الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات

مقدمة

يصف الشكل تفاعل حمض كربوكسيلي مع كربونات، فيتصاعد ثاني أكسيد الكربون على هيئة فقاعات ويتكون ملح الحمض.
ويدل هذا التفاعل على الطبيعة الحمضية للأحماض الكربوكسيلية، فهي أحماض ضعيفة نسبيًا لكنها قادرة على تحرير الغاز من الكربونات.
مجموعة الكربوكسيل وأنواع الأحماض الكربوكسيلية وتسميتها.
تحضير حمض الإيثانويك (الخليك) وخواص الأحماض الأليفاتية والأروماتية.
الأحماض العضوية في حياتنا والأحماض الأمينية.
الإسترات: التحضير والخواص والتحلل واستخداماتها (نكهات، دهون وزيوت، بولي إستر، عقاقير). 🌳 شجرة المفاهيم الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات
├── أولًا الأحماض الكربوكسيلية — التعريف والتصنيف

│ ├── أنواع الأحماض

│ └── حسب عدد مجموعات الكربوكسيل

├── ثانيًا←تسمية الأحماض الكربوكسيلية

│ ├── الأسماء الشائعة

│ └── التسمية بنظام الأيوباك

├── ثالثًا←تحضير حمض الإيثانويك (الخليك)

│ ├── 1) بالتخمر الحيوي

│ ├── 2) من الأسيتيلين

│ └── 3) من أكسدة الإيثانول

├── رابعًا←الخواص الفيزيائية للأحماض الأليفاتية

│ └── الغليان

الخواص الكيميائية للأحماض الأليفاتية
│ ├── 1) خواص تعزى إلى أيون الهيدروجين (الحامضية)
│ ├── 2) خواص تعزى إلى مجموعة الهيدروكسيل (الأسترة)
│ └── 3) خواص تعزى إلى مجموعة الكربوكسيل (الاختزال)
الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية

│ ├── تحضير حمض البنزويك

│ └── الخواص

├── سابعًا←الأحماض العضوية في حياتنا

│ ├── 1) حمض الفورميك HCOOH

│ ├── 2) حمض الأسيتيك CH₃COOH

│ ├── 3) حمض البنزويك C₆H₅COOH

│ ├── 4) حمض الستريك

│ ├── 5) حمض اللاكتيك CH₃–CH(OH)–COOH

│ ├── 6) حمض الأسكوربيك (فيتامين C)

│ ├── 7) حمض السلسليك

│ └── 8) الأحماض الأمينية

├── ثامنًا←الإسترات — التعريف والتسمية

│ └── التسمية

├── تاسعًاتحضير الإسترات

├── عاشرًاالخواص الفيزيائية للإسترات

├── حادي عشرالتحلل المائي للإسترات

│ ├── 1) التحلل المائي (عكس الأسترة)

│ ├── 2) التحلل المائي القاعدي (التصبن)

│ └── 3) التحلل الأمونيائي (النشادري)

├── ثاني عشر←الإسترات في حياتنا

│ ├── 1) مكسبات طعم ورائحة

│ ├── 2) الإسترات كدهون وزيوت

│ ├── 3) الإسترات كبوليمرات (بولي إستر)

│ ├── 4) الإسترات كعقاقير طبية

│ ├── زيت المروخ (سلسيلات الميثيل)

│ └── الأسبرين (أستيل حمض السلسليك)

└── ثالث عشر←مقارنة بين الحمض والكحول والإستر

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 1 / 15

أولًا: الأحماض الكربوكسيلية — التعريف والتصنيف

الأحماض الكربوكسيلية أكثر المواد العضوية حامضية، لكنها ليست أحماضًا قوية مثل الهيدروكلوريك والكبريتيك والنيتريك.
تكوّن مجموعة متجانسة من المركبات تتميز بوجود مجموعة أو أكثر من مجموعات الكربوكسيل (–COOH).
مجموعة الكربوكسيل مركبة من مجموعتي الكربونيل (C=O) والهيدروكسيل (–OH).
شكل 2: حمض الإيثانويك — الأحماض الكربوكسيلية — التعريف والتصنيف

يوضح الشكل الصيغة البنائية لحمض الإيثانويك، ويظهر فيها مجموعة الكربوكسيل المكونة من الكربونيل والهيدروكسيل المتصلين بذرة الكربون. وهو من أكثر الأحماض الكربوكسيلية المشبعة شيوعًا في الحياة اليومية، ومنه يتكون الخل المستخدم في الطعام.

