ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية

مقدمة

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 1 / 16

مقدمة الدرس

يتناول هذا الدرس الهيدروكربونات، وهي مركبات عضوية تحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين فقط، ثم مشتقاتها الكيميائية من الكحولات والفينولات والأحماض الكربوكسيلية والأسترات.
وفي نهاية الدرس يكون الطالب قادراً على أن:

يصنف الهيدروكربونات إلى أنواعها المختلفة.
يسمي المركبات العضوية بنظام الأيوباك.
يشرح طرق تحضير الهيدروكربونات ويكتب معادلات التفاعل.
يميز بين الكحولات والفينولات، ويصنف الكحولات بطريقتين.
يتعرف التفاعلات المميزة للكحولات.
يتعرف المجموعات الوظيفية للأحماض والأسترات وأنواع الأحماض الكربوكسيلية.
يشرح الأهمية الاقتصادية للهيدروكربونات ومشتقاتها.

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 2 / 16

المفاهيم والمصطلحات الأساسية

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 3 / 16

المفاهيم والمصطلحات العلمية واللغوية الأساسية

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	مثال	كلمات مفتاحية
الهيدروكربونات	مركبات عضوية تحتوي جزيئاتها على عنصري الكربون والهيدروجين فقط وباقي المركبات العضوية تعتبر مشتقات لها	—	مركباتعضويةتحتويجزيئاتها
السلسلة المتجانسة (Homologous Series)	مجموعة من المركبات يجمعها قانون جزيئي عام وتشترك في خواصها الكيميائية وتتدرج في خواصها الفيزيائية	درجة الغليان	مجموعةالمركباتيجمعهاقانون
الألكانات	هيدروكربونات تكون الروابط بين ذرات الكربون فيها من نوع سيجما	—	هيدروكربوناتتكونالروابطذرات
الألكينات	هيدروكربونات توجد بين ذرات الكربون في جزيئاتها رابطة مزدوجة واحدة على الأقل	—	هيدروكربوناتتوجدذراتالكربون
الألكاينات	هيدروكربونات مفتوحة السلسلة توجد بين ذرات الكربون فيها رابطة ثلاثية واحدة على الأقل	—	هيدروكربوناتمفتوحةالسلسلةتوجد
الألكانات الحلقية	هيدروكربونات تحتوي جزيئاتها على ثلاث ذرات كربون فأكثر في شكل حلقي	—	هيدروكربوناتتحتويجزيئاتهاثلاث
الكحولات	مركبات تحتوي جزيئاتها على مجموعة هيدروكسيل أو أكثر فإذا اتصلت مجموعة الهيدروكسيل بمجموعة ألكيل سُمي المركب كحولاً	—	مركباتتحتويجزيئاتهامجموعة

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
الفينولات	مركبات تتصل فيها مجموعة الهيدروكسيل بمجموعة آريل أي بحلقة البنزين	مركباتتتصلفيهامجموعة
الكاربينول	ذرة الكربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل في الكحول	الكربونالمتصلةبمجموعةالهيدروكسيل
الأسترة	تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الكحول وينتج منه إستر وماء	تفاعلالحمضالكربوكسيليالكحول
التصبن	التحلل المائي القاعدي للإستر بالتسخين مع قلوي وينتج منه الكحول وملح الحمض. والصابون أملاح الصوديوم لأحماض كربوكسيلية عالية الكتلة الجزيئية	التحللالمائيالقاعديللإستر

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 4 / 16

الشرح والتفصيل العلمي الشامل

تنقسم الهيدروكربونات إلى أقسام منها:

