الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات

مقدمة

تلخص الصورة تصنيف الكحولات تصنيفًا هرميًا، فتُقسَّم أولًا حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل إلى أحادية وثنائية وثلاثية وعديدة، ثم تُقسَّم الأحادية حسب نوع ذرة الكربون الكاربينولية إلى أولية وثانوية وثالثية.
ويمثل هذا التصنيف مدخلًا لفهم تسمية الكحولات وتفاعلاتها، لأن نوع الكحول يحدد الناتج عند الأكسدة.
تقارن الصورة بين الفينول والكحول من حيث موقع مجموعة الهيدروكسيل، فهي في الفينول متصلة مباشرة بذرة كربون من حلقة البنزين، بينما في الكحول متصلة بذرة كربون في سلسلة مفتوحة.
وهذا الفرق البنائي يفسر أن الفينول أكثر حمضية من الكحول.
تعرض الصورة نوعين من الكحول يُستخدمان خارج المعمل، هما الكحول المحوّل وهو الإيثانول المخلوط بمواد مُنفّرة تجعله غير صالح للشرب، والسبيرتو الأحمر المصبوغ.
ويرتبط ذلك باستخدامات الإيثانول كوقود ومذيب، مع التنبيه إلى خطورة شرب الكحول المحوّل لاحتوائه على مواد ضارة.

المجموعة الوظيفية وأهم مشتقات الهيدروكربونات.
الكحولات: التسمية والتصنيف والتحضير والخواص والتفاعلات والاستخدامات.
الإيثيلين جليكول والجليسرول.
الفينول: التحضير والخواص والمقارنة بالكحول والكشف عنه. 🌳 شجرة المفاهيم الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات
├── أولًا المجموعات الوظيفية
├── ثانيًا الكحولات والفينولات (تعريف)
├── ثالثًا تسمية الكحولات

│ ├── أ) التسمية الشائعة

│ ├── ب) التسمية بنظام الأيوباك

│ ├── أيزومرات البنتانول

│ └── ملحوظة على الأسماء الشائعة

├── رابعًا←تصنيف الكحولات

│ ├── أ) حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل

│ ├── ب) حسب نوع ذرة الكاربينول (الكحولات أحادية الهيدروكسيل)

│ └── أمثلة تدريبية

├── خامسًا←تحضير الإيثانول

│ ├── 1) بالتخمر الكحولي

│ ├── 2) هيدرة الإيثين

│ └── 3) من هاليدات الألكيل

├── سادسًاالكحول المحوّل (السبيرتو الأحمر)

├── سابعًاالخواص الفيزيائية للكحولات

│ └── الذوبان والغليان

├── ثامنًاالخواص الكيميائية للكحولات — نظرة عامة

├── تاسعًاتفاعلات ذرة هيدروجين الهيدروكسيل

│ ├── أ) حمضية الكحولات

│ ├── تفسير الحمضية الضعيفة

│ ├── تجربة عملية

│ └── ب) تكوين الإستر

├── عاشرًاتفاعلات مجموعة الهيدروكسيل

├── حادي عشرالأكسدة (تفاعلات مجموعة الكاربينول)

│ ├── أ) أكسدة الكحول الأولي

│ ├── تجربة عملية

│ ├── اختبار التنفس

│ ├── ب) أكسدة الكحول الثانوي

│ └── ج) أكسدة الكحول الثالثي

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
├── ثاني عشر	تفاعلات الجزيء كله (الكحول وحمض الكبريتيك)	تفاعلاتالجزيءالكحولوحمض
├── ثالث عشر	الأهمية الاقتصادية للإيثانول	الأهميةالاقتصاديةللإيثانول
├── رابع عشر	الإيثيلين جليكول والجليسرول	الإيثيلينجليكولوالجليسرول
•	│ ├── الإيثيلين جليكول (2 1-ثنائي هيدروكسي إيثان)	الإيثيلينجليكولثنائيهيدروكسي

│ └── الجليسرول (3،2،1-ثلاثي هيدروكسي بروبان)

├── خامس عشر←الفينولات

│ ├── طرق الحصول على الفينول

│ └── الخواص الفيزيائية

├── سادس عشر←مقارنة الفينول بالكحول

│ ├── أ) الحامضية

│ └── ب) التفاعل مع الأحماض الهالوجينية

├── سابع عشر←تفاعلات الفينول

│ ├── 1) نيترة الفينول

│ ├── 2) التفاعل مع الفورمالدهيد (الباكليت)

│ └── 3) اختزال الفينول

├── ثامن عشرالكشف عن الفينول

└── تاسع عشرملخص الكشف والتحويلات

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 1 / 25

أولًا: المجموعات الوظيفية

اعتُمد تصنيف المركبات العضوية قديمًا على خواصها الفيزيائية كالرائحة والطعم وبعض خواصها الكيميائية.
مع تقدم طرق التحليل تبيّن أن الخواص ترجع إلى وجود مجموعات وظيفية.
المجموعة الوظيفية ذرة أو مجموعة ذرات مرتبطة بشكل معين تكوّن ركنًا من الجزيء، ولكن فاعليتها (وظيفتها) هي التي تتحكم في خواص الجزيء كله.
صُنّفت المركبات العضوية إلى مجموعات يختص كل منها بمجموعة وظيفية معينة.
| نوع المركب | المجموعة الوظيفية | مثال |
|—|—|—|
| هاليد ألكيل | –X | CH₃Cl |
| كحول | –OH متصلة بألكيل | CH₃–CH₂–OH |
| إيثر | –O– | CH₃–O–CH₃ |
| ألدهيد | –CHO | CH₃–CHO |
| كيتون | >
C=O | CH₃-CO-CH₃ ||

حمض كربوكسيلي | –COOH | CH₃–COOH |
| إستر | –COO– | CH₃–COO–C₂H₅ |
| أمين | –NH₂ | C₂H₅–NH₂ |
شكل 5: المجموعات الوظيفية الأساسية

يجمع الجدول المجموعات الوظيفية الأساسية مع صيغة كل منها ومثال على مركب يحملها، مثل –COOH في حمض الإيثانويك و–NH₂ في إيثيل أمين. ويُستخدم الجدول لتصنيف المركبات العضوية حسب مجموعتها الوظيفية، وهو أسلوب حلّ محل التصنيف القديم بالرائحة والطعم.

