سبيكة تتكون من عنصرين انتقاليين يقعان في نفس الدورة، وتتميز بقدرتها الفائقة على مقاومة التآكل حتى في درجات الحرارة المرتفعة، وتستخدم في ملفات التسخين والأفران الكهربية:

سبيكة الحديد مع المنجنيز

سبيكة النيكل مع الكروم

سبيكة التيتانيوم مع الألومنيوم

سبيكة النحاس مع القصدير

الدرس الرابع: الهيدروكربونات الحلقية والبنزين العطري – شرح شامل وتدريبات | الكيمياء

نظرة عامة على الدرس والأهداف الوزارية:
تنقسم الهيدروكربونات الحلقية إلى أليفاتية مشبعة (الألكانات الحلقية CnH2n) وأروماتية غير مشبعة تتميز بحلقة البنزين السداسية المتناوبة. استعصى التعرف على صيغة البنزين العطري على العلماء لسنوات طويلة حتى توصل العالم كيكولي إلى صيغته الحلقية المميزة عام 1865. ندرس في هذا الدرس ثبات الألكانات الحلقية، وصيغة كيكولي، وطرق تحضير البنزين، وتفاعلاته بالإحلال والاستبدال وتوجيه المجموعات.

🌳 شجرة التصنيفات والمفاهيم الهيكلية (Hierarchy Concept Tree)

خريطة ذهنية هيكلية مستوحاة من أسلوب كبار معلمي الثانوية العامة ونظم التعلم الحديثة لتنظيم استيعاب الطالب قبل الخوض في التفاصيل:

الكيمياء العضوية (Organic Chemistry)
├── أولاً: الهيدروكربونات الأليفاتية (الألكانات، الألكينات وقاعدة ماركونيكوف، الألكاينات، والهيدروكربونات الحلقية)
├── ثانياً: الهيدروكربونات الأروماتية (البنزين العطري وتفاعلات الإحلال الإلكتروفيلي وتوجيه المجموعات)
└── ثالثاً: مشتقات الهيدروكربونات (الكحولات والفينولات، الألدهيدات والكيتونات، الأحماض الكربوكسيلية، والإسترات)
  

📋 سبورة الأستاذ الذهبية وتريكات الامتحان (The Master Teacher's Blackboard)

أسلوب كبار معلمي الثانوية العامة • يوتيوب

⚡ لغز البنزين ونموذج كيكولي (1865): يتكون البنزين من 6 ذرات كربون في حلقة سداسية تتناوب فيها الروابط الأحادية والمزدوجة، وروابطه وسط بين الروابط الأحادية والمزدوجة وأطوالها متساوية تماماً (1.39 أنجستروم)، وتكون الإلكترونا…
⚡ من قطران فحم الحجر: بالتقطير التجزيئي عند درجة حرارة من 80° إلى 82°س.
⚡ من الألكانات مفتوحة السلسلة (إعادة التشكيل الحفزية): إمرار غاز الهكسان العادي (C6H14) على بلاتين ساخن: C6H14 (Pt / Heat) → C6H6 + 4H2↑.
⚡ من الإيثاين (البلمرة الثلاثية الحلقية): إمرار غاز الأسيتيلين في أنبوبة نيكل مسخنة لدرجة الاحمرار: 3C2H2 (Red hot Ni) → C6H6.
⚡ من بنزوات الصوديوم: بالتقطير الجاف مع الجير الصودي: C6H5COONa + NaOH (CaO) → C6H6 + Na2CO3.
⚡ من الفينول: باختزاله بمروره على مسحوق الخارصين الساخن: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

01 أولًا: الألكانات الحلقية ونظرية زوايا الروابط

الألكانات الحلقية (C_nH_2n): هيدروكربونات أليفاتية مشبعة حلقية تتماثل في صيغتها العامة مع الألكينات (أيزوميرات لها):

1البروبان الحلقي (Cyclopropane)

الصيغة والزاوية بين الروابط

C₃H₆ (مثلث متساوي الأضلاع) الزاوية = 60°

النشاط والثبات الكيميائي

نشط للغاية وسريع الاشتعال؛ لأن الزاوية 60° تصغر كثيراً عن الزاوية الطبيعية لذرة الكربون (109.5°)، مما يقلل من التداخل بين الأوربيتالات فتكون الروابط سيجما ضعيفة سهلة الكسر.

2البيوتان الحلقي (Cyclobutane)

الصيغة والزاوية بين الروابط

C₄H₈ (مربع) الزاوية = 90°

النشاط والثبات الكيميائي

أنشط من الألكانات مفتوحة السلسلة لنفس السبب ولكن أقل نشاطاً من البروبان الحلقي.