الألكانات.
الهيدروكربونات الأليفاتية غير المشبعة، وتشمل الألكينات والألكاينات.
الهيدروكربونات الحلقية، وتشمل الألكانات الحلقية.
الألكانات تكون الألكانات سلسلة متجانسة، ويزيد كل مركب منها عن الذي يسبقه بمجموعة ميثيلين واحدة. وتنتهي أسماؤها بالمقطع (ان)، ويدل المقطع الأول من الاسم غالباً على عدد ذرات الكربون، فالميثان يحتوي على ذرة كربون واحدة، والإيثان على ذرتين، والبروبان على ثلاث، والبيوتان على أربع، والبنتان على خمس.
الألكينات تُشتق من الألكانات بانتزاع ذرتي هيدروجين من الألكان المقابل، ولذلك يقل كل مركب فيها عن مثيله في الألكانات بذرتي هيدروجين. وتُسمى بإبدال المقطع (ان) بالمقطع (ين)، ويسبق الاسم رقم ذرة الكربون المرتبطة بالرابطة المزدوجة والأقرب إلى بداية السلسلة. ويبدأ الترقيم من الطرف الأقرب إلى الرابطة المزدوجة بغض النظر عن موقع المجموعات الأخرى.

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
الألكاينات	كل مركب منها يقل ذرتي هيدروجين عن مثيله في الألكينات. وتُسمى بإبدال المقطع (ان) بالمقطع (آين) وتُرقم السلسلة من الطرف القريب من الرابطة الثلاثية بغض النظر عن موقع المجموعات الأخرى ويسبق الاسم رقم ذرة الكربون المتصلة بالرابطة الثلاثية. وأول مركبات هذه المجموعة هو الإيثاين واسمه الشائع الأستيلين	مركبمنهاذرتيهيدروجين
الألكانات الحلقية	تُسمى بإضافة (سيكلو) في أول الاسم أو (حلقي) في آخره ومن أمثلتها البروبان الحلقي والبيوتان الحلقي والبنتان الحلقي والهكسان الحلقي. وفي البروبان الحلقي تكون الزوايا بين الروابط صغيرة فيكون التداخل بين الأوربيتالات الذرية ضعيفاً والارتباط بين ذرات الكربون ضعيفاً لذلك يكون البروبان الحلقي نشيطاً للغاية. أما البنتان الحلقي والهكسان الحلقي فمستقران لأن الزوايا بين الروابط تقترب من القيمة المناسبة فيكون التداخل قوياً وتتكون روابط سيجما القوية	بإضافةسيكلوالاسمآخره

الكحولات والفينولات إذا اتصلت مجموعة الهيدروكسيل بمجموعة ألكيل سُمي المركب كحولاً، وإذا اتصلت بمجموعة آريل سُمي فينولاً. وتُسمى الكحولات بذكر اسم مجموعة الألكيل قبل كلمة كحول، مثل كحول ميثيلي وكحول إيثيلي. ويمكن اعتبار الكحولات والفينولات مشتقات من الماء باستبدال ذرة هيدروجين بمجموعة ألكيل أو آريل، أو مشتقات هيدروكسيلية للهيدروكربونات.
تصنيف الكحولات حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل:

أحادية الهيدروكسيل، مثل الإيثانول.
ثنائية الهيدروكسيل، مثل الإيثيلين جليكول.
ثلاثية الهيدروكسيل، مثل الجليسرول.
عديدة الهيدروكسيل.
تصنيف الكحولات الأحادية حسب ارتباط ذرة الكاربينول الكحول الأولي يرتبط فيه الكاربينول بذرة كربون واحدة وذرتي هيدروجين، والكحول الثانوي يرتبط فيه الكاربينول بذرتي كربون وذرة هيدروجين واحدة، والكحول الثالثي يرتبط فيه الكاربينول بثلاث ذرات كربون.

