الدرس الثالث: الألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة

مقدمة

تعريف الألكاينات وصيغتها العامة وتسميتها بنظام الأيوباك.
تحضير الإيثاين (الأسيتيلين) معمليًا وصناعيًا.
خواص الإيثاين الاحتراق وتفاعلات الإضافة المتتابعة والهيدرة الحفزية.
تحويلات الإيثاين إلى الإيثانال والإيثانويك والإيثانول.

🌳 شجرة المفاهيم

الدرس الثالثالألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة

├── أولًامفهوم الألكاينات

│ ├── تركيب الرابطة الثلاثية

│ └── أول مركبات المجموعة

├── ثانيًا←تسمية الألكاينات بنظام الأيوباك

│ └── أمثلة

├── ثالثًا←تحضير الإيثاين (الأسيتيلين)

│ ├── 1) التحضير المعملي من كربيد الكالسيوم

│ ├── تنقية الغاز

│ └── 2) التحضير الصناعي من الغاز الطبيعي

├── رابعًا←الاحتراق

│ ├── الاحتراق في هواء محدود

│ └── الاحتراق في وفرة الأكسجين

├── خامسًا←تفاعلات الإضافة إلى الإيثاين

│ ├── أ) الهدرجة بوجود النيكل المجزأ

│ ├── ب) الهلجنة (إضافة الهالوجينات)

│ ├── ج) إضافة هاليدات الهيدروجين

│ └── د) إضافة الماء (الهيدرة الحفزية)

├── سادسًا←تحويلات الإيثانال المهمة

│ ├── أكسدة الإيثانال إلى حمض الإيثانويك

│ └── اختزال الإيثانال إلى الإيثانول

├── سابعًابلمرة الإيثاين وتحضير البنزين

├── ثامنًامقارنة بين الألكانات والألكينات والألكاينات

└── تاسعًاملخص التفاعلات وتحويلات الإيثاين

الدرس الثالث: الألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة · 1 / 11

أولًا: مفهوم الألكاينات

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
الألكاينات	مجموعة من الهيدروكربونات مفتوحة السلسلة توجد بين ذرات كربونها رابطة ثلاثية واحدة على الأقل	مجموعةالهيدروكربوناتمفتوحةالسلسلة
تكوّن سلسلة متجانسة صيغتها العامة	CₙH₂ₙ₋₂	CₙH₂ₙ
•	يقل كل مركب منها بذرتي هيدروجين عن مثيله من الألكينات وبأربع ذرات هيدروجين عن مثيله من الألكانات	مركبمنهابذرتيهيدروجين

إحدى الروابط الثلاث من نوع سيجما (σ) القوية.
الرابطتان الأخريان من نوع باي (π) الضعيفتين.
لذلك فالألكاينات شديدة النشاط الكيميائي.

أول مركب هو الإيثاين C₂H₂ واسمه الشائع الأسيتيلين، وإليه تُنسب المجموعة (الأسيتيلينات).
شكل 1: جزيء الإيثاين — مفهوم الألكاينات

تُبيّن الصورة جزيء الإيثاين C₂H₂، أول مركب في سلسلة الألكاينات واسمه الشائع الأسيتيلين. ويحتوي على رابطة ثلاثية تتكون من رابطة سيجما قوية ورابطتي باي ضعيفتين، لذلك تكون الألكاينات شديدة النشاط الكيميائي.

الدرس الثالث: الألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة · 2 / 11

ثانيًا: تسمية الألكاينات بنظام الأيوباك

اختر أطول سلسلة كربونية متصلة تحتوي الرابطة الثلاثية.
سمِّ الألكان المقابل ثم استبدل النهاية «ان» بالنهاية «اين».
رقّم السلسلة من الطرف الأقرب إلى الرابطة الثلاثية، بغض النظر عن موقع أي تفرعات.
يسبق اسم الألكاين رقم ذرة الكربون الأولى المتصلة بالرابطة الثلاثية.

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	مثال	كلمات مفتاحية
HC≡CH	إيثاين (أسيتيلين)	—	إيثاينأسيتيلين
CH₃–C≡CH	بروباين	—	بروباين
CH₃–C≡C–CH₃	2-بيوتاين	—	بيوتاين
CH₃–CH₂–C≡CH	1-بيوتاين	—	بيوتاين
CH₃–C≡C–CH₂–CH₂Cl	5-كلورو-2-بنتاين	—	كلوروبنتاين
HC≡C–CHBr–CH₃	3-برومو-1-بيوتاين	—	بروموبيوتاين
•	يعرض الجدول السلاسل المتجانسة وقواعد تسمية الألكاينات بنظام الأيوباك مع أمثلة	البروباين و2-بيوتاين و5-كلورو-2-بنتاين	يعرضالجدولالسلاسلالمتجانسة
•	وتُختار أطول سلسلة تحتوي على الرابطة الثلاثية ويُعطى الترقيم الذي يجعل رقم الرابطة أصغر ما يمكن	—	ختارأطولسلسلةتحتوي