3البنتان الحلقي والهكسان الحلقي

الصيغة والزاوية بين الروابط

C₅H₁₀ (108°) و C₆H₁₂ (109.5°)

النشاط والثبات الكيميائي

مستقرة وثابتة كيميائياً؛ لأن الزوايا تقترب من 109.5° مما يحقق أقصى تداخل قوي بين الأوربيتالات فتكون الروابط سيجما قوية جداً وثابتة كالألكانات مفتوحة السلسلة.

02 ثانيًا: البنزين العطري (C6H6) ونموذج كيكولي وتحضيره

لغز البنزين ونموذج كيكولي (1865): يتكون البنزين من 6 ذرات كربون في حلقة سداسية تتناوب فيها الروابط الأحادية والمزدوجة، وروابطه وسط بين الروابط الأحادية والمزدوجة وأطوالها متساوية تماماً (1.39 أنجستروم)، وتكون الإلكترونات الستة للروابط باي غير متمركزة عند ذرات معينة بل تدور في سحابة دائرية داخل الحلقة (تُرسم كدائرة داخل الشكل السداسي)، مما يكسبه استقراراً ورنينياً كيميائياً فريداً يجعله يتفاعل بالاستبدال كالمشبع وبالإضافة بصعوبة كغير المشبع.

طرق تحضير البنزين العطري:

من قطران فحم الحجر: بالتقطير التجزيئي عند درجة حرارة من 80° إلى 82°س.
من الألكانات مفتوحة السلسلة (إعادة التشكيل الحفزية): إمرار غاز الهكسان العادي (C₆H₁₄) على بلاتين ساخن: C₆H₁₄ (Pt / Heat) → C₆H₆ + 4H₂↑. وإمرار الهبتان العادي (C₇H₁₆) يعطي الطولوين (ميثيل بنزين).
من الإيثاين (البلمرة الثلاثية الحلقية): إمرار غاز الأسيتيلين في أنبوبة نيكل مسخنة لدرجة الاحمرار: 3C₂H₂ (Red hot Ni) → C₆H₆.
من بنزوات الصوديوم: بالتقطير الجاف مع الجير الصودي: C₆H₅COONa + NaOH (CaO) → C₆H₆ + Na₂CO₃.
من الفينول: باختزاله بمروره على مسحوق الخارصين الساخن: C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO.

03 ثالثًا: تفاعلات البنزين بالإحلال وتوجيه المجموعات البديلة

يتفاعل البنزين بالاستبدال (الإحلال) بسهولة فائقة دون كسر الحلقة العطرية:

الهلجنة: تفاعل البنزين مع الكلور في وجود عامل حفاز كـ كلوريد الحديد III (FeCl₃): C₆H₆ + Cl₂ (FeCl₃) → C₆H₅Cl (كلورو بنزين) + HCl. (بينما في ضوء الشمس المباشر وبدون حفاز يتفاعل بالإضافة ليعطي سداسي كلورو هكسان حلقي المعروف بـ الجامكسان كمبيد حشري).
النيترة (Nitration): تفاعل البنزين مع خليط من حمض النيتريك وحمض الكبريتيك المركزين بنسبة (1:1) عند 50°س: C₆H₆ + HNO₃ (H₂SO₄ 50°C) → C₆H₅NO₂ (نيترو بنزين) + H₂O. بنيترة الطولوين يتكون ثلاثي نيترو طولوين (T.N.T) وهو مادة شديدة الانفجار.
السلفنة (Sulfonation): تفاعل البنزين مع حمض كبريتيك مركز ساخن لإدخال مجموعة سلفونيك: C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H (حمض بنزين سلفونيك) أساس صناعة المنظفات الصناعية.
ألكلة فريدل كرافتس (Friedel-Crafts): تفاعل البنزين مع هاليد الألكيل (كلوريد الميثيل) في وجود كلوريد ألومنيوم لا مائي (AlCl₃ لا مائي) كعامل حفاز لإنتاج الطولوين: C₆H₆ + CH₃Cl (AlCl₃) → C₆H₅CH₃ (طولوين) + HCl.

1مجموعات توجه للموضعين: الأورثو والبارا (Ortho & Para)

المواقع التي توجه إليها البديل الجديد

الموضع 2 و 4 (أورثو متجاور، وبارا متقابل)

أهم الأمثلة

مجموعة الألكيل (—R)، الهالوجينات (—X)، الهيدروكسيل (—OH)، والأمينو (—NH₂).
مثال: كلورة الطولوين تعطي خليطاً من (أورثو-كلورو طولوين) و (بارا-كلورو طولوين).