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 5 / 16

الشرح التفصيلي المستفيض لكافة محاور الدرس

1. الكشف عن عنصري الكربون والهيدروجين في المواد العضوية

عند تسخين المادة العضوية مع أكسيد النحاس يتحول لون كبريتات النحاس اللامائية من الأبيض إلى الأزرق، لامتصاصها بخار الماء الناتج، ودليل ذلك وجود الهيدروجين.
يتعكر ماء الجير بسبب خروج غاز ثاني أكسيد الكربون، ودليل ذلك وجود الكربون.
C + 2CuO → 2Cu + CO₂
H₂ + CuO → Cu + H₂O
2. الألكانات

الألكانات التي تحتوي على ذرة إلى أربع ذرات كربون غازات في الحرارة العادية، مثل الميثان الذي يُستخدم وقوداً في المنازل، وخليط البروبان والبيوتان الذي يُعبأ في أسطوانات. والبروبان أكثر تطايراً من البيوتان، لذلك تحتوي أسطوانات الغاز في المناطق الباردة على نسبة أكبر من البروبان، وفي المناطق الدافئة على نسبة أكبر من البيوتان.
الألكانات التي تحتوي على 5 إلى 17 ذرة كربون سوائل، مثل الجازولين والكيروسين، ويُستخدمان وقوداً أيضاً.
الألكانات التي تزيد على 17 ذرة كربون مواد صلبة، مثل شمع البرافين. وكلما زاد عدد ذرات الكربون زادت درجة الغليان.
الألكانات مواد غير قطبية لا تذوب في الماء، لذلك تُطلى الفلزات بالألكانات الثقيلة مثل الشحم لحمايتها من التآكل.
ترتبط ذرات الكربون في الألكانات بروابط سيجما القوية التي يصعب كسرها إلا تحت ظروف خاصة، لذلك تكون الألكانات خاملة نسبياً في تفاعلاتها.
الاحتراق تحترق الألكانات في الهواء وتكون ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء مع انطلاق طاقة، لذلك تُستخدم وقوداً. CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + طاقة
الاستبدال بالهالوجينات تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات بالتسخين إلى 400 درجة مئوية أو في وجود ضوء فوق البنفسجي في سلسلة من تفاعلات الاستبدال، ويتوقف الناتج على نسبة الميثان والهالوجين في خليط التفاعل.

3. الألكينات

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	مثال	كلمات مفتاحية
•	تحترق الألكينات في الهواء كالألكانات لكنها أنشط منها لأن بها رابطة باي ضعيفة سهلة الكسر والاحتراق تفاعل طارد للحرارة	—	تحترقالألكيناتالهواءكالألكانات
•		الأثير والبنزين ورابع كلوريد الكربون	الألكيناتالأولىغازاتوالمركبات
الإضافة بالهيدروجين		البلاتين أو النيكل مع التسخين ويتكون الألكان المقابل وتحتاج كل رابطة مزدوجة إلى مول واحد من الهيدروجين	تتفاعلالألكيناتوجودعامل
الإضافة بالهالوجينات (الهلجنة)	عند رج الإيثين مع البروم المذاب في رابع كلوريد الكربون يزول لون البروم الأحمر ويتكون 1 2-ثنائي برومو إيثان عديم اللون. ويُستغل هذا التفاعل في الكشف عن الألكينات غير المشبعة	—	الإيثينالبرومالمذابرابع
إضافة هاليدات الهيدروجين	إذا كان الألكين متماثلاً تتصل ذرة الهيدروجين بإحدى ذرتي الكربون وذرة الهالوجين بالأخرى ومثاله الإيثين مع HBr الذي يعطي برومو إيثان. وإذا كان الألكين غير متماثل تتصل ذرة الهيدروجين بذرة الكربون الأغنى بالهيدروجين وتتجه ذرة الهالوجين إلى ذرة الكربون المتصلة بعدد أقل من ذرات الهيدروجين وتسمى هذه القاعدة قاعدة ماركونيكوف	—	الألكينمتماثلاتتصلبإحدى

4. الألكاينات

تحتوي على رابطة ثلاثية، وتتكون الرابطة من رابطة سيجما قوية ورابطتي باي ضعيفتين، لذا فهي شديدة النشاط.
5. تحضير الإيثين من الإيثانول

يُحضر الإيثين بنزع الماء من الإيثانول بحمض الكبريتيك المركز الساخن إلى 180 درجة مئوية، ويتم التفاعل على خطوتين متتاليتين.
C₂H₅OH + H₂SO₄ → C₂H₅OSO₃H + H₂O
C₂H₅OSO₃H → C₂H₄ + H₂SO₄
6. الكحولات