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 2 / 25

ثانيًا: الكحولات والفينولات (تعريف)

شكل 2: الفرق البنائي بين الفينول والكحول

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	مثال	كلمات مفتاحية
الكحولات والفينولات	مركبات عضوية تحتوي جزيئاتها على مجموعة هيدروكسيل (–OH) أو أكثر	—	مركباتعضويةتحتويجزيئاتها
إذا اتصلت –OH بمجموعة ألكيل (R) سُمّي المركب كحولًا	R–OH	—
إذا اتصلت –OH بمجموعة أريل (Ar) سُمّي المركب فينولًا	Ar–OH	—
مثال الكحول	CH₃OH كحول ميثيلي	الفينول: C₆H₅OH ويسمى حمض الكربوليك	CH₃OHميثيليالفينولC₆H₅OH
•	يمكن اعتبارهما مشتقات من الماء باستبدال ذرة هيدروجين بمجموعة ألكيل أو أريل	—	اعتبارهمامشتقاتالماءباستبدال
•	ويمكن اعتبارهما مشتقات هيدروكسيلية للهيدروكربونات الأليفاتية أو الأروماتية باستبدال ذرة هيدروجين أو أكثر بمجموعة هيدروكسيل	—	ويمكناعتبارهمامشتقاتهيدروكسيلية

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 3 / 25

ثالثًا: تسمية الكحولات

أ) التسمية الشائعة

تُسمّى الكحولات باسم مجموعة الألكيل مسبوقًا بكلمة كحول.
CH₃OH كحول ميثيلي، C₂H₅OH كحول إيثيلي.

يُشتق اسم الكحول من اسم الألكان المقابل (الذي يحتوي نفس عدد ذرات الكربون)، ثم تُضاف النهاية «ول».
مثال CH₃OH ميثانول، C₂H₅OH إيثانول. يوضح المثال طريقتين لتسمية الإيثانول، الأولى الشائعة باسم مجموعة الألكيل متبوعًا بكلمة كحول فيكون كحولًا إيثيليًا، والثانية وفق نظام الأيوباك باشتقاق الاسم من الألكان المقابل بإضافة «ول». وتُرقَّم السلسلة من الطرف الأقرب إلى مجموعة الهيدروكسيل، وهو ما يحدد الاسم الدقيق لكل أيزومر.
تُرقّم السلسلة الكربونية من الطرف الأقرب إلى مجموعة الهيدروكسيل.

أيزومرات البنتانول

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH1-بنتانول

CH₃–CH₂–CH₂–CH(OH)–CH₃2-بنتانول

CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃3-بنتانول

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
•	اصطُلح على إطلاق لفظ أيزو عندما تتصل ذرة الكربون الطرفية في السلسلة بمجموعتي ميثيل وذرة هيدروجين	إطلاقأيزوعندماتتصل
CH₃–CH₂–CH₂–OH	كحول بروبيلي عادي (1-بروبانول)	كحولبروبيليعاديبروبانول
CH₃–CH(OH)–CH₃	كحول أيزو بروبيلي (2-بروبانول)	كحولأيزوبروبيليبروبانول

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 4 / 25

رابعًا: تصنيف الكحولات

أ) حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل

أحادية الهيدروكسيلمثل الإيثانول CH₃–CH₂–OH.

ثنائية الهيدروكسيلمثل الإيثيلين جليكول HO–CH₂–CH₂–OH.

ثلاثية الهيدروكسيلمثل الجليسرول HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH.

عديدة الهيدروكسيلمثل السوربيتول.

ذرة الكاربينولذرة الكربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل.

كحول أوليترتبط مجموعة الكاربينول فيه بذرة كربون واحدة وذرتي هيدروجين (أو ثلاث ذرات H في الميثانول). مثال: CH₃–CH₂–OH.

كحول ثانويترتبط فيه بذرتي كربون وذرة هيدروجين واحدة. مثال: CH₃–CH(OH)–CH₃.

كحول ثالثيترتبط فيه بثلاث ذرات كربون ولا تحمل هيدروجين. مثال: (CH₃)₃C–OH (2-ميثيل-2-بروبانول).

CH₃–CH₂–CH(OH)–CH₃كحول ثانوي أحادي الهيدروكسيل (2-بيوتانول).

HO–CH₂–CH₂–OHكحول ثنائي الهيدروكسيل.

(CH₃)₂CH–CH₂–OHكحول أولي أحادي الهيدروكسيل.

(CH₃)₂C(OH)–CH₂–CH₃كحول ثالثي أحادي الهيدروكسيل.

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 5 / 25

خامسًا: تحضير الإيثانول

شكل 9: تحضير الإيثانول بالتخمر تبيّن الصورة تحضير الإيثانول بالتخمر الكحولي، حيث يتحلل السكروز في المولاس بإنزيم الإنفرتيز إلى الجلوكوز والفركتوز، ثم يحوّلهما إنزيم الزيميز إلى إيثانول وثاني أكسيد الكربون. ويُعد المولاس الناتج عن صناعة السكر في مصر مصدرًا اقتصاديًا مناسبًا لهذا الإنتاج.

1) بالتخمر الكحولي

الإيثانول من أقدم المركبات العضوية المحضرة صناعيًا، فقد حضّره قدماء المصريين من تخمر المواد السكرية والنشوية منذ أكثر من ثلاثة آلاف عام.
يُنتج منه جزء كبير في العالم بتخمر المواد السكرية والنشوية خاصة حيث تكثر زراعات قصب السكر والبنجر والذرة.
في مصر يُحضَّر من المولاس وهو المحلول السكري المتبقي بعد استخلاص السكر (في مصانع شركة السكر والتقطير بالحوامدية).
تُجرى العملية بإضافة الخميرة (إنزيم الزيميز) إلى المولاس (سكروز).
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → (إنزيم الإنفرتيز) → C₆H₁₂O₆ (جلوكوز) + C₆H₁₂O₆ (فركتوز)
C₆H₁₂O₆ → (خميرة، إنزيم الزيميز) → 2C₂H₅OH + 2CO₂

2) هيدرة الإيثين

هي الطريقة الشائعة في معظم البلاد النفطية.
بتكسير المواد البترولية كبيرة السلسلة ينتج الإيثين، وبالهيدرة الحفزية بحمض الكبريتيك أو الفوسفوريك يتكون الإيثانول.

CH2=CH2 + H2O → (H2SO4

أو H₃PO₄) → CH₃–CH₂–OH

لذلك يعتبر الإيثانول من البتروكيماويات، وهي الكيماويات التي تُصنع من البترول.
ملحوظة الإيثين هو الألكين الوحيد الذي يعطي كحولًا أوليًا بالهيدرة؛ والباقي يعطي ثانويًا أو ثالثيًا (قاعدة ماركونيكوف).

CH3-CH=CH2 + H2O → (H2SO4) → CH3-CH(OH)-CH3 (2-

بروبانول)

(CH₃)₂C=CH–CH₃ + H₂O → (H₂SO₄) → (CH₃)₂C(OH)–CH₂–CH₃ (2-ميثيل-2-بيوتانول)

3) من هاليدات الألكيل

بتسخين هاليد ألكيل مع محلول مائي لقلوي قوي، فتحل مجموعة الهيدروكسيل محل الهالوجين.
يتكون الكحول الذي يقابل شق الألكيل في الهاليد.

R–X + KOH(aq) → (تسخين) → R–OH + KX

CH₃–CH₂–Br + KOH(aq) → CH₃–CH₂–OH + KBr (إيثانول، كحول أولي)
CH₃–CHBr–CH₃ + KOH(aq) → CH₃–CH(OH)–CH₃ + KBr (2-بروبانول، كحول ثانوي)
(CH₃)₃C–Cl + KOH(aq) → (CH₃)₃C–OH + KCl (2-ميثيل-2-بروبانول، كحول ثالثي)
لتحضير ميثانول كلورو ميثان؛ لتحضير 2-بيوتانول: 2-برومو بيوتان؛ لتحضير 2-ميثيل-2-بنتانول: 2-كلورو-2-ميثيل بنتان.

