تحضير الإيثانول

1) بالتخمر الكحولي

• الإيثانول من أقدم المركبات العضوية المحضرة صناعيًا، فقد حضّره قدماء المصريين من تخمر المواد السكرية والنشوية منذ أكثر من ثلاثة آلاف عام.
• يُنتج منه جزء كبير في العالم بتخمر المواد السكرية والنشوية خاصة حيث تكثر زراعات قصب السكر والبنجر والذرة.
• في مصر يُحضَّر من المولاس وهو المحلول السكري المتبقي بعد استخلاص السكر (في مصانع شركة السكر والتقطير بالحوامدية).
• تُجرى العملية بإضافة الخميرة (إنزيم الزيميز) إلى المولاس (سكروز).

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → (إنزيم الإنفرتيز) → C₆H₁₂O₆ (جلوكوز) + C₆H₁₂O₆ (فركتوز)

C₆H₁₂O₆ → (خميرة، إنزيم الزيميز) → 2C₂H₅OH + 2CO₂

2) هيدرة الإيثين

• هي الطريقة الشائعة في معظم البلاد النفطية.
• بتكسير المواد البترولية كبيرة السلسلة ينتج الإيثين، وبالهيدرة الحفزية بحمض الكبريتيك أو الفوسفوريك يتكون الإيثانول.

\[\begin{gathered}\,\text{CH}_{2}=\,\text{CH}_{2} + H_{2}O \rightarrow (H_{2}\,\text{SO}_{4}\end{gathered}\] أو H₃PO₄) → CH₃–CH₂–OH

• لذلك يعتبر الإيثانول من البتروكيماويات، وهي الكيماويات التي تُصنع من البترول.
• ملحوظة: الإيثين هو الألكين الوحيد الذي يعطي كحولًا أوليًا بالهيدرة؛ والباقي يعطي ثانويًا أو ثالثيًا (قاعدة ماركونيكوف).

\[\begin{gathered}\,\text{CH}_{3}-\,\text{CH}=\,\text{CH}_{2} + H_{2}O \rightarrow (H_{2}\,\text{SO}_{4}) \rightarrow \,\text{CH}_{3}-\,\text{CH}(\,\text{OH})-\,\text{CH}_{3} (2-\end{gathered}\]بروبانول)

(CH₃)₂C=CH–CH₃ + H₂O → (H₂SO₄) → (CH₃)₂C(OH)–CH₂–CH₃ (2-ميثيل-2-بيوتانول)

3) من هاليدات الألكيل

• بتسخين هاليد ألكيل مع محلول مائي لقلوي قوي، فتحل مجموعة الهيدروكسيل محل الهالوجين.
• يتكون الكحول الذي يقابل شق الألكيل في الهاليد.

R–X + KOH(aq) → (تسخين) → R–OH + KX

CH₃–CH₂–Br + KOH(aq) → CH₃–CH₂–OH + KBr (إيثانول، كحول أولي)

CH₃–CHBr–CH₃ + KOH(aq) → CH₃–CH(OH)–CH₃ + KBr (2-بروبانول، كحول ثانوي)

(CH₃)₃C–Cl + KOH(aq) → (CH₃)₃C–OH + KCl (2-ميثيل-2-بروبانول، كحول ثالثي)

• لتحضير ميثانول: كلورو ميثان؛ لتحضير 2-بيوتانول: 2-برومو بيوتان؛ لتحضير 2-ميثيل-2-بنتانول: 2-كلورو-2-ميثيل بنتان.