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
•	الكحولات مواد متعادلة عديمة اللون. الأولى منها سوائل خفيفة تمتزج بالماء امتزاجاً تاماً والمتوسطة سوائل زيتية القوام والعالية مواد صلبة	الكحولاتموادمتعادلةعديمة
•	تذوب المركبات الأولى من الكحولات في الماء وترتفع درجات غليان الكحولات بسبب الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الكحول وبعضها وبين جزيئات الكحول والماء. وكلما زاد عدد مجموعات الهيدروكسيل في الجزيء زاد ذوبانه في الماء وارتفعت درجة غليانه	تذوبالمركباتالأولىالكحولات
التفاعل مع الصوديوم	يتفاعل الكحول مع الصوديوم فيخرج الهيدروجين ويتكون إيثوكسيد الصوديوم وهو مادة صلبة بيضاء. 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2	يتفاعلالكحولفيخرجالهيدروجين
التفاعل مع الأحماض الهالوجينية	يتفاعل الإيثانول مع حمض الهيدروكلوريك المركز بوجود كلوريد الخارصين فيتكون كلوريد الإيثيل. C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O	يتفاعلالإيثانولالهيدروكلوريكالمركز
تكوين الأستر	يتفاعل الكحول مع الحمض العضوي فيتكون الأستر والماء ويُضاف حمض الكبريتيك المركز لمنع التفاعل العكسي والتخلص من الماء الناتج حتى يستمر تكوين الأستر. C2H5OH + CH3COOH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O	يتفاعلالكحولالحمضالعضوي
الأكسدة	الكحول الأولي يتأكسد أولاً إلى ألدهيد ثم إلى حمض فالإيثانول يتأكسد إلى الأسيتالدهيد ثم إلى حمض الإيثانويك. ويتغير لون ثنائي كرومات البوتاسيوم المحمضة من البرتقالي إلى الأخضر ويزول اللون البنفسجي لبرمنجنات البوتاسيوم المحمضة	الكحولالأولييتأكسدأولا
•	الكحول الثانوي يتأكسد في خطوة واحدة إلى كيتون فالكحول الأيزوبروبيلي يتأكسد إلى الأسيتون. أما الكحول الثالثي فلا يتأكسد بهذه الظروف	الكحولالثانوييتأكسدخطوة
التفاعل مع حمض الكبريتيك المركز	عند 180 درجة مئوية ينتزع جزيء ماء من جزيء الكحول فيتكون الإيثين وعند 140 درجة مئوية ينتزع جزيء ماء من كل جزيئين من الكحول فيتكون ثنائي إيثيل إيثر	درجةمئويةينتزعجزيء

7. الفينولات

الفينول مادة صلبة كاوية للجلد لها رائحة مميزة، شحيحة الذوبان في الماء، ويزداد ذوبانه بارتفاع درجة الحرارة.
الحامضية ترجع حامضية الفينول إلى أيون الهيدروجين الموجب، فحلقة البنزين تزيد طول الرابطة بين الأكسجين والهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل وتضعفها، فيسهل انفصال أيون الهيدروجين، لذلك يُعتبر الفينول حمضاً ويُسمى حمض الكربوليك.
يتفاعل الفينول مع الصوديوم فيخرج الهيدروجين، ويتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم، بينما لا يتفاعل الكحول مع هيدروكسيد الصوديوم. C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
لا تنفصل مجموعة الهيدروكسيل من الفينول بالتفاعل مع الأحماض الهالوجينية، لأن حلقة البنزين تقوي الرابطة بين الأكسجين وذرة الكربون في الحلقة، وذلك بعكس الكحولات.
النيترة يتفاعل الفينول مع حمض النيتريك المركز في وجود حمض الكبريتيك المركز مكوناً ثلاثي نيترو الفينول، ويُسمى تجارياً حمض البكريك، وهو مادة متفجرة. C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O
مع الفورمالدهيد يتفاعل الفورمالدهيد مع الفينول في وسط حمضي أو قاعدي، ثم تجرى بلمرة بالتكاثف، فيتكون بوليمر الباكليت. وتتم أول خطوة بتفاعل جزيء من الفورمالدهيد مع جزيئين من الفينول ويخرج جزيء ماء، ثم ترتبط جزيئات البوليمر بالتتابع حتى يتكون بوليمر شبكي.