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 6 / 25

سادسًا: الكحول المحوّل (السبيرتو الأحمر)

تُفرض ضريبة إنتاج عالية على الإيثانول النقي (نحو 96%) للحد من تناوله مشروبًا لما له من أضرار صحية واجتماعية.
لكن لاستخداماته العديدة وقودًا ومذيبًا وفي الصناعات، يُباع بثمن اقتصادي بعد تحويله بإضافة مواد سامة أو مكروهة.
من الإضافات الميثانول (يسبب الجنون والعمى) والبيريدين (رائحته كريهة) وبعض الصبغات لتلوينه.
لا يمكن فصل هذه الإضافات عن الإيثانول إلا بعمليات كيميائية معقدة، والقانون يعاقب على ذلك.

تعرض الصورة نوعين من الكحول يُستخدمان خارج المعمل، هما الكحول المحوّل وهو الإيثانول المخلوط بمواد مُنفّرة تجعله غير صالح للشرب، والسبيرتو الأحمر المصبوغ.
├── سادسًا الكحول المحوّل (السبيرتو الأحمر)

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 7 / 25

سابعًا: الخواص الفيزيائية للكحولات

الكحولات مواد متعادلة عديمة اللون.
المركبات الأولى منها سوائل خفيفة تمتزج بالماء تمامًا، والمتوسطة سوائل زيتية القوام، والعالية مواد صلبة شمعية القوام.

تذوب الكحولات في الماء وترتفع درجة غليانها مقارنة بالألكانات المقابلة.
السبب مجموعة الهيدروكسيل القطبية التي تكوّن روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول وبعضها (فترتفع درجة الغليان) وبينها وبين جزيئات الماء (فتذوب).
شكل 10: الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الكحول

تُظهر الصورة تأثير الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الكحول، وبينها وبين جزيئات الماء، فتفسر ارتفاع درجة غليانها مقارنة بالألكانات المتماثلة وذوبانها في الماء. وتزداد قوة هذا التأثير بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل، فيرتفع الغليان ويزداد الذوبان في الماء.
بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل يزداد الذوبان في الماء وترتفع درجة الغليان.
| الكحول | درجة الغليان |
|—|—|
| إيثانول C₂H₅OH | 78°م |
| إيثيلين جليكول | 197°م |
| الجليسرول | 290°م |

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 8 / 25

ثامنًا: الخواص الكيميائية للكحولات — نظرة عامة

تنقسم تفاعلات الكحولات إلى:
تفاعلات خاصة بذرة هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل.
تفاعلات خاصة بمجموعة الهيدروكسيل.
تفاعلات خاصة بمجموعة الكاربينول.
تفاعلات تشمل الجزيء كله.

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 9 / 25

تاسعًا: تفاعلات ذرة هيدروجين الهيدروكسيل

أ) حمضية الكحولات

الكحولات لا تؤثر في عباد الشمس، لكن لها صفة حمضية ضعيفة تظهر في تفاعلها مع الفلزات النشطة كالصوديوم والبوتاسيوم، فيحل الفلز محل الهيدروجين.

R–OH + 2K → 2R–OK + H₂↑

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑ (إيثوكسيد الصوديوم)

CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂↑ (ميثوكسيد الصوديوم)

زوج الإلكترونات الرابط بين الهيدروجين والأكسجين ينجذب نحو الأكسجين الأكثر سالبية كهربية.
يضعف ذلك الرابطة التساهمية القطبية O–H فيسهل كسرها ويحل الفلز محل الهيدروجين.

ضع قطعة صغيرة من الصوديوم (في حجم الحمصة) في أنبوبة اختبار بها إيثانول، وسُدّ الأنبوبة بالإبهام.
يتصاعد غاز؛ وعند تقريب عود ثقاب مشتعل بحذر تسمع فرقعة مميزة تدل على الهيدروجين.
عند تبخير المحلول على حمام مائي يترسب إيثوكسيد الصوديوم الأبيض، ويتحلل بالماء إلى إيثانول وهيدروكسيد صوديوم.
C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

يتفاعل الكحول مع حمض عضوي فيكون إسترًا وماء.
أثبتت تجارب نظير الأكسجين الثقيل (¹⁸O) أن الماء ينتج من هيدروكسيل الحمض وهيدروجين الكحول؛ فينفصل من الكحول ذرة هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل، ومن الحمض مجموعة الهيدروكسيل.
شكل 11: إحلال الصوديوم محل هيدروجين الكحول

تبيّن الصورة تفاعل الصوديوم مع الإيثانول، إذ يحل الفلز محل هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل فيتكون إيثوكسيد الصوديوم مع انطلاق غاز الهيدروجين. ويفسر ذلك الحمضية الضعيفة للكحولات، لأن زوج الرابطة O–H ينجذب نحو الأكسجين الأعلى سالبية فتضعف الرابطة وتسهل كسرها.

CH₃–COOH + C₂H₅–OH ⇌ CH₃–COO–C₂H₅ + H₂O (بوجود H₂SO₄ المركز)
التفاعل انعكاسي، فيضاف حمض الكبريتيك المركز لينزع الماء ويمنع التفاعل العكسي فيستمر تكوين الإستر.
شكل 12: نزع الماء من الإيثانول

تعرض الصورة نزع جزيء ماء من الإيثانول بوجود حمض الكبريتيك المركز عند نحو 180 درجة مئوية، فينتج الإيثين وهو ألكين. ويُستخدم الحمض نفسه في تفاعل الأسترة لنزع الماء من خليط التفاعل، فيُدفع التفاعل الانعكاسي نحو تكوين الإستر.

شكل 11 إحلال الصوديوم محل هيدروجين الكحول
كل من الكحول والفينول يتفاعل مع الفلزات النشطة مثل الصوديوم ويحرر الهيدروجين، لقطبية الرابطة O–H.

عند تبخير المحلول على حمام مائي يترسب إيثوكسيد الصوديوم الأبيض، ويتحلل بالماء إلى إيثانول وهيدروكسيد صوديوم.
شكل 12 نزع الماء من الإيثانول
إيثين ← إيثانول بالهيدرة، وإيثانول ← إيثين بنزع الماء (180°م).

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 10 / 25

عاشرًا: تفاعلات مجموعة الهيدروكسيل

يتفاعل الكحول مع الأحماض الهالوجينية HX فتحل X محل –OH.
يتفاعل الإيثانول مع حمض الهيدروكلوريك المركز بوجود كلوريد الخارصين كعامل حفاز.
C₂H₅OH + HCl → (ZnCl₂، حمض مركز) → C₂H₅Cl + H₂O (كلوريد الإيثيل)

يمكن العودة من كلوريد الإيثيل إلى الإيثانول بالتسخين مع محلول KOH المائي.

