الألكينات هي هيدروكربونات أليفاتية غير مشبعة مفتوحة السلسلة تحتوي جزيئاتها على رابطة مزدوجة واحدة (C=C) على الأقل تتألف من رابطة سيجما قوية ورابطة باي ضعيفة سهلة الكسر تمنحها نشاطاً كيميائياً فائقاً في تفاعلات الإضافة والبلمرة. ندرس في هذا الدرس تحضير الإيثين، وقاعدة ماركونيكوف، وتفاعل باير، وبلمرة الإضافة.
🌳 شجرة التصنيفات والمفاهيم الهيكلية (Hierarchy Concept Tree)
خريطة ذهنية هيكلية مستوحاة من أسلوب كبار معلمي الثانوية العامة ونظم التعلم الحديثة لتنظيم استيعاب الطالب قبل الخوض في التفاصيل:
📋 سبورة الأستاذ الذهبية وتريكات الامتحان (The Master Teacher's Blackboard)
أسلوب كبار معلمي الثانوية العامة • يوتيوب- ⚡ المعادلات الأيونية الموزونة: تأكد من وزن الشحنات الكهربية ووزن أعداد الذرات قبل تطبيق قوانين التحليل الكمي والحساب الكيميائي.
- ⚡ الألوان ودلائل الترسيب: ميز بين الغازات المتصاعدة بروائحها وتأثيرها على ورقة تباع الشمس أو النشا أو ثاني كرومات البوتاسيوم.
- ⚡ استراتيجية الاستبعاد: في أسئلة الكيمياء، استبعد فوراً النواتج غير الممكنة ديناميكياً أو المتناقضة مع متسلسلة النشاط.
01 أولًا: تحضير غاز الإيثين (الإيثيلين C2H4) في المختبر
الألكينات صيغتها العامة: CnH2n، وأبسط أفرادها هو غاز الإيثين (C2H4).
طريقة التحضير المعملية:
يُحضر بنزع جزيء ماء من الكحول الإيثيلي (C2H5OH) باستخدام حمض الكبريتيك المركز المسخن لدرجة 180°س عبر خطوتين متتاليتين:
- عند 80°س: C2H5OH + H2SO4 → C2H5OSO3H (كبريتات الإيثيل الهيدروجينية) + H2O
- عند 180°س: تنحل كبريتات الإيثيل الهيدروجينية حرارياً: C2H5OSO3H (180°C) → C2H4↑ + H2SO4.
ملاحظة: يمرر الغاز الناتج على محلول هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) للتخلص من أبخرة حمض الكبريتيك وثاني أكسيد الكبريت المتصاعدة، ثم يُجمع الغاز بإزاحة الماء لأسفل لأنه لا يذوب في الماء وأخف من الهواء.
02 ثانيًا: تفاعلات الإضافة وقاعدة ماركونيكوف وتفاعل باير
تتميز الألكينات بنشاطها وتفاعلها بـ الإضافة بكسر الرابطة باي (π) الضعيفة وتحويلها لمركبات مشبعة:
- الهدرجة الحفزية (إضافة H2): C2H4 + H2 (Ni/Pt 150-300°C) → C2H6 (إيثان مشبع).
- الهلجنة (إضافة ماء البروم الأحمر): C2H4 + Br2 (مذاب في CCl4) → CH2Br—CH2Br (1,2-ثنائي برومو إيثان عديم اللون). ويستخدم هذا التفاعل لـ الكشف عن عدم التشبع حيث يزول لون ماء البروم الأحمر فوراً.
- إضافة الأحماض الهالوجينية (HX) وقاعدة ماركونيكوف:
- إذا كان الألكين متماثلاً (كالإيثين CH2=CH2): يضاف الهيدروجين لذرة والهالوجين للأخرى دون شروط.
- قاعدة ماركونيكوف (Markovnikov's Rule): عند إضافة متفاعل غير متماثل (مثل HBr أو H2O) إلى ألكين غير متماثل (مثل البروبين CH3—CH=CH2)، فإن الشق الموجب من المتفاعل (H+) يضاف إلى ذرة الكربون غير المشبعة المرتبطة بالعدد الأكبر من ذرات الهيدروجين (الغنية بالهيدروجين)، بينما يضاف الشق السالب (Br-) إلى ذرة الكربون غير المشبعة المرتبطة بعدد أقل من ذرات الهيدروجين (الفقيرة). ولذلك ينتج 2-برومو بروبان ولا ينتج 1-برومو بروبان.
- الهيدرة الحفزية (إضافة الماء): C2H4 + H2O (H2SO4 110°C) → C2H5OH (كحول إيثيلي).