حمض الإيثانويك — الأحماض الكربوكسيلية — التعريف والتصنيف

أنواع الأحماض

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
أحماض أليفاتية	تتصل فيها مجموعة الكربوكسيل بمجموعة ألكيل (R–COOH)	تتصلفيهامجموعةالكربوكسيل
أحماض أروماتية	تتصل فيها مجموعة الكربوكسيل مباشرة بحلقة بنزين (Ar–COOH)	تتصلفيهامجموعةالكربوكسيل
•	يسمى الحمض الأليفاتي المشبع أحادي الكربوكسيل حمضًا دهنيًا لأن كثيرًا منها يوجد في الدهون على هيئة إسترات مع الجليسرين	يسمىالحمضالأليفاتيالمشبع

حسب عدد مجموعات الكربوكسيل

أحادية الكربوكسيل (أحادية القاعدية)HCOOH حمض الفورميك، وC₆H₅COOH حمض البنزويك.

ثنائية الكربوكسيل (ثنائية القاعدية)HOOC–COOH حمض الأوكساليك، وحمض الفثاليك (حلقة بنزين بها مجموعتا كربوكسيل متجاورتان).

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 2 / 15

ثانيًا: تسمية الأحماض الكربوكسيلية

الأسماء الشائعة

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
•	تُسمّى عادة بأسماء شائعة مشتقة من الاسم اللاتيني أو الإغريقي للمصدر الذي حُضّرت منه	عادةبأسماءشائعةمشتقة
حمض الفورميك	من النمل الأحمر (Formica) حُضّر أول مرة من تقطير النمل المطحون	النملالأحمرFormicaتقطير
حمض الأسيتيك (الخليك)	من الخل (Acetum)	Acetum
حمض البيوتيريك	من الزبدة (Butyrum)	الزبدةButyrum
حمض البالمتيك	من زيت النخيل (Palm Oil)	النخيلPalm

يُشتق اسم الحمض من اسم الألكان المقابل (بنفس عدد ذرات الكربون) بإضافة المقطع «ويك» إلى نهاية الاسم، مسبوقًا بكلمة حمض.
| الصيغة | الاسم الشائع | الاسم بنظام الأيوباك |
|—|—|—|
| HCOOH | حمض الفورميك (النمل) | حمض الميثانويك |
| CH₃COOH | حمض الأسيتيك (الخل) | حمض الإيثانويك |
| C₃H₇COOH | حمض البيوتيريك (الزبدة) | حمض البيوتانويك |
| C₁₅H₃₁COOH | حمض البالمتيك (زيت النخيل) | حمض الهكسا ديكانويك |
يُرقَّم الكربون في مجموعة –COOH على أنه رقم 1 عند تسمية المشتقات.
مثال CH₃–CH₂–C(CH₃)₂–COOH هو حمض 2،2-ثنائي ميثيل بيوتانويك.
مثال C₆H₃Cl₂–COOH بالموضعين 2 و4 هو حمض 2،4-ثنائي كلورو بنزويك.

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 3 / 15

ثالثًا: تحضير حمض الإيثانويك (الخليك)

1) بالتخمر الحيوي

يُحضَّر حمض الأسيتيك (الخل) في مصر بأكسدة المحاليل الكحولية المخففة بأكسجين الهواء بوجود بكتيريا الخل.
CH₃CH₂OH + O₂ → (بكتيريا الخل) → CH₃COOH + H₂O

يُحضَّر في الصناعة على نطاق واسع بالهيدرة الحفزية للأسيتيلين، فينتج الأسيتالدهيد الذي يتأكسد بسهولة إلى الحمض.
HC≡CH + H₂O → (H₂SO₄ المخفف وHgSO₄، 60°م) → CH₃–CHO
CH₃–CHO + [O] → CH₃–COOH

الإيثانول ← إيثانال ← حمض الإيثانويك بالأكسدة بثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة (انظر درس الكحولات).

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 4 / 15

رابعًا: الخواص الفيزيائية للأحماض الأليفاتية

تتدرج الخواص الفيزيائية بزيادة الكتلة الجزيئية.
الأعضاء الأربعة الأولى سوائل كاوية لها رائحة نفاذة وتامة الذوبان في الماء.
الأعضاء التالية سوائل زيتية القوام كريهة الرائحة شحيحة الذوبان.
ثم بزيادة الكتلة الجزيئية تصبح أحماضًا صلبة عديمة الرائحة وغير قابلة للذوبان في الماء.