شكل 4: إحلال الهالوجين محل مجموعة الهيدروكسيل

تبيّن الصورة أن ذرة الهالوجين X قد تحل محل مجموعة الهيدروكسيل في الكحول فينتج هاليد ألكيل، مثل تحويل الإيثانول إلى كلورو إيثان.
3) من هاليدات الألكيل بتسخين هاليد ألكيل مع محلول مائي لقلوي قوي، فتحل مجموعة الهيدروكسيل محل الهالوجين.

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 11 / 25

حادي عشر: الأكسدة (تفاعلات مجموعة الكاربينول)

تتأكسد الكحولات بالعوامل المؤكسدة مثل ثاني كرومات البوتاسيوم أو برمنجنات البوتاسيوم المحمضتين بحمض الكبريتيك المركز.
يتركز الهجوم على ذرات الهيدروجين المتصلة بمجموعة الكاربينول، ويحولها إلى هيدروكسيل.
عندما تتصل مجموعتا هيدروكسيل بذرة كربون واحدة يكون المركب غير ثابت فيفقد جزيء ماء ويتحول إلى مركب ثابت.

تحدث على خطوتين ألدهيد ثم حمض كربوكسيلي.
CH₃-CH₂-OH + [O] → (K₂Cr₂O₇ / (H⁺)) → CH₃-CHO + H₂O (إيثانال)
CH₃–CHO + [O] → CH₃–COOH (حمض الإيثانويك)

الصيغة المختصرة←كحول أولي ← ألدهيد ← حمض.

ضع في أنبوبة 3 مل إيثانول وكمية مماثلة من محلول ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك المركز وسخِّن في حمام مائي نحو عشر دقائق.
يتغير اللون من البرتقالي إلى الأخضر وتظهر رائحة الخل (حمض الإيثانويك).
لو استُخدمت برمنجنات البوتاسيوم المحمضة لزال لونها البنفسجي.

تُستعمل هذه الخاصية في جهاز كشف السائق المخمور←يمر الزفير في أنبوبة بها سليكاجل مشبع بثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة، فإذا كان السائق مخمورًا تغير لونها من البرتقالي إلى الأخضر.

تتم في خطوة واحدة لأن ذرة الكاربينول تحمل ذرة هيدروجين واحدة، ويتكون كيتون.
CH₃-CH(OH)-CH₃ + [O] → (K₂Cr₂O₇ / (H⁺)) → CH₃-CO-CH₃ + H₂O (أسيتون، بروبانون)

لا تتأكسد في هذه الظروف لأن ذرة الكاربينول لا تحمل ذرات هيدروجين.

تُظهر الصورة أكسدة الإيثانول على مرحلتين
إذ يتحول أولًا إلى الإيثانال (ألدهيد الخليك)
يتأكسد إلى حمض الإيثانويك.

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 12 / 25

ثاني عشر: تفاعلات الجزيء كله (الكحول وحمض الكبريتيك)

يتفاعل الكحول مع حمض الكبريتيك المركز، ويتوقف الناتج على درجة الحرارة.
عند نحو 180°م ينتزع جزيء ماء من كل جزيء كحول فيتكون الإيثين.
CH₃–CH₂–OH → (H₂SO₄ المركز، 180°م) →
CH₂=CH₂ + H₂O

عند نحو 140°م ينتزع جزيء ماء من كل جزيئين من الكحول فيتكون إيثر ثنائي الإيثيل.
2C₂H₅OH → (H₂SO₄ المركز، 140°م) → C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 13 / 25

ثالث عشر: الأهمية الاقتصادية للإيثانول

شكل 13: الاستخدامات الاقتصادية للإيثانول تستعرض الصورة الاستخدامات الاقتصادية للإيثانول، فهو مذيب للزيوت والدهون ومكوّن في المعقمات ووقود يُخلط بالجازولين في بعض البلاد. كما تُملأ به ترمومترات قياس الحرارة المنخفضة لانخفاض درجة تجمده، مع التنبيه إلى أن شرب المشروبات الكحولية يسبب أضرارًا صحية جسيمة.

مذيب للمركبات العضوية مثل الزيوت والدهون، وفي صناعة الأدوية والطلاء والورنيش.
يدخل في محاليل تعقيم الفم والأسنان (مضمضة) لقدرته على قتل الميكروبات.
يُستخدم في صناعة العطور والمشروبات الكحولية، ومشروباته شديدة الضرر على الصحة (تليف الكبد وسرطان المعدة والمريء).
يُخلط بالجازولين وقودًا للسيارات في بلاد مثل البرازيل.
يدخل في الكحول المحوّل، وقودًا منزليًا وفي صناعات كيميائية.
تُملأ به الترمومترات التي تقيس درجات الحرارة المنخفضة جدًا لأن درجة تجمده –117°م تقريبًا.

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 14 / 25

رابع عشر: الإيثيلين جليكول والجليسرول

الإيثيلين جليكول (2،1-ثنائي هيدروكسي إيثان)

الصيغة HO–CH₂–CH₂–OH
مانع تجمد في مبردات السيارات بالمناطق الباردة.
لشدة لزوجته يُستخدم في السوائل الهيدروليكية وأحبار الأقلام وأحبار الطباعة.
يدخل في تحضير ألياف الداكرون وبوليمر البولي إيثيلين تيرفثالات (PET) في أفلام التصوير وأشرطة التسجيل.

الصيغة HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH
مادة مرطبة للجلد في مستحضرات التجميل والكريمات.
يدخل في صناعة النسيج لأنه يكسب الأقمشة مرونة ونعومة.
يُعالَج بالنيترة بخليط من حمضي الكبريتيك والنيتريك المركزين لتحضير مفرقعات ثلاثي نترات الجليسرين (النيتروجليسرين).
C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → (H₂SO₄ المركز) → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O

يُستخدم النيتروجليسرين أيضًا لتوسيع الشرايين في علاج الأزمات القلبية.

الإيثيلين جليكول والجليسرول.
├── رابع عشر الإيثيلين جليكول والجليسرول
تقارن الصورة بين الإيثيلين جليكول ثنائي الهيدروكسيل والجليسرول ثلاثي الهيدروكسيل، وتوضح أن تصنيف الكحولات حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل يتدرج من الأحادي إلى الثنائي والثلاثي والعديد.

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 15 / 25

خامس عشر: الفينولات

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
الفينولات	مركبات هيدروكسيلية أروماتية تتصل فيها مجموعة هيدروكسيل أو أكثر مباشرة بذرة كربون في حلقة البنزين	مركباتهيدروكسيليةأروماتيةتتصل
أمثلة	الفينول C₆H₅OH الكاتيكول (ثنائي هيدروكسي) البيروجالول (ثلاثي هيدروكسي)	الفينولC₆H₅OHالكاتيكولثنائي
•	الفينول (حمض الكربوليك) مادة أولية في البوليمرات والأصباغ والمطهرات ومستحضرات السلسليك (كالأسبرين) وحمض البكريك	الفينولالكربوليكمادةأولية

من التقطير التجزيئي لقطران الفحم.
من التحلل المائي لمركب هالوجيني أروماتي بتسخينه مع هيدروكسيد الصوديوم عند نحو 300°م وضغط عال (نحو 300 ضغط جوي).
C₆H₅Cl + NaOH → (300°م، ضغط عال) → C₆H₅OH + NaCl

مادة صلبة كاوية للجلد ذات رائحة مميزة، تنصهر عند نحو 41°م.
شحيحة الذوبان في الماء، ويزداد ذوبانها بارتفاع الحرارة حتى تمتزج به تمامًا عند نحو 66°م.

