة للفروع عند أول نقطة اختلاف بين الترقيمين.

• 3- تسمية الفروع بمقاطع تدل على عدد ذرات الكربون ميثيل وإيثيل وبروبيل.
• 4- كتابة موقع الفرع برقم ثم اسم الفرع ثم اسم السلسلة الأصلية.
• 5- عند تكرار الفرع تستخدم المقاطع ثنائي وثلاثي ورباعي.
• 6- في الألكينات والألكاينات ينتهي الاسم بـ ين أو أين مع ذكر رقم الرابطة.

أمثلة

تقييم سريع

1. 1- اكتب الصيغة البنائية للمركب 2-ميثيل بيوتان.
2. C3H8، C3H6، C2H2.
3. 3- لماذا يمكن للكربون تكوين عدد هائل من المركبات؟