8. الأحماض الكربوكسيلية والأسترات

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	مثال	كلمات مفتاحية
•	الأحماض الأربعة الأولى سوائل كاوية لها رائحة نفاذة تامة الذوبان في الماء. والأحماض التالية زيتية القوام شحيحة الذوبان ثم تصبح الأحماض صلبة عديمة الرائحة	—	الأحماضالأربعةالأولىسوائل
•	درجة غليان الحمض أعلى من درجة غليان الكحول المساوي له في عدد ذرات الكربون لأن جزيء الحمض يرتبط مع جزيء حمض آخر برابطتين هيدروجينيتين فتتجمع الجزيئات	—	درجةغليانالحمضأعلى
الخاصية الحامضية	تتفاعل الأحماض مع الفلزات التي تسبق الهيدروجين في السلسلة الكهروكيميائية ومع الأكاسيد والهيدروكسيدات والكربونات والبيكربونات مكونة أملاحاً عضوية. 2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2	—	تتفاعلالأحماضالفلزاتتسبق
•	عند إضافة الحمض إلى كربونات أو بيكربونات الصوديوم يحدث فوران ويتصاعد غاز ثاني أكسيد الكربون الذي يعكر ماء الجير. CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O	—	إضافةالحمضكربوناتبيكربونات
الاختزال		كرومات النحاس عند 200 درجة مئوية ويمكن بهذه الطريقة تحضير الإيثانول من حمض الأسيتيك	ختزلالأحماضبالهيدروجينوجود
الأسترة		أسيتات الإيثيل وفورمات الميثيل وبنزوات الإيثيل. والتفاعل انعكاسي لذلك يُضاف حمض الكبريتيك المركز لنزع الماء الناتج	تتفاعلالأحماضالكحولاتلتكوين
التحلل المائي	ينتج من التحلل المائي للأستر حمض وكحول ويمكن إجراؤه بحمض معدني مخفف (التحلل المائي الحمضي) أو بالتسخين مع قلوي مائي (التحلل المائي القاعدي أو التصبن) أو بالتفاعل مع الأمونيا فيتكون أميد الحمض والكحول (التحلل النشادري)	—	ينتجللأستروكحولويمكن
الخواص الفيزيائية للأسترات	معظمها سوائل ودرجات غليانها أقل كثيراً من درجات غليان الأحماض والكحولات المساوية لها في الكتلة الجزيئية لعدم احتوائها على مجموعة الهيدروكسيل القطبية التي تكون الروابط الهيدروجينية	—	معظمهاسوائلودرجاتغليانها

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 6 / 16

المقارنات وخريطة المفاهيم الجوهرية

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 7 / 16

الملخص الشامل وجداول المقارنة

الهيدروكربونات مركبات تحتوي على الكربون والهيدروجين فقط، وباقي المركبات العضوية مشتقات منها.
وتختلف الألكانات والألكينات والألكاينات في نوع الروابط ودرجة النشاط كما يلي:

النوع	الروابط بين ذرات الكربون	النشاط الكيميائي	التفاعلات المميزة
الألكانات	روابط سيجما، وهي قوية	خاملة نسبياً	الاحتراق، والاستبدال بالهالوجينات
الألكينات	رابطة مزدوجة: سيجما وباي ضعيفة	أنشط من الألكانات	الإضافة بالهيدروجين والهالوجينات وهاليدات الهيدروجين
الألكاينات	رابطة ثلاثية: سيجما قوية ورابطتا باي ضعيفتان	شديدة النشاط	الإضافة

وتُلخص الفروق بين الكحولات والفينولات والأحماض والأسترات فيما يلي:

الكحولاتمجموعة الهيدروكسيل متصلة بمجموعة ألكيل، وتذوب الأولى منها في الماء، وترتفع درجات غليانها بالروابط الهيدروجينية.

