الألكاينات هي هيدروكربونات أليفاتية غير مشبعة مفتوحة السلسلة تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة (C≡C) على الأقل تتألف من رابطة سيجما قوية ورابطتين باي ضعيفتين. صيغتها العامة CnH2n-2، وأول أفرادها هو غاز الإيثاين (الأسيتيلين C2H2). ندرس في هذا الدرس تحضير الأسيتيلين، وتفاعلات الإضافة المتسلسلة على مرحلتين، واللهب الأكسي أسيتيلين، والهيدرة الحفزية.
🌳 شجرة التصنيفات والمفاهيم الهيكلية (Hierarchy Concept Tree)
خريطة ذهنية هيكلية مستوحاة من أسلوب كبار معلمي الثانوية العامة ونظم التعلم الحديثة لتنظيم استيعاب الطالب قبل الخوض في التفاصيل:
📋 سبورة الأستاذ الذهبية وتريكات الامتحان (The Master Teacher's Blackboard)
أسلوب كبار معلمي الثانوية العامة • يوتيوب- ⚡ المعادلات الأيونية الموزونة: تأكد من وزن الشحنات الكهربية ووزن أعداد الذرات قبل تطبيق قوانين التحليل الكمي والحساب الكيميائي.
- ⚡ الألوان ودلائل الترسيب: ميز بين الغازات المتصاعدة بروائحها وتأثيرها على ورقة تباع الشمس أو النشا أو ثاني كرومات البوتاسيوم.
- ⚡ استراتيجية الاستبعاد: في أسئلة الكيمياء، استبعد فوراً النواتج غير الممكنة ديناميكياً أو المتناقضة مع متسلسلة النشاط.
01 أولًا: تحضير غاز الأسيتيلين (C2H2) في المختبر وفي الصناعة
1. التحضير في المختبر:
يُحضر بـ تنقيط الماء على كربيد الكالسيوم (CaC2):
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑
ملاحظة هامة: يمرر الغاز الناتج قبل جمعه على قارورة تحتوي على محلول كبريتات النحاس II في حمض كبريتيك مخفف للتخلص من شوائب غاز الفوسفين (PH3) وكبريتيد الهيدروجين (H2S) الناتجة عن شوائب كربيد الكالسيوم، ثم يجمع بإزاحة الماء لأسفل.
2. التحضير في الصناعة:
من الغاز الطبيعي (الميثان CH4) بالتسخين لدرجة حرارة عالية (1500°س) ثم التبريد السريع (Rapid Quenching) لمنع تفككه لعناصره الأولية: 2CH4 (1500°C / تبريد سريع) → C2H2 + 3H2↑.
02 ثانيًا: احتراق الأسيتيلين وتفاعلات الإضافة المتتالية على مرحلتين
1. تفاعل الاحتراق:
- في كمية محدودة من الأكسجين: يحترق بلهب مدخن لعدم احتراق الكربون تماماً: 2C2H2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O + 2C (دخان أسود).
- في وفرة من الأكسجين: يحترق احتراقاً تاماً بلهب أزرق حرارته تصل لـ 3000°س يُعرف بـ لهب الأكسي أسيتيلين (Oxyacetylene flame) يُستخدم في لحام وقطع المعادن والصلب: 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O + Heat.
2. تفاعلات الإضافة (تتم على مرحلتين لاحتوائه على رابطتين باي π):
- الهدرجة: C2H2 + H2 (Ni) → C2H4 (إيثين)، ثم + H2 → C2H6 (إيثان).
- الهلجنة (مع ماء البروم الأحمر): يزول لون ماء البروم على مرحلتين؛ الأولى تعطي 1,2-ثنائي برومو إيثين، والثانية تعطي 1,1,2,2-رباعي برومو إيثان عديم اللون.
- إضافة هاليدات الهيدروجين (HBr):
- المرحلة الأولى: CH≡CH + HBr → CH2=CHBr (بروميد الفينيل).
- المرحلة الثانية: تخضع لـ قاعدة ماركونيكوف؛ CH2=CHBr + HBr → CH3—CHBr2 (1,1-ثنائي برومو إيثان) ولا يتكون 1,2-ثنائي برومو إيثان لأن الشق الموجب H+ يتصل بذرة الكربون الأغنى بالهيدروجين.
- الهيدرة الحفزية (إضافة الماء): تفاعل الإيثاين مع الماء في وجود حمض كبريتيك H2SO4 (تركيزه 40%) وكبريتات الزئبق II HgSO4 عند 60°س:
CH≡CH + H2O (H2SO4 40% / HgSO4 60°C) → [CH2=CHOH كحول فينيل غير ثابت] → CH3CHO (الأسيتالدهيد / إيثانال)
الأسيتالدهيد عصب التحويلات العضوية:- بـ أكسدته (بـ KMnO4 محمضة): يعطي حمض الأسيتيك (CH3COOH).
- بـ اختزاله (بالهيدروجين): يعطي الكحول الإيثيلي (C2H5OH).
⚠️ فخاخ وزارية شائعة ونقاط دقيقة في الامتحانات 2026/2027
- الخلط في وحدات القياس: انتبه دائماً إلى تحويل الوحدات الدولية القياسية قبل التعويض في القوانين.
- قراءة السؤال حتى الكلمة الأخيرة: احذر من كلمات النفي والاستثناء مثل (عدا، ما عدا، ليس من، لا ينطبق).
- التمييز بين النتيجة والسبب: فسر الظواهر بناءً على الأساس العلمي المباشر ولا تكتفِ بالوصف السطحي.
💡 الكبسولة الذهبية للمراجعة المركزة ليلة الامتحان
تم استخلاص وتكثيف نواتج التعلم في هذا الدرس لتمكين الطالب من تثبيت المفاهيم البنيوية الأساسية وحل الأسئلة المدمجة متعددة المستويات في أقل من دقيقة لكل سؤال.
تحدَّ نفسك: تقييمات وزارية تفاعلية على هذا الدرس
أسئلة تفاعلية حصرية على نمط الاختبار الوزاري 2026/2027 مبنية على محتوى هذا الدرس فقط، مع التفسير العلمي وسبب صحة أو خطأ كل خيار.
درجة حرارة لهب الأكسي أسيتيلين الناتج من الاحتراق التام لغاز الأسيتيلين في وفرة من الأكسجين تصل إلى نحو:
المركب غير الثابت الناتج كمركب وسطي أثناء الهيدرة الحفزية لغاز الأسيتيلين قبل أن يعيد ترتيب ذراته إلى أسيتالدهيد هو:
عند إضافة 2 مول من غاز HBr إلى 1 مول من غاز الإيثاين (الأسيتيلين)، فإن المركب النهائي المتكون هو:
الغاز المستخدم لتحضير غاز الأسيتيلين في الصناعة بالتسخين لدرجة 1500°س ثم التبريد السريع هو غاز:
المركب الذي عند أكسدته يعطي حمض الأسيتيك وعند اختزاله يعطي الكحول الإيثيلي هو:
هل أنت جاهز لخوض الاختبار الوزاري الكامل وبنك الـ 300 سؤال؟
اختبر استيعابك الشامل مع المؤقت الزمني وحساب الدرجات والمراجعة التفصيلية لكل سؤال.
🚀 ابدأ بنك الأسئلة الشامل (300+ سؤال) الآن