09 تاسعًا: توجيه المجموعات في حلقة البنزين
- عند إدخال مجموعة ثانية في حلقة بها مجموعة أولى، يعتمد موضع الدخول على طبيعة المجموعة الأولى.
مجموعات توجه إلى الموقعين أرثو وبارا
- مجموعة الألكيل (R–) مثل CH₃–.
- مجموعة الهيدروكسيل (–OH).
- مجموعة الأمينو (–NH₂).
- ذرات الهالوجين (–X).
- مثال: كلورة الطولوين تعطي مزيجًا من أرثو-كلورو طولوين وبارا-كلورو طولوين.
C₆H₅CH₃ + Cl₂ → (FeCl₃) → o-CH₃–C₆H₄–Cl + p-CH₃–C₆H₄–Cl + HCl
مجموعات توجه إلى الموقع ميتا
- مجموعة الألدهيد (–CHO).
- مجموعة الكيتون (–CO–R).
- مجموعة الكربوكسيل (–COOH).
- مجموعة النيترو (–NO₂).
- مثال: كلورة النيترو بنزين تعطي ميتا-كلورو نيترو بنزين.
C₆H₅NO₂ + Cl₂ → (FeCl₃) → m-Cl–C₆H₄–NO₂ + HCl