الدرس الثالث: الألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة · 3 / 11

ثالثًا: تحضير الإيثاين (الأسيتيلين)

1) التحضير المعملي من كربيد الكالسيوم

شكل 3: تحضير الإيثاين معمليًا — تحضير الإيثاين (الأسيتيلين) تصف الصورة تحضير الإيثاين معمليًا من كربيد الكالسيوم، إذ يتفاعل مع الماء فينتج غاز الأسيتيلين. ويُعد هذا التحضير المرجع المعملي للإيثاين، وهو نقطة البداية لتحضير مركبات عضوية أخرى.

يُحضَّر بتنقيط الماء على كربيد الكالسيوم CaC₂.
CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH↑ + Ca(OH)₂

تنقية الغاز

يحتوي كربيد الكالسيوم على شوائب تنتج غازي الفوسفين PH₃ وكبريتيد الهيدروجين H₂S.
لذلك يُمرَّر الغاز قبل جمعه على محلول كبريتات النحاس في حمض كبريتيك مخفف لإزالتهما.
يُجمع الغاز فوق الماء لقلة ذوبانه فيه.

2) التحضير الصناعي من الغاز الطبيعي

من الغاز الطبيعي المحتوي على نسبة عالية من الميثان، بالتسخين إلى أعلى من 1400°م ثم التبريد السريع للناتج.
2CH₄ → (أعلى من 1400°م، ثم تبريد سريع) → HC≡CH + 3H₂

الدرس الثالث: الألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة · 4 / 11

رابعًا: الاحتراق

الاحتراق في هواء محدود

يحترق الإيثاين بلهب مدخن في الهواء حين تكون كمية الأكسجين محدودة، لعدم احتراق الكربون تمامًا.
2C₂H₂ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O + 2C (كربون)

يحترق تمامًا مكونًا CO₂ وبخار الماء في تفاعل شديد الطرد للحرارة.
2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O + حرارة

تصل الحرارة الناتجة إلى نحو 3000°م، ولذا يُستخدم لهب الأكسي أسيتيلين في لحام وقطع المعادن.

الدرس الثالث: الألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة · 5 / 11

خامسًا: تفاعلات الإضافة إلى الإيثاين

يحتوي جزيء الإيثاين على رابطتين باي إضافة إلى رابطة سيجما، فيتفاعل بالإضافة على مرحلتين.
شكل 4: هدرجة الإيثاين على مرحلتين

تبيّن الصورة هدرجة الإيثاين على مرحلتين، إذ تُضاف أولًا جزيئة هيدروجين لتكوين الإيثين، ثم تُضاف الثانية لتكوين الإيثان. ويعود ذلك إلى احتواء الإيثاين على رابطتي باي قابلتين للإضافة.
تتحول الرابطة الثلاثية أولًا إلى رابطة مزدوجة، ثم تتحول الرابطة المزدوجة إلى أحادية.

أ) الهدرجة بوجود النيكل المجزأ

HC≡CH + H₂ → (Ni مجزأ) → CH₂=CH₂ (إيثين)

CH2=CH2 + H2 → (Ni

مجزأ) → CH₃–CH₃ (إيثان)

الناتج الكلي←إضافة مولين من الهيدروجين لكل مول إيثاين.

ب) الهلجنة (إضافة الهالوجينات)

يتفاعل الإيثاين مع الهالوجينات بشدة، وقد يصحب التفاعل مع الكلور لهب وضوء.
عند إمراره في محلول البروم في رابع كلوريد الكربون يزول لون البروم الأحمر، ويُستخدم هذا للكشف عن عدم التشبع.
HC≡
CH + Br₂ → CHBr=CHBr (2
،1-ثنائي برومو إيثين)
CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂-CHBr₂
(رباعي برومو إيثان)

ج) إضافة هاليدات الهيدروجين

يضاف HBr على مرحلتين وفق قاعدة ماركونيكوف.

HC≡

CH + HBr → CH2=CHBr

(برومو إيثين، بروميد الفينيل)

CH2=CHBr + HBr → CH3-CHBr2 (1

،1-ثنائي برومو إيثان)

لا يتكون 2،1-ثنائي برومو إيثان لأن الهالوجين الثاني يذهب إلى الكربون الذي يحمل الهالوجين فعلًا (الأقل هيدروجينًا) وفق قاعدة ماركونيكوف.

د) إضافة الماء (الهيدرة الحفزية)

يتفاعل الإيثاين مع الماء بوجود عوامل حفز حمض كبريتيك مخفف (نحو 40%) وكبريتات الزئبق II عند نحو 60°م.
يتكون أولًا كحول الفينيل وهو مركب غير ثابت، فيعيد ترتيب نفسه إلى الإيثانال (الأسيتالدهيد).

HC≡CH + H₂O → (H₂SO₄ 40% وHgSO₄، 60°م) →

[CH2=CH-OH] → CH3-CHO

كحول الفينيل غير ثابت لأن مجموعة الهيدروكسيل متصلة بذرة كربون في رابطة مزدوجة
فينتقل الهيدروجين ويتكوّن المركب الكربونيلي الثابت.

الدرس الثالث: الألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة · 6 / 11

سادسًا: تحويلات الإيثانال المهمة

أكسدة الإيثانال إلى حمض الإيثانويك

يُستغل هذا التفاعل في صناعة حمض الإيثانويك (الخليك) لأهميته الحياتية.
CH₃–CHO + [O] → (عامل مؤكسد) → CH₃–COOH

اختزال الإيثانال إلى الإيثانول

CH₃–CHO + 2[H] → CH₃–CH₂–OH

بذلك نصل من الإيثاين إلى الأسيتالدهيد، ثم إلى الحمض أو الكحول.
تعرض الصورة تحويلات الإيثاين إلى الإيثانال، ومنه يُحصل بالتأكسد على حمض الإيثانويك (الخليك)، وبالاختزال على الإيثانول. وهي سلسلة تحويلات مهمة تربط بين الهيدروكربونات ومشتقاتها الحمضية والكحولية.

الدرس الثالث: الألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة · 7 / 11

سابعًا: بلمرة الإيثاين وتحضير البنزين

عند إمرار الإيثاين في أنبوبة من النيكل مسخَّنة لدرجة الاحمرار تتحد ثلاثة جزيئات منه لتكوين البنزين.
3HC≡CH → (أنبوبة نيكل ساخنة لدرجة الاحمرار) → C₆H₆ (بنزين)

هذه إحدى طرق الحصول على البنزين من مركب أليفاتي (تُدرس في درس البنزين).

الدرس الثالث: الألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة · 8 / 11

ثامنًا: مقارنة بين الألكانات والألكينات والألكاينات

وجه المقارنة	الألكانات	الألكينات	الألكاينات
الصيغة العامة	CₙH₂ₙ₊₂	CₙH₂ₙ	CₙH₂ₙ₋₂
نوع الرابطة	أحادية	مزدوجة	ثلاثية
الروابط	σ فقط	σ + π	σ + 2π
النهاية في الاسم	ـان	ـين	ـاين
التشبع	مشبعة	غير مشبعة	غير مشبعة
النشاط	خاملة	نشطة	شديدة النشاط
التفاعل المميز	استبدال	إضافة مرحلة واحدة	إضافة على مرحلتين
أول مركب	ميثان	إيثين	إيثاين

الدرس الثالث: الألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة · 9 / 11

تاسعًا: ملخص التفاعلات وتحويلات الإيثاين

كربيد الكالسيوم + ماء ← إيثاين.
إيثاين + H₂ ← إيثين ثم إيثان.
إيثاين + Br₂ ← 2،1-ثنائي برومو إيثين ثم رباعي برومو إيثان.
إيثاين + HBr ← برومو إيثين ثم 1،1-ثنائي برومو إيثان.
إيثاين + H₂O ← إيثانال ← حمض الإيثانويك (أكسدة) أو إيثانول (اختزال).
3 إيثاين ← بنزين (نيكل ساخن).
الكشف عن عدم التشبع زوال لون البروم الأحمر في CCl₄.
.egp-ex{margin:18px 0;border:1px solid rgba(79,63,224,.2);border-radius:16px;overflow:hidden;background:#fff}.egp-ex-h{padding:10px 16px;font-weight:800;background:linear-gradient(90deg,#4f3fe0,#22c1c3);color:#fff}.egp-ex-tabs{display:flex;flex-wrap:wrap;gap:6px;padding:10px 12px;background:#f7f6ff}.egp-ex-b{border:1px solid rgba(79,63,224,.3);background:#fff;border-radius:20px;padding:5px 14px;font-weight:700;cursor:pointer}.egp-ex-b.on{background:#4f3fe0;color:#fff}.egp-ex-p{padding:12px 16px}function egpEx(b,k){var w=b.closest(‘.egp-ex’);w.querySelectorAll(‘.egp-ex-b’).forEach(function(x,i){x.classList.toggle(‘on’,i===k)});w.querySelectorAll(‘.egp-ex-p’).forEach(function(x,i){x.hidden=i!==k})}

الدرس الثالث: الألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة · 10 / 11

الموسوعة التعليمية الشاملة والمصطلحات الدقيقة — الألكاينات (الأسيتيلينات) وتفاعلاتها المتميزة (كتب الوزارة + الامتحان + المعاصر + الوسام)