2مجموعات توجه للموضع: الميتا (Meta)

المواقع التي توجه إليها البديل الجديد

الموضع 3 و 5 (ميتا متباعد)

أهم الأمثلة

مجموعة النيترو (—NO₂)، الألدهيد (—CHO)، الكيتون (—CO—)، الكربوكسيل (—COOH)، والسلفونيك (—SO₃H).
مثال: كلورة النيترو بنزين تعطي (ميتا-كلورو نيترو بنزين) فقط.

⚠️ فخاخ وزارية شائعة ونقاط دقيقة في الامتحانات 2026/2027

الخلط في وحدات القياس: انتبه دائماً إلى تحويل الوحدات الدولية القياسية قبل التعويض في القوانين.
قراءة السؤال حتى الكلمة الأخيرة: احذر من كلمات النفي والاستثناء مثل (عدا، ما عدا، ليس من، لا ينطبق).
التمييز بين النتيجة والسبب: فسر الظواهر بناءً على الأساس العلمي المباشر ولا تكتفِ بالوصف السطحي.

💡 الكبسولة الذهبية للمراجعة المركزة ليلة الامتحان

خلاصة هذا الدرس في نقاط:

الألكانات الحلقية ونظرية زوايا الروابط
البنزين العطري (C6H6) ونموذج كيكولي وتحضيره: لغز البنزين ونموذج كيكولي (1865)، من قطران فحم الحجر، من الألكانات مفتوحة السلسلة (إعادة التشكيل الحفزية)، من الإيثاين (البلمرة الثلاثية الحلقية)
تفاعلات البنزين بالإحلال وتوجيه المجموعات البديلة: الهلجنة، النيترة (Nitration)، السلفنة (Sulfonation)، ألكلة فريدل كرافتس (Friedel-Crafts)

تحدَّ نفسك: تقييمات وزارية تفاعلية على هذا الدرس

أسئلة تفاعلية حصرية على نمط الاختبار الوزاري 2026/2027 مبنية على محتوى هذا الدرس فقط، مع التفسير العلمي وسبب صحة أو خطأ كل خيار.

سؤال وزاري تطبيقي

المركب الهيدروكربوني الحلقي الذي يتميز بأنه أنشط أفراد الألكانات الحلقية وأسرعها اشتعالاً لأن الزوايا بين روابطه تبلغ 60° هو:

سؤال وزاري تطبيقي

البلمرة الثلاثية الحلقية لغاز الأسيتيلين بإمراره في أنبوبة نيكل مسخنة لدرجة الاحمرار ينتج عنها مباشرة:

سؤال وزاري تطبيقي

تفاعل البنزين العطري مع كلوريد الميثيل في وجود كلوريد الألومنيوم اللامائي لإنتاج الطولوين يُعرف بتفاعل:

سؤال وزاري تطبيقي

عند كلورة مركب النيتروبنزين، فإن الناتج الرئيسي للتفاعل يكون موجه للموضع:

سؤال وزاري تطبيقي

المركب العضوي شديد الانفجار الناتج من نيترة الطولوين بخليط حمضي النيتريك والكبريتيك المركزين هو:

هل أنت جاهز لخوض الاختبار الوزاري الكامل وبنك الـ 300 سؤال؟

اختبر استيعابك الشامل مع المؤقت الزمني وحساب الدرجات والمراجعة التفصيلية لكل سؤال.

🚀 ابدأ بنك الأسئلة الشامل (300+ سؤال) الآن

الدرس الرابع: الهيدروكربونات الحلقية والبنزين العطري

🧭 نقاط الدرس — اختر نقطة وذاكرها مع بنك أسئلتها

🌳 شجرة التصنيفات والمفاهيم الهيكلية (Hierarchy Concept Tree)

📋 سبورة الأستاذ الذهبية وتريكات الامتحان (The Master Teacher's Blackboard)

01 أولًا: الألكانات الحلقية ونظرية زوايا الروابط

02 ثانيًا: البنزين العطري (C6H6) ونموذج كيكولي وتحضيره

03 ثالثًا: تفاعلات البنزين بالإحلال وتوجيه المجموعات البديلة

⚠️ فخاخ وزارية شائعة ونقاط دقيقة في الامتحانات 2026/2027

💡 الكبسولة الذهبية للمراجعة المركزة ليلة الامتحان

تحدَّ نفسك: تقييمات وزارية تفاعلية على هذا الدرس

هل أنت جاهز لخوض الاختبار الوزاري الكامل وبنك الـ 300 سؤال؟

أسئلة مستوى صعب على الدرس (نظام الامتحان)