- الأكسدة وتفاعل باير (Baeyer's Test): تفاعل الإيثين مع محلول برمنجانات البوتاسيوم القلوية البنفسجية (عامل مؤكسد ومصدر للأكسجين ومجموعتي هيدروكسيل):
CH2=CH2 + H2O + [O] (KMnO4 / قلوي) → CH2OH—CH2OH (إيثيلين جليكول عديم اللون)
يزول اللون البنفسجي لبرمنجانات البوتاسيوم ويستخدم للكشف عن الرابطة المزدوجة. والإيثيلين جليكول سائل لزج يستخدم كمانع لتجمد المياه في مبردات السيارات (الرادياتير) في المناطق الباردة لتكوينه روابط هيدروجينية تمنع تجمع جزيئات الماء كبلورات جليد.
03 ثالثًا: بلمرة الإضافة (Addition Polymerization)
البلمرة بالإضافة: تجميع أعداد هائلة من جزيئات صغيرة غير مشبعة متماثلة تُسمى مونوميرات (Monomers) تحت ضغط مرتفع (1000 ض.ج) وحرارة وبادئات بلمرة لكسر الرابطة باي وربط الجزيئات بروابط أحادية قوية لتكوين جزيء عملاق ذي كتلة مولية ضخمة يُسمى بوليمر (Polymer):
| المونومر | البوليمر الناتج | الخواص الميكانيكية | أهم الاستخدامات اليومية |
|---|---|---|---|
| الإيثين (C2H4) | البولي إيثيلين (PE) | لين، مرن، لا يتأثر بالمواد الكيميائية، عازل للكهرباء والماء | الرقائق البلاستيكية، أكياس التعبئة، الخراطيم، والزجاجات البلاستيكية. |
| البروبين (C3H6) | البولي بروبيلين (PP) | قوي وصلب ومقاوم للصدمات | السجاد، المفارش، الشكائر البلاستيكية، والمعلبات الصلبة. |
| كلورو إيثين (كلوريد الفينيل) | بولي فينيل كلوريد (PVC) | صلب ومقاوم للمواد الكيميائية وعازل ممتاز | مواسير الصرف الصحي والري، خراطيم المياه، عوازل الأسلاك الكهربية، وجلود الأرضيات. |
| رباعي فلورو إيثين | التفلون (PTFE) | يتحمل حرارة عالية جداً، خامل كيميائياً، غير لاصق، وعازل ممتاز | تبطين أواني الطهي (تيفال) لعدم التصاق الطعام بها وسهولة تنظيفها، وخيوط الجراحة الطبية لأن الجسم لا يلفظه. |
⚠️ فخاخ وزارية شائعة ونقاط دقيقة في الامتحانات 2026/2027
- الخلط في وحدات القياس: انتبه دائماً إلى تحويل الوحدات الدولية القياسية قبل التعويض في القوانين.
- قراءة السؤال حتى الكلمة الأخيرة: احذر من كلمات النفي والاستثناء مثل (عدا، ما عدا، ليس من، لا ينطبق).
- التمييز بين النتيجة والسبب: فسر الظواهر بناءً على الأساس العلمي المباشر ولا تكتفِ بالوصف السطحي.
💡 الكبسولة الذهبية للمراجعة المركزة ليلة الامتحان
تم استخلاص وتكثيف نواتج التعلم في هذا الدرس لتمكين الطالب من تثبيت المفاهيم البنيوية الأساسية وحل الأسئلة المدمجة متعددة المستويات في أقل من دقيقة لكل سؤال.
تحدَّ نفسك: تقييمات وزارية تفاعلية على هذا الدرس
أسئلة تفاعلية حصرية على نمط الاختبار الوزاري 2026/2027 مبنية على محتوى هذا الدرس فقط، مع التفسير العلمي وسبب صحة أو خطأ كل خيار.
وفق قاعدة ماركونيكوف، عند إضافة غاز بروميد الهيدروجين (HBr) إلى غاز البروبين غير المتماثل (CH3-CH=CH2)، فإن الناتج الرئيسي للتفاعل هو:
يزول لون محلول ماء البروم الأحمر المذاب في رابع كلوريد الكربون عند إمراره على غاز الإيثين بسبب:
البوليمر المستخدم في تبطين أواني الطهي (التيفال) وصناعة خيوط الجراحة الطبية لتحمله الحرارة وخموله الكيميائي هو:
درجة الحرارة اللازمة لتحضير غاز الإيثين معملياً بنزع جزيء ماء من الكحول الإيثيلي بواسطة حمض الكبريتيك المركز هي:
عنصر انتقالي رئيسي (X) يقع في السلسلة الانتقالية الأولى، يمتلك في حالته الذرية أعلى عزم مغناطيسي بين جميع عناصر السلسلة. ما هو التركيب الإلكتروني لأيون هذا العنصر في حالة تأكسده (+3)؟
هل أنت جاهز لخوض الاختبار الوزاري الكامل وبنك الـ 300 سؤال؟
اختبر استيعابك الشامل مع المؤقت الزمني وحساب الدرجات والمراجعة التفصيلية لكل سؤال.
🚀 ابدأ بنك الأسئلة الشامل (300+ سؤال) الآن