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 16 / 25

سادس عشر: مقارنة الفينول بالكحول

أ) الحامضية

الخاصية الحامضية ترجع إلى أيون الهيدروجين الموجب.
كل من الكحول والفينول يتفاعل مع الفلزات النشطة مثل الصوديوم ويحرر الهيدروجين، لقطبية الرابطة O–H.
تزداد الحامضية في الفينول، فيتفاعل مع القلويات مثل الصودا الكاوية بينما لا يتفاعل الكحول.
السبب حلقة البنزين تضعف الرابطة O–H فيسهل انفصال أيون الهيدروجين، فيُعدّ الفينول حمضًا ضعيفًا (حمض الكربوليك).

C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (فينوكسيد الصوديوم)

R–OH + NaOH → لا يتفاعل

في الفينول تتأثر الرابطة بين كربون الحلقة وأكسجين الهيدروكسيل بالحلقة، فتقصر وتقوى.
لذلك لا يمكن نزع مجموعة الهيدروكسيل من الفينول بتفاعله مع HX، عكس الكحولات.
C₆H₅OH + HCl → لا يحدث تفاعل
R–OH + HCl → R–Cl + H₂O

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 17 / 25

سابع عشر: تفاعلات الفينول

1) نيترة الفينول

يتفاعل مع حمض النيتريك المركز بوجود حمض الكبريتيك المركز مكونًا ثلاثي نيترو الفينول المعروف تجاريًا بـ حمض البكريك.
C₆H₅OH + 3HNO₃ → (H₂SO₄ المركز) → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O (2،4،6-ثلاثي نيترو الفينول)

حمض البكريك مادة متفجرة
ويُستخدم مطهرًا لعلاج الحروق
ويصبغ الجلد بالأصفر ولا تسهل إزالته حتى تتجدد البشرة.

يتفاعل الفينول مع الفورمالدهيد H–CH=O في وسط حمضي أو قاعدي ويكوّنان بوليمرًا مشتركًا.
ثم تجري بلمرة بالتكاثف بفقد جزيئات ماء ليتكون بوليمر الباكليت.
بوليمرات التكاثف بوليمرات مشتركة تنتج من ارتباط نوعين من المونومر مع خروج جزيء صغير مثل الماء.
أول خطوة تفاعل جزيء فورمالدهيد مع جزيئين فينول وخروج جزيء ماء، ثم تتتابع الجزيئات حتى يتكون بوليمر شبكي.
الباكليت بلاستيك شبكي يتحمل الحرارة، وعازل جيد للكهرباء، يُستخدم في الأدوات الكهربية وطفايات السجائر، ولونه بني قاتم.

3) اختزال الفينول

C₆H₅OH + Zn → (تسخين) → C₆H₆ + ZnO

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 18 / 25

ثامن عشر: الكشف عن الفينول

عند إضافة قطرات من محلول كلوريد الحديد III إلى محلول الفينول المائي يتكون لون بنفسجي.
عند إضافة ماء البروم إلى محلول الفينول المائي يتكون راسب أبيض (2،4،6-ثلاثي برومو فينول).
ويمكن التمييز بين الفينول والكحول الإيثيلي بمحلول هيدروكسيد الصوديوم أيضاً، فالفينول يتفاعل معه بسهولة ويعطي فينوكسيد الصوديوم والماء، بينما لا يتفاعل الكحول معه إطلاقاً.

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 19 / 25

تاسع عشر: ملخص الكشف والتحويلات

الكشف عن الإيثانول أكسدته بثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة (برتقالي ← أخضر مع رائحة الخل)، وتفاعله مع الصوديوم (فرقعة الهيدروجين).
الكشف عن الفينول لون بنفسجي مع كلوريد الحديد III، وراسب أبيض مع ماء البروم، وتفاعله مع الصودا الكاوية. شكل 14: الكشف عن الفينول تلخص الصورة طريقة الكشف عن الفينول، إذ يعطي لونًا بنفسجيًا مع كلوريد الحديد III، وراسبًا أبيض مع ماء البروم، ويتفاعل مع الصودا الكاوية. ويختلف ذلك عن الإيثانول الذي لا يعطي هذه النتائج، فتصبح هذه الاختبارات وسيلة عملية للتمييز بين المركبين.
المنتجات البترولية ← إيثين ← إيثانول (هيدرة).
إيثانول ← بروميد/كلوريد الإيثيل (HX)، والعكس بالتحلل المائي بالقلوي.
إيثين ← إيثانول بالهيدرة، وإيثانول ← إيثين بنزع الماء (180°م).
إيزوبروبانول ← أسيتون بالأكسدة.
كلورو بنزين ← فينول بالتحلل بالصودا الكاوية عند 300°م، وفينول ← بنزين بالاختزال بالخارصين.

.egp-ex{margin:18px 0;border:1px solid rgba(79,63,224,.2);border-radius:16px;overflow:hidden;background:#fff}.egp-ex-h{padding:10px 16px;font-weight:800;background:linear-gradient(90deg,#4f3fe0,#22c1c3);color:#fff}.egp-ex-tabs{display:flex;flex-wrap:wrap;gap:6px;padding:10px 12px;background:#f7f6ff}.egp-ex-b{border:1px solid rgba(79,63,224,.3);background:#fff;border-radius:20px;padding:5px 14px;font-weight:700;cursor:pointer}.egp-ex-b.on{background:#4f3fe0;color:#fff}.egp-ex-p{padding:12px 16px}function egpEx(b,k){var w=b.closest(‘.egp-ex’);w.querySelectorAll(‘.egp-ex-b’).forEach(function(x,i){x.classList.toggle(‘on’,i===k)});w.querySelectorAll(‘.egp-ex-p’).forEach(function(x,i){x.hidden=i!==k})}

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
الكشف عن الفينول	لون بنفسجي مع كلوريد الحديد III وراسب أبيض مع ماء البروم وتفاعله مع الصودا الكاوية	بنفسجيكلوريدالحديدوراسب
شكل 14	الكشف عن الفينول	الكشفالفينول
•	تلخص الصورة طريقة الكشف عن الفينول إذ يعطي لونًا بنفسجيًا مع كلوريد الحديد III وراسبًا أبيض مع ماء البروم ويتفاعل مع الصودا الكاوية	تلخصالصورةطريقةالكشف

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 20 / 25

الشرح الموسوعي المعتمد والمصطلحات الكاملة (كتب الوزارة + الامتحان + المعاصر + الوسام)

📖

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 21 / 25

📌 قاموس المصطلحات والمفاهيم العلمية الدقيقة:

الرنين / عدم التمركز الإلكتروني (Resonance):
حركة دائرية مستمرة لإلكترونات الروابط باي (6 إلكترونات π) الستة في حلقة البنزين، مما يجعل أطوال الروابط بين ذرات الكربون وسطاً متكافئاً بين الرابطة الأحادية والرابطة الثنائية ويمنح الحلقة ثباتاً واستقراراً خاصاً.
تفاعل فريدل:
كرافتس (Friedel-Crafts Alkylation) تفاعل استبدال يتم فيه إدخال مجموعة ألكيل (R) في حلقة البنزين بتفاعله مع هاليد ألكيل (مثل CH3Cl) في وجود كلوريد الألومنيوم اللامائي AlCl3 كعامل حفاز، لإنتاج الطولوين (ميثيل بنزين).
حمض البكريك (Picric Acid:
2,4,6-ثلاثي نيتروفينول) مادة صفراء متبلورة تحضر بنيترة الفينول بحمض كبريتيك ونيتريك مركزين، وتستخدم كمادة متفجرة شديدة القوة ومطهر فعال لعلاج الحروق يصبغ الجلد بلون أصفر لا يزول إلا بتجدد طبقة البشرة.