الفينولاتمجموعة الهيدروكسيل متصلة بحلقة البنزين، وتكون حمضية، ويُسمى الفينول حمض الكربوليك.

الأحماض الكربوكسيليةتحتوي على مجموعة الكربوكسيل، وتكون أملاحاً مع الفلزات والكربونات والبيكربونات.

الأستراتتنتج من تفاعل الحمض مع الكحول، ومعظمها سوائل ذات روائح ذكية، وتتحلل مائياً إلى حمض وكحول.

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 8 / 16

الخريطة الذهنية والمفاهيم الجوهرية

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
الهيدروكربونات	مركبات تحتوي على عنصري الكربون والهيدروجين فقط وباقي المركبات العضوية مشتقات لها	مركباتتحتويعنصريالكربون
الألكانات	سلسلة متجانسة روابطها سيجما القوية خاملة نسبياً وتحترق وتتفاعل بالاستبدال مع الهالوجينات	سلسلةمتجانسةروابطهاسيجما
الألكينات	بها رابطة مزدوجة وهي أنشط من الألكانات وتدخل في تفاعلات الإضافة	رابطةمزدوجةأنشطالألكانات
الألكاينات	بها رابطة ثلاثية وهي شديدة النشاط وأول أفرادها الإيثاين	رابطةثلاثيةشديدةالنشاط
الألكانات الحلقية	البنتان الحلقي والهكسان الحلقي مستقران أما البروبان الحلقي فنشيط للغاية	البنتانوالهكسانمستقرانالبروبان
الكحولات والفينولات	مجموعة الهيدروكسيل وتختلف في تفاعلها مع الصوديوم وهيدروكسيد الصوديوم	مجموعةالهيدروكسيلوتختلفتفاعلها
الأحماض الكربوكسيلية والأسترات	الأسترة تكون إستراً وماءً والتحلل المائي يعكسها والتصبن ينتج الكحول وملح الحمض	الأسترةتكونإستراوماء

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 9 / 16

جداول المقارنة والتصنيف والتلخيص

تصنيف الكحولات الأحادية حسب ارتباط ذرة الكاربينول

نوع الكحول	ارتباط ذرة الكاربينول	مثال	التأكسد
أولي	بذرة كربون واحدة وذرتي هيدروجين	الإيثانول	يتأكسد إلى ألدهيد ثم إلى حمض
ثانوي	بذرتي كربون وذرة هيدروجين واحدة	الكحول الأيزوبروبيلي	يتأكسد إلى كيتون
ثالثي	بثلاث ذرات كربون	2-ميثيل-2-بيوتانول	لا يتأكسد بهذه الظروف

مقارنة بين الكحولات والفينولات

التفاعل	الكحول	الفينول
مع الصوديوم	يتفاعل ويخرج الهيدروجين	يتفاعل ويخرج الهيدروجين
مع هيدروكسيد الصوديوم	لا يتفاعل	يتفاعل ويكون ملحاً
مع الأحماض الهالوجينية	يتفاعل ويُنزع منه الهيدروكسيل	لا يتفاعل لقوة الرابطة التي تقويها حلقة البنزين