درجة غليان الحمض أعلى من درجة غليان الكحول الذي له نفس عدد ذرات الكربون أو نفس الكتلة الجزيئية.
السبب تكوّن رابطتين هيدروجينيتين بين جزيئين من الحمض، فتتجمع الجزيئات في أزواج. | المركب | الكتلة الجزيئية | درجة الغليان | |—|—|—| | الإيثانول | 46 | 78°م | | حمض الفورميك | 46 | 100°م | | 1-بروبانول | 60 | 97°م | | حمض الأسيتيك | 60 | 118°م |

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 5 / 15

خامسًا: الخواص الكيميائية للأحماض الأليفاتية

1) خواص تعزى إلى أيون الهيدروجين (الحامضية)

تتفاعل مع الفلزات التي تسبق الهيدروجين في السلسلة الكهروكيميائية، ومع الأكاسيد والهيدروكسيدات وأملاح الكربونات والبيكربونات لتكوين أملاح عضوية.
2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑ (أسيتات ماغنسيوم)
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O (أسيتات صوديوم)
CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O
2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O

الكشف عن الحمضعند إضافة الحمض إلى كربونات أو بيكربونات الصوديوم يحدث فوران ويتصاعد CO₂ الذي يعكّر ماء الجير.

تُحضَّر الأملاح العضوية أيضًا بالتعادلحمض + قلوي ← ملح + ماء، مثل أسيتات البوتاسيوم من الحمض وهيدروكسيد البوتاسيوم.

تتفاعل الأحماض مع الكحولات فتتكون الإسترات والماء.
R–COOH + R’–OH ⇌ R–COO–R’ + H₂O (بوجود H₂SO₄ المركز)

تتميز الإسترات الناتجة برائحتها الذكية
تختلف حسب الحمض والكحول فتشبه روائح أنواع من الزهور أو الفواكه (كشف تكوّن الإستر).

تُختزل الأحماض بالهيدروجين بوجود عامل حفاز مثل كرومات النحاس عند نحو 200°م.
CH₃COOH + 2H₂ → (كرومات النحاس، 200°م) → CH₃CH₂OH + H₂O

هذا عكس أكسدة الكحولات إلى أحماض.

شكل 1: تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الكربونات

يصف الشكل تفاعل حمض كربوكسيلي مع كربونات، فيتصاعد ثاني أكسيد الكربون على هيئة فقاعات ويتكون ملح الحمض.
ويدل هذا التفاعل على الطبيعة الحمضية للأحماض الكربوكسيلية، فهي أحماض ضعيفة نسبيًا لكنها قادرة على تحرير الغاز من الكربونات.

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 6 / 15

سادسًا: الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية

الأحماض الأروماتيةمركبات تحتوي مجموعة كربوكسيل أو أكثر متصلة مباشرة بحلقة بنزين.

حمض البنزويكC₆H₅COOH مثال للأحماض أحادية الكربوكسيل.

حمض الفثاليكC₆H₄(COOH)₂ مثال للأحماض ثنائية الكربوكسيل.

بأكسدة الطولوين بعامل مؤكسد مناسب.
يُحضَّر تجاريًا بأكسدة الطولوين بالهواء الجوي عند نحو 400°م بوجود خامس أكسيد الفاناديوم.
C₆H₅–CH₃ + 3[O] → (V₂O₅، 400°م) → C₆H₅–COOH + H₂O

الأحماض الأروماتية أقوى قليلًا من الأليفاتية، وأقل ذوبانًا في الماء وأقل تطايرًا.
تتفاعل مجموعة الكربوكسيل كما في الأليفاتية تكوّن أملاحًا مع الفلزات وهيدروكسيداتها وكربوناتها، وتكوّن إسترات مع الكحولات.
C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O (بنزوات الصوديوم)
C₆H₅COOH + CH₃OH ⇌ C₆H₅COOCH₃ + H₂O (بوجود HCl الجاف) (بنزوات الميثيل)

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 7 / 15

سابعًا: الأحماض العضوية في حياتنا

1) حمض الفورميك HCOOH

يفرزه النمل الأحمر دفاعًا عن نفسه
ويُستخدم في صناعة الصبغات والمبيدات الحشرية والعطور والعقاقير والبلاستيك.

الحمض النقي (100%) نفاذ الرائحة، ويتجمد عند نحو 16°م على هيئة بلورات شفافة تشبه الثلج؛ لذا يسمى حمض الخليك الثلجي.
يُستخدم المخفف (نحو 4%) خلًّا في المنازل.
مادة أولية لصناعة الحرير الصناعي والصبغات والمبيدات الحشرية والإضافات الغذائية.

شحيح الذوبان في الماء، فيُحوَّل إلى ملحه الصوديومي