تفاعل القسطرة (Esterification):
تفاعل انعكاسي بين حمض كربوكسيلي وكحول في وجود مادة نازعة للماء (مثل حمض H2SO4 المركز أو غاز HCl الجاف) لإنتاج إستر ذي رائحة زكية وماء.
التصبن (Saponification):
التحلل المائي القاعدي للإستر أو الزيوت والدهون (ثلاثي الجليسريد) بالتسخين مع محلول مائي لهيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم لإنتاج الصابون والجليسرول.
الأسبرين (Aspirin:
أستيل حمض الساليسيليك) دواء مشهور يخفف الصداع والآلام ويقلل تجلط الدم ويحضر بتفاعل حمض الساليسيليك مع حمض الأسيتيك حيث يعمل حمض الساليسيليك هنا ككحول عبر مجموعة الهيدروكسيل الفينولية.

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 22 / 25

⚖️ القوانين والعلاقات الرياضية والفيزيائية الحاكمة:

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
معادلة ألكلة البنزين (فريدل-كرافتس)	[ الصيغة الفيزيائية والرياضية: C6H6 + CH3Cl –(AlCl3 anhydrous)–> C6H5-CH3 (طولوين) + HCl ] إدخال مجموعة ميثيل موجهة لأورثو وبارا على حلقة البنزين	الصيغةالفيزيائيةوالرياضيةC6H6
قانون أكسدة الكحولات	[ الصيغة الفيزيائية والرياضية: Primary: R-CH2OH -> R-CHO (ألديهيد) -> R-COOH (حمض) \| Secondary: R-CH(OH)-R -> R-CO-R (كيتون) \| Tertiary: لا تتأكسد ] تتأكسد الكحولات بعدد ذرات الهيدروجين المتصلة بذرة الكاربينول	الصيغةالفيزيائيةوالرياضيةPrimary
معادلة تكوين الأسبرين	[ الصيغة الفيزيائية والرياضية: C6H4(OH)COOH + CH3COOH —-> C6H4(OCOCH3)COOH (أسبرين) + H2O ] أستيل حمض الساليسيليك لتقليل الحموضة المعدية الناتجة عن حمض الساليسيليك الحر	الصيغةالفيزيائيةوالرياضيةC6H4

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 23 / 25

🔍 الشرح والتحليل المستفيض وتفسيرات علل والاستنتاجات:

★ كتاب الشرح والتفصيل العلمي الشامل المعتمد 2026 / 2027 ★
كتاب الشرح المفصل المشتقات الهيدروكربونية والكحولات والفينولات والأحماض والإسترات
الصف الثالث الثانوي | الباب الخامس – الكيمياء العضوية | المنهج المصري الحديث 2026/2027
🎯 أهداف التعلم ومخرجات الفهم الوزارية المقررة 2026/2027:
• شرح بنية البنزين العطري C6H6 والظاهرة الرنينية واستقرار حلقة البنزين وعدم ثبات أطوال الروابط حسب نموذج كيكوليه.
• كتابة معادلات استبدال البنزين الهلجنة، النيترة، السلفنة، وألكلة فريدل-كرافتس، وفهم توجيه المجموعات البديلة (أورثو/بارا مقابل ميتا).
• تصنيف الكحولات إلى أولية وثانوية وثالثية ومقارنة تفاعلات أكسدتها التامة والجزئية واستخدام كاشف لوكاس للتمييز بينها.

• المقارنة الدقيقة بين الكحولات والفينولات (حمض الكربوليك) من حيث الصفة الحامضية والتفاعل مع NaOH وكاشف FeCl3.
• دراسة الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية والأروماتية (حمض الأسيتيك وحمض البنزويك) وتفاعلات القسطرة وتكوين الأملاح.
• دراسة الإسترات وتطبيقاتها الحيوية والصناعية كنكهات وعطور ودهون وبوليمرات (ألياف الداكرون) وأدوية طبية كبرى (الأسبرين وزيت المروخ).

البنزين العطري (C6H6) أبسط مركب في الهيدروكربونات الأروماتية الحلقية غير المشبعة.
استمر لغز تركيبه البنائي سنوات طويلة حتى توصل العالم الألماني كيكوليه عام 1865 إلى الصيغة الحلقية السداسية التي تتبادل فيها الروابط الأحادية والثنائية في حركة رنينية مستمرة ترسم كحلقة داخل المسدس.
استقرار حلقة البنزين يجعل تفاعلات الإضافة صعبة جداً وتتطلب ظروفاً قاسية من الضغط والحرارة (مثل هدرجة البنزين إلى هكسان حلقي وهلجنته في الضوء المباشر إلى الجاماكسان C6H6Cl6 كمبيد حشري)، بينما تفاعلات الاستبدال والإحلال هي السائدة والسهلة:

3. ألكلة فريدل-كرافتس: تفاعل البنزين مع كلوريد الميثيل في وجود AlCl3 اللامائي ليعطي ميثيل بنزين (الطولوين C6H5CH3)، والذي يعطي بنيترته التامة مادة TNT شديدة الانفجار (2,4,6-ثلاثي نيتروطولوين).

قواعد توجيه المجموعات البديلة في حلقة البنزين:

المجموعات الموجهة للموضعين أورثو وبارا (Ortho and Para) هي مجموعات معطية للإلكترونات تحتوي غالباً روابط أحادية، وتشمل: مجموعة الألكيل (-R)، مجموعة الهيدروكسيل (-OH)، مجموعة الأمينو (-NH2)، والهالوجينات (-X).
فمثلاً كلورة الطولوين تعطي خليطاً من أورثو-كلورو طولوين و بارا-كلورو طولوين.

المجموعات الموجهة للموضع ميتا (Meta) هي مجموعات ساحبة للإلكترونات تحتوي غالباً روابط ثنائية أو قطبية، وتشمل: مجموعة الألدهيد (-CHO)، مجموعة الكيتون (-COR)، مجموعة الكربوكسيل (-COOH)، ومجموعة النيترو (-NO2).
فمثلاً كلورة النيتروبنزين تعطي ميتا-كلورو نيتروبنزين فقط.