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 10 / 16

أمثلة ومسائل محلولة بالخطوات

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 11 / 16

تطبيقات على تفاعلات الدرس خطوة بخطوة

1. تحضير الإيثين من الإيثانول

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
المادة	إيثانول. الشرط: حمض الكبريتيك المركز مع التسخين إلى 180 درجة مئوية	إيثانولالشرطالكبريتيكالمركز
الخطوة الأولى	يتفاعل الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركز فتتكون كبريتات إيثيل هيدروجينية. C2H5OH + H2SO4 → C2H5OSO3H + H2O	يتفاعلالإيثانولالكبريتيكالمركز
الخطوة الثانية	تتحلل كبريتات الإيثيل الهيدروجينية بالحرارة فيتكون الإيثين مع استعادة حمض الكبريتيك. C2H5OSO3H → C2H4 + H2SO4	تتحللكبريتاتالإيثيلالهيدروجينية
•	2. أسترة الإيثانول بحمض الأسيتيك	أسترةالإيثانولبحمضالأسيتيك

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
المواد	إيثانول وحمض الإيثانويك (حمض الأسيتيك). الشرط: إضافة حمض الكبريتيك المركز لنزع الماء الناتج	إيثانولوحمضالإيثانويكالأسيتيك
المعادلة	CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O	CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5
الناتج	أسيتات الإيثيل وهو إستر	أسيتاتالإيثيلإستر
•	3. أكسدة الإيثانول	أكسدةالإيثانول

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
الخطوة الأولى	يتأكسد الإيثانول إلى الأسيتالدهيد. الخطوة الثانية: يتأكسد الأسيتالدهيد إلى حمض الإيثانويك	يتأكسدالإيثانولالأسيتالدهيدالثانية
العامل المؤكسد	ثنائي كرومات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك ويتغير لونه من البرتقالي إلى الأخضر	ثنائيكروماتالبوتاسيومالمحمضة
•	4. إضافة بروميد الهيدروجين إلى الإيثين	إضافةبروميدالهيدروجينالإيثين

المعادلةCH2=CH2 + HBr → CH3CH2Br

الناتجبرومو إيثان، لأن الإيثين مركب متماثل، فتتصل ذرة الهيدروجين بإحدى ذرتي الكربون وذرة البروم بالأخرى.

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 12 / 16

التطبيقات الحياتية والصناعية والتكنولوجية

الميثان يُستخدم وقوداً في المنازل، وخليط البروبان والبيوتان يُعبأ في أسطوانات الغاز ويُستخدم وقوداً.
الجازولين والكيروسين من الألكانات السائلة، ويُستخدمان وقوداً. وشمع البرافين من الألكانات الصلبة.
الألكانات الثقيلة مثل الشحم تُطلى بها الفلزات لحمايتها من التآكل.
الإيثانول مذيب للزيوت والدهون، ويدخل في الصناعات الكيميائية مثل صناعة الأدوية والطلاء والورنيش.
يُستخدم الإيثانول مادة مطهرة في محاليل تعقيم الفم والأسنان عن طريق المضمضة، وفي صناعة الروائح العطرية والمشروبات الكحولية.
يُخلط الإيثانول مع الجازولين ويُستخدم وقوداً للسيارات في بعض البلدان مثل البرازيل.
الكحول المحول، وهو خليط من الإيثانول مع الميثانول والبيريدين والصبغات والماء، يُستخدم وقوداً منزلياً، وتُملأ به الترمومترات التي تقيس درجات الحرارة المنخفضة لانخفاض درجة تجمده.
يُنتج الإيثانول صناعياً بالتخمر الكحولي للمواد السكرية والنشوية، وفي مصر يُحضر من المولاس، وهو المحلول السكري المتبقي بعد استخلاص السكر.
حمض البكريك (ثلاثي نيترو الفينول) مادة متفجرة، ويُستخدم مادة مطهرة لعلاج الحروق.
تُستخدم الأسترات مكسبات طعم ورائحة في الصناعات الغذائية، وفي تحضير العطور والنكهات.
تنبيه تناول المشروبات الكحولية يسبب أضراراً صحية جسيمة، مثل تليف الكبد وسرطان المعدة والمريء.

