تفاعلات الاستبدال في البنزين

• تُعدّ التفاعلات المهمة للبنزين لأنها تمكننا من الحصول على مركبات ذات أهمية اقتصادية كبيرة.
• تُستبدل ذرة هيدروجين أو أكثر بذرات أو مجموعات أخرى.

1) الهلجنة بالاستبدال

• يحل الهالوجين محل هيدروجين الحلقة بوجود عامل حفاز مناسب.

C₆H₆ + Cl₂ → (FeCl₃ كعامل حفاز) → C₆H₅Cl + HCl (كلورو بنزين)

2) الألكلة (تفاعل فريدل–كرافت)

• يتفاعل البنزين مع هاليد ألكيل (R–X) فتحل مجموعة الألكيل محل ذرة هيدروجين، وتتكوّن ألكيل بنزين.
• يتم بوجود عامل حفاز مثل كلوريد الألومنيوم اللامائي.

C₆H₆ + CH₃Cl → (AlCl₃ لامائي) → C₆H₅–CH₃ + HCl (ميثيل بنزين، طولوين)

3) النيترة

• يتفاعل البنزين مع حمض النيتريك بوجود حمض الكبريتيك المركز، فتحل مجموعة النيترو (–NO₂) محل ذرة هيدروجين.

C₆H₆ + HNO₃ → (H₂SO₄ المركز، تسخين) → C₆H₅NO₂ + H₂O (نيترو بنزين)

مركبات النيترو المتفجرة

• مركبات عديد النيترو العضوية شديدة الانفجار، لأن جزيئاتها تحتوي على وقودها الذاتي وهو الكربون، والأكسجين هو المؤكسد.
• تحترق بسرعة وتنتج كمية كبيرة من الحرارة والغازات فيحدث الانفجار.
• يعلَّل ذلك بضعف الرابطة N–O (نحو 200 كيلو جول/مول)، مقابل تكوّن الرابطتين القويتين C=O في CO₂ والرابطة N≡N في النيتروجين.
• من أشهرها TNT (ثلاثي نيترو الطولوين) الذي أُنتج منه ملايين الأطنان في الحرب العالمية، ويُحضَّر بتفاعل خليط النيترة (حمض النيتريك وحمض الكبريتيك المركزان) مع الطولوين.

C₆H₅–CH₃ + 3HNO₃ → (H₂SO₄ المركز، تسخين) → CH₃–C₆H₂(NO₂)₃ + 3H₂O (2،4،6-ثلاثي نيترو الطولوين)

4) السلفنة

• هي إدخال مجموعة حمض السلفونيك (–SO₃H) محل ذرة هيدروجين في الحلقة.
• تتم بتفاعل البنزين مع حمض الكبريتيك المركز.

C₆H₆ + H₂SO₄ → (مركز، تسخين) → C₆H₅–SO₃H + H₂O (حمض بنزين سلفونيك)

• تقوم صناعة المنظفات الصناعية أساسًا على حموض السلفونيك الأروماتية بعد معالجتها بالصودا الكاوية، فنحصل على الملح الصوديومي القابل للذوبان في الماء (ألكيل بنزين سلفونات الصوديوم).