2. كحولات ثانوية: ترتبط فيها ذرة الكاربينول بذرة هيدروجين واحدة ومجموعتي ألكيل (>CH-OH)، وتتأكسد على مرحلة واحدة فقط لتعطي كيتون (مثل 2-بروبانول / الكحول الأيزوبروبيلي الذي يتأكسد ليعطي الأسيتون CH3COCH3).

3. كحولات ثالثية: ترتبط فيها ذرة الكاربينول بثلاث مجموعات ألكيل ولا ترتبط بأي ذرة هيدروجين (>C-OH)، ولذلك تقاوم الأكسدة في الظروف المعتادة ولا تتأكسد بالعوامل المؤكسدة العادية (مثل 2-ميثيل-2-بروبانول / كحول بيوتيلي ثالثي).

ثانياً: الفينولات (Ar-OH):

مركبات هيدروكسيلية تتصل فيها مجموعة الهيدروكسيل (-OH) مباشرة بحلقة بنزين عطرية.
وتتميز الفينولات بأنها أكثر حمضية بكثير من الكحولات؛ لأن حلقة البنزين ساحبة للإلكترونات فتزيد من طول وضعف الرابطة بين الأكسجين والهيدروجين O-H فيسهل انفصال بروتون H+.
ولذلك يتفاعل الفينول (حمض الكربوليك) مع هيدروكسيد الصوديوم NaOH معطياً فينوكسيد الصوديوم والماء، بينما الكحول لا يتفاعل مع NaOH إطلاقاً.
ويكشف عن الفينول بإضافة قطرات من كلوريد الحديد الثلاثي FeCl3 فيتكون لون بنفسجي مميز، أو بإضافة ماء البروم فيتكون راسب أبيض.

3. الإسترات والزيوت والدهون والداكرون وتطبيقات الأدوية (الأسبرين)

الإسترات مركبات عضوية مشتقة من تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات صيغتها العامة R-COO-R’.
تتميز بروائحها الزكية الفواحة التي تعطي الأزهار والفواكه نكهاتها المميزة (مثل فورمات الإيثيل برائحة الخوخ، وأسيتات الإيزواميل برائحة الموز).
الخواص الكيميائية للإسترات:

3. التحلل النشادري (Ammonolysis): تفاعل الإستر مع غاز النشادر NH3 ليعطي أميد الحمض والكحول (مثل تفاعل أسيتات الإيثيل مع النشادر ليعطي أسيتاميد CH3CONH2 وإيثانول).

الدهون والزيوت عبارة عن إسترات ثلاثية الجليسريد ناتجة من اتحاد مول واحد من الجليسرول (كحول ثلاثي الهيدروكسيل) مع ثلاثة مولات من الأحماض الدهنية العالية طويلة السلسلة.

البولي إستر وألياف الداكرون (Dacron) تنتج من بلمرة التكاثف بين حمض التيرفثاليك (ثنائي الكربوكسيل) مع الإيثيلين جليكول (ثنائي الهيدروكسيل)، وتتميز بأنها خاملة كيميائياً تماماً لا تتفاعل داخل الجسم وتستخدم في صناعة الشرايين التاجية الصناعية وصمامات القلب البديلة وأقمشة الملابس غير القابلة للتجعد.
الإسترات كعقاقير طبية:

جدول مقارنة حاسمة وشاملة بين الكحول الإيثيلي (الإيثانول) وحمض الكربوليك (الفينول)
✏️ أمثلة ومسائل وتطبيقات محلولة بالخطوات النموذجية والبرهان العلمي:

★ التمييز العملي بين الإيثانول والفينول في المختبر
المعطيات والمطلوب: لديك أنبوبتا اختبار إحداهما تحتوي على كحول إيثيلي والأخرى على فينول.
اشرح طريقتين عمليتين مختلفتين للتمييز القاطع بينهما مع كتابة المشاهدات والمعادلات.
خطوات الحل والبرهان الفيزيائي [1] الطريقة الأولى (باستخدام محلول الصودا الكاوية NaOH): نضيف قطرات من محلول NaOH لكل من الأنبوبتين.
مع الإيثانول لا يحدث أي تفاعل، بينما مع الفينول يتفاعل سريعاً ويذوب لتكون فينوكسيد الصوديوم الذائب والماء: C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O.
[2] الطريقة الثانية (باستخدام محلول كلوريد الحديد الثلاثي FeCl3): نضيف قطرات من FeCl3 الأصفر لكل أنبوبة.
مع الإيثانول يظل المحلول أصفر باهتاً دون تغيير، بينما مع الفينول يتحول المحلول فوراً إلى اللون البنفسجي المميز.
[3] الطريقة الثالثة (باستخدام ماء البروم الأحمر) مع الإيثانول لا يتأثر اللون، بينما مع الفينول يزول اللون الأحمر ويتكون راسب أبيض من 2,4,6-ثلاثي بروموفينول.
💡 فنية وتريك للحل السريع وتجنب الخطأ سؤال مضمون سنوياً في امتحان الكيمياء: كاشف التمييز بين الكحول والفينول هو إما FeCl3 (لون بنفسجي) أو NaOH أو ماء البروم (راسب أبيض)!

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
★ تحضير الأسبرين من قطران الفحم الحجري المعطيات والمطلوب	كيف تحصل على عقار الأسبرين الطبي المسكن انطلاقاً من قطران الفحم الحجري؟	تحصلعقارالطبيالمسكن
•	وضح خطوات التحويل بالمعادلات الكيميائية والشروط	خطواتالتحويلبالمعادلاتالكيميائية
خطوات الحل والبرهان الفيزيائي	[1] الخطوة الأولى: نجري عملية تقطير تجزيئي لقطران الفحم الحجري عند درجة حرارة 80-82°C فنحصل على البنزين العطري C6H6	الخطوةالأولىنجريعملية
[2] الخطوة الثانية	نفاعل البنزين العطري مع غاز الكلور في وجود عامل حفاز FeCl3 في الظلام لنحصل على كلوروبنزين C6H5Cl	نفاعلالبنزينالعطريالكلور
[3] الخطوة الثالثة	نسخن كلوروبنزين مع محلول هيدروكسيد الصوديوم NaOH عند درجة حرارة 300°C وضغط 300 ضغط جوي فنحصل على الفينول C6H5OH	نسخنكلوروبنزينمحلولهيدروكسيد
[4] الخطوة الرابعة	نفاعل الفينول مع ثاني أكسيد الكربون وهيدروكسيد الصوديوم ثم التحميض (تفاعل كولبه) فنحصل على حمض الساليسيليك C6H4(OH)COOH	نفاعلالفينولثانيأكسيد
[5] الخطوة الخامسة	نفاعل حمض الساليسيليك مع حمض الأسيتيك CH3COOH في وجود قطرات من حمض الكبريتيك المركز لنحصل على الأسبرين (أستيل حمض الساليسيليك) والماء	نفاعلالساليسيليكالأسيتيكCH3COOH
[6] المعادلة	C6H4(OH)COOH + CH3COOH -> C6H4(OCOCH3)COOH + H2O	C6H4COOHCH3COOHOCOCH3
💡 فنية وتريك للحل السريع وتجنب الخطأ	تذكر أن الأسبرين يحتوي على مجموعتين وظيفيتين: مجموعة كربوكسيل حامضية (-COOH) ومجموعة إستر (-OCOCH3)!	تذكرالأسبرينيحتويمجموعتين

وجه المقارنة	الكحول الإيثيلي (الإيثانول C2H5OH)	الفينول (حمض الكربوليك C6H5OH)
نوع المركب وطبيعة المجموعة	أليفاتي (ألكيل متصل بـ OH)	أروماتي (حلقة بنزين متصلة بـ OH مباشرة)
الصفة الحامضية وقوة الرابطة O-H	حمضية ضعيفة جداً (رابطة O-H أقصر وأقوى)	حمضية أقوى بكثير (حلقة البنزين تضعف وتطيل O-H)
التفاعل مع فلز الصوديوم النشط	يتفاعل ويتصاعد غاز H2 مفرقعاً (إيثوكسيد الصوديوم)	يتفاعل ويتصاعد غاز H2 مفرقعاً (فينوكسيد الصوديوم)
التفاعل مع محلول الصودا الكاوية NaOH	لا يتفاعل إطلاقاً	يتفاعل بسهولة ويعطي فينوكسيد الصوديوم وماء
التفاعل مع حمض الهيدروكلوريك HCl	يتفاعل ويعطي كلوريد الإيثيل C2H5Cl وماء	لا يتفاعل لصعوبة كسر الرابطة بين الكربون والأكسجين
الكشف بمحلول كلوريد الحديد الثلاثي FeCl3	لا يحدث أي تغيير لوني	يتكون لون بنفسجي داكن مميز
الكشف بإضافة ماء البروم الأحمر	لا يحدث أي تفاعل ولا يزول اللون	يتكون راسب أبيض مميز من 2 6-ثلاثي بروموفينول

💡 💡 كبسولة الفنيات وتريكات الامتحانات والأسئلة الوزارية 2026/2027:

ألكلة فريدل-كرافتس هي تفاعل البنزين مع هاليد الألكيل في وجود AlCl3 اللامائي لإنتاج الطولوين.
المجموعات الموجهة للموضعين أورثو وبارا هي الهالوجينات والألكيل والهيدروكسيل والأمينو، بينما الموجهة لميتا هي: النيترو والكربوكسيل والألدهيد والكيتون.
الكحول الأولي يتأكسد على مرحلتين (ألديهيد ثم حمض)، والكحول الثانوي يتأكسد على مرحلة واحدة (كيتون)، والكحول الثالثي لا يتأكسد بالعوامل المؤكسدة العادية.
الفينول أكثر حامضية من الكحول الإيثيلي ويتفاعل مع NaOH ويكشف عنه بلون بنفسجي مع FeCl3 وراسب أبيض مع ماء البروم.
ألياف الداكرون بوليمر ناتج من تكاثف حمض التيرفثاليك مع الإيثيلين جليكول، وتتميز بخمولها الطبي وتستخدم في استبدال الشرايين التالفة وصمامات القلب.
الأسبرين هو أستيل حمض الساليسيليك، ويستخدم لتقليل الآلام وتخفيض التجلط بمنع التصاق الصفائح الدموية.

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 24 / 25

🔬 مخططات ورسوم علمية تخصصية داعمة للفهم

نقدم في هذا القسم رسوماً ومخططات بيانية توضيحية معتمدة لتعميق الاستيعاب البصري وتثبيت المفاهيم العلمية الأساسية وفق أحدث النماذج التعليمية التفاعلية.

شكل 15←مخطط تفاعل القسطرة وتكوين رابطة الإستر المميزة يوضح المخطط تكوين رابطة الإستر المميزة (–COO–) من تفاعل حمض عضوي مع كحول، إذ ينفصل جزيء ماء من مجموعة الهيدروكسيل في الحمض وذرة الهيدروجين في الكحول. ويُعد هذا التفاعل انعكاسيًا، ولذلك يُضاف حمض الكبريتيك المركز لنزع الماء ودفع التكوين نحو الإستر.: 🔬 مخططات ورسوم علمية تخصصية داعمة للفهم

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات · 25 / 25

المناهج الدراسية

الكيمياء

الباب الأول - العناصر الانتقالية

الباب الثاني - التحليل الكيميائي

الباب الثالث - الاتزان الكيميائي

الباب الرابع - الكيمياء الكهربية

الباب الخامس - الكيمياء العضوية

دروس إضافية

الدرس الخامس: مشتقات الهيدروكربونات الكحولات والفينولات

│ ├── أ) التسمية الشائعة

│ ├── ب) التسمية بنظام الأيوباك

│ ├── أيزومرات البنتانول

│ └── ملحوظة على الأسماء الشائعة

│ ├── أ) حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل

│ └── أمثلة تدريبية

│ ├── 1) بالتخمر الكحولي

│ ├── 2) هيدرة الإيثين

│ ├── أ) حمضية الكحولات

│ ├── تفسير الحمضية الضعيفة

│ ├── تجربة عملية

│ ├── أ) أكسدة الكحول الأولي

│ ├── تجربة عملية

│ ├── اختبار التنفس

│ ├── ب) أكسدة الكحول الثانوي

│ └── ج) أكسدة الكحول الثالثي

│ └── الجليسرول (3،2،1-ثلاثي هيدروكسي بروبان)

│ ├── طرق الحصول على الفينول

│ └── الخواص الفيزيائية

│ ├── أ) الحامضية

│ └── ب) التفاعل مع الأحماض الهالوجينية

│ ├── 1) نيترة الفينول

│ ├── 2) التفاعل مع الفورمالدهيد (الباكليت)

أ) التسمية الشائعة

أيزومرات البنتانول

أ) حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل

1) بالتخمر الكحولي

2) هيدرة الإيثين

CH2=CH2 + H2O → (H2SO4

أو H₃PO₄) → CH₃–CH₂–OH

CH3-CH=CH2 + H2O → (H2SO4) → CH3-CH(OH)-CH3 (2-

بروبانول)

3) من هاليدات الألكيل

R–X + KOH(aq) → (تسخين) → R–OH + KX

أ) حمضية الكحولات

R–OH + 2K → 2R–OK + H₂↑

CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂↑ (ميثوكسيد الصوديوم)

الإيثيلين جليكول (2،1-ثنائي هيدروكسي إيثان)

أ) الحامضية

C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑

R–OH + NaOH → لا يتفاعل

1) نيترة الفينول

3) اختزال الفينول

ثانياً: الفينولات (Ar-OH):

3. الإسترات والزيوت والدهون والداكرون وتطبيقات الأدوية (الأسبرين)

3. التحلل النشادري (Ammonolysis): تفاعل الإستر مع غاز النشادر NH3 ليعطي أميد الحمض والكحول (مثل تفاعل أسيتات الإيثيل مع النشادر ليعطي أسيتاميد CH3CONH2 وإيثانول).

💡 💡 كبسولة الفنيات وتريكات الامتحانات والأسئلة الوزارية 2026/2027:

أحسنت! أنهيت هذا الدرس