المناهج الدراسية
تسجيل الدخول

المناهج الدراسية

الكيمياء — الصف الثالث الثانوي

نص الدرس

المجموعات الوظيفية وتفاعلات المركبات العضوية

الكيمياء — الصف الثالث الثانوي

المجموعات الوظيفية وتفاعلات المركبات العضوية

مقدمة الدرس

مقدمة الدرس

أهداف الدرس

  1. • أن يتعرف الطالب على أهم المجموعات الوظيفية.
  2. • أن يفرق بين تفاعلات الاستبدال والإضافة والحذف.
  3. • أن يكتب معادلات تحضير الإيثانول وحمض الإيثانويك.

المجموعات الوظيفية

وجه المقارنةالفكرة الأساسيةمثالكلمات مفتاحية
• مجموعة الهيدروكسيل OHالإيثانولتميزالكحولاتالإيثانول
• مجموعة الكربونيل CHOالإيثانالتميزالألدهيداتالإيثانال
• مجموعة الكربونيل CO مع ذرتي كربونالأسيتونتميزالكيتوناتالأسيتون
• مجموعة الكربوكسيل COOHحمض الإيثانويكتميزالأحماضالكربوكسيليةالإيثانويك
• مجموعة الإستر COO
  • تميز الإسترات
  • وتنتج من تفاعل حمض مع كحول
—تميزالإستراتوتنتجتفاعل
• مجموعة الأمين NH2تميز الأمينات—تميزالأمينات
•
  • مجموعة الهيدروكسيل في الفينول ترتبط مباشرة بحلقة البنزين
  • فتكون الفينولات أكثر حمضية من الكحولات بكثير
  • لأن الحلقة تسحب الإلكترونات فتُطيل الرابطة O-H وتُضعفها فيسهل انفصال البروتون
—مجموعةالهيدروكسيلالفينولترتبط
•
  • أما مجموعة الكربوكسيل فتتفاعل مع الكربونات والبيكربونات مع تصاعد غاز ثاني أكسيد الكربون
  • وهذا من أسهل طرق الكشف عن الحامضية
—مجموعةالكربوكسيلفتتفاعلالكربونات

التفاعلات العضوية

وجه المقارنةالفكرة الأساسيةمثالكلمات مفتاحية
• الاستبدالاستبدال ذرة هيدروجين في الميثان بذرة كلور بوجود ضوءمجموعةمكانأخرىالألكانات
• الإضافة
  • ترتبط ذرتان أو مجموعتان بالكربونين اللذين تحملا الرابطة المزدوجة أو الثلاثية
  • فتتحول إلى رابطة أحادية. سمة الألكينات والألكاينات
—ترتبطذرتانمجموعتانبالكربونين
• الحذفانتزاع ذرة أو مجموعة من جزيء وإنتاج رابطة متعددة—انتزاعمجموعةجزيءوإنتاج
•• الأكسدة والاختزال—الأكسدةوالاختزال
• البلمرةاتحاد جزيئات صغيرة لتكوين جزيء كبير—اتحادجزيئاتصغيرةلتكوين
•يستبدل البنزين ذرة هيدروجين بذرة أخرى في حلقته ولا يُضاف إليه بسهولة؛ فالهلجنة تتم بغاز الكلور في وجود FeCl3 ليعطي الكلوروبنزين، والنيترة بخليط حمض النيتريك والكبريتيك المركزين عند 50°C تعطي النيتروبنزين، وألكلة فريدل-كرافتس بكلوريد الميثيل في وجود AlCl3 اللامائي تعطي الطولوين.—يستبدلالبنزينهيدروجينبذرة
  1. أما الألكينات فتضيف الهيدروجين بوجود النيكل المجزأ عند 150-300°C
  2. كما تزيل لون ماء البروم الأحمر المذاب في رابع كلوريد الكربون بالإضافة.

تحضير الإيثانول

  • • هدرجة الإيثيلين بوجود حفاز من النيكل:

C2H4 + H2O → C2H5OH

  • • التخمر اللاهوائي للسكريات بواسطة الخميرة.

خواص الإيثانول

  • سائل عديم اللون، قابل للامتزاج بالماء، يستخدم مذيباً ومطهراً وفي صناعة المشروبات والوقود الحيوي.
  • يتفاعل الإيثانول مع فلز الصوديوم النشط ويتصاعد غاز الهيدروجين مفرقعاً، لكنه لا يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم، لأن حمضيته ضعيفة جداً، بعكس الفينول.

تحضير حمض الإيثانويك

  • أكسدة الإيثانول بعامل مؤكسد قوي مثل ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة:

C2H5OH → CH3COOH

تتأكسد الإيثانول على مرحلتين لأنه كحول أولي←أولاً إلى الإيثانال، ثم إلى حمض الإيثانويك. وعند الأكسدة بثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة يتحول لون المحلول من البرتقالي إلى الأخضر.

تفاعل الأسترة

  • حمض كربوكسيلي + كحول → إستر + ماء، بوجود حمض كبريتيك مركز.
  • مثال حمض الإيثانويك + الإيثانول → إيثيل إيثانوات + ماء. وللإستر رائحة فاكهية، ويستخدم في صناعة العطور والنكهات.
  • يتحلل الإستر بالماء في الوسط الحمضي إلى الحمض والكحول في تفاعل عكسي، أما بالتسخين مع هيدروكسيد الصوديوم فيعطي ملح الحمض والكحول، وهي عملية التصبن التي تُستخدم لإنتاج الصابون من الدهون.
  • وتتميز أسترات مختلفة بروائح مميزة، فالفورمات الإيثيلي يشبه رائحة الروم، وأسيتات الإيزواميل تشبه رائحة الموز.

تقييم سريع

  • 1- ما المجموعة الوظيفية في كل من الإيثانول، الأسيتون، حمض الإيثانويك؟
  • 2- قارن بين تفاعل الاستبدال وتفاعل الإضافة.
  • 3- اكتب معادلة تكوين إستر من حمض الإيثانويك والميثانول.
المجموعات الوظيفية وتفاعلات المركبات العضوية · 1 / 1