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 13 / 16

تريكات الامتحان وكبسولة التفوق الوزاري

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 14 / 16

كبسولة المراجعة السريعة وأهم فنيات الامتحان:

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 15 / 16

دليل استفسارات وأسئلة الطلاب الشائعة

س1 ما الفرق بين الألكان والألكين والألكاين من حيث الروابط بين ذرات الكربون؟
ج: الألكان به روابط سيجما، والألكين به رابطة مزدوجة (سيجما وباي)، والألكاين به رابطة ثلاثية (سيجما ورابطتا باي).
لذلك تزداد النشاطية من الألكان إلى الألكاين.
س2 لماذا تُعتبر الألكانات خاملة نسبياً؟
ج: لأن روابطها سيجما القوية يصعب كسرها إلا تحت ظروف خاصة.
س3 كيف يُكشف عن الألكينات في المعمل؟
ج: برَجّ الإيثين مع البروم المذاب في رابع كلوريد الكربون، فيزول اللون الأحمر للبروم ويتكون مركب عديم اللون.
س4 لماذا يزداد ذوبان الكحول في الماء بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل؟
ج: لأن مجموعات الهيدروكسيل القطبية تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء، كما ترتفع درجة غليانه.
س5 لماذا تكون درجة غليان الأحماض الكربوكسيلية أعلى من الكحولات المساوية لها في عدد ذرات الكربون؟
ج: لأن جزيء الحمض يرتبط مع جزيء حمض آخر برابطتين هيدروجينيتين، فتتجمع الجزيئات.
س6 لماذا يتفاعل الفينول مع هيدروكسيد الصوديوم بينما لا يتفاعل الكحول معه؟
ج: لأن حلقة البنزين تزيد طول الرابطة بين الأكسجين والهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل وتضعفها، فيسهل انفصال أيون الهيدروجين، لذلك يكون الفينول حمضياً.
س7 كيف يمكن التمييز عملياً بين الكحول الأولي والثانوي والثالثي؟
ج: بالأكسدة بثنائي كرومات البوتاسيوم المحمضة.
الكحول الأولي يتأكسد إلى ألدهيد ثم إلى حمض، والثانوي يتأكسد إلى كيتون، والثالثي لا يتأكسد بهذه الظروف.
س8 كيف تتغير رائحة الأسترات بزيادة الكتلة الجزيئية للكحول والحمض المكونين لها؟
ج: تقل الرائحة تدريجياً بارتفاع الكتل الجزيئية للكحولات والأحماض المستخدمة في تكوينها، ويتحول الأستر إلى جسم صلب شمعي عديم الرائحة تقريباً.
س9 لماذا تكون درجة غليان الأسترات أقل من درجة غليان الأحماض والكحولات المساوية لها في الكتلة الجزيئية؟
ج: لأن الأسترات لا تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل القطبية، فلا تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها.

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية · 16 / 16

المناهج الدراسية

الكيمياء

الباب الأول - العناصر الانتقالية

الباب الثاني - التحليل الكيميائي

الباب الثالث - الاتزان الكيميائي

الباب الرابع - الكيمياء الكهربية

الباب الخامس - الكيمياء العضوية

دروس إضافية

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية

ملخص الدرس 1: الهيدروكربونات ومشتقاتها الكيميائية

مقدمة

مقدمة الدرس

المفاهيم والمصطلحات الأساسية

المفاهيم والمصطلحات العلمية واللغوية الأساسية

الشرح والتفصيل العلمي الشامل

الشرح التفصيلي المستفيض لكافة محاور الدرس

المقارنات وخريطة المفاهيم الجوهرية

الملخص الشامل وجداول المقارنة

الخريطة الذهنية والمفاهيم الجوهرية

جداول المقارنة والتصنيف والتلخيص

أمثلة ومسائل محلولة بالخطوات

تطبيقات على تفاعلات الدرس خطوة بخطوة

التطبيقات الحياتية والصناعية والتكنولوجية

تريكات الامتحان وكبسولة التفوق الوزاري

كبسولة المراجعة السريعة وأهم فنيات الامتحان:

دليل استفسارات وأسئلة الطلاب الشائعة

أحسنت! أنهيت هذا الدرس