البنزين العطري (C6H6) ونموذج كيكولي وتحضيره

لغز البنزين ونموذج كيكولي (1865): يتكون البنزين من 6 ذرات كربون في حلقة سداسية تتناوب فيها الروابط الأحادية والمزدوجة، وروابطه وسط بين الروابط الأحادية والمزدوجة وأطوالها متساوية تماماً (1.39 أنجستروم)، وتكون الإلكترونات الستة للروابط باي غير متمركزة عند ذرات معينة بل تدور في سحابة دائرية داخل الحلقة (تُرسم كدائرة داخل الشكل السداسي)، مما يكسبه استقراراً ورنينياً كيميائياً فريداً يجعله يتفاعل بالاستبدال كالمشبع وبالإضافة بصعوبة كغير المشبع.

طرق تحضير البنزين العطري:

1. من قطران فحم الحجر: بالتقطير التجزيئي عند درجة حرارة من 80° إلى 82°س.
2. من الألكانات مفتوحة السلسلة (إعادة التشكيل الحفزية): إمرار غاز الهكسان العادي (C₆H₁₄) على بلاتين ساخن: C₆H₁₄ (Pt / Heat) → C₆H₆ + 4H₂↑. وإمرار الهبتان العادي (C₇H₁₆) يعطي الطولوين (ميثيل بنزين).
3. من الإيثاين (البلمرة الثلاثية الحلقية): إمرار غاز الأسيتيلين في أنبوبة نيكل مسخنة لدرجة الاحمرار: 3C₂H₂ (Red hot Ni) → C₆H₆.
4. من بنزوات الصوديوم: بالتقطير الجاف مع الجير الصودي: C₆H₅COONa + NaOH (CaO) → C₆H₆ + Na₂CO₃.
5. من الفينول: باختزاله بمروره على مسحوق الخارصين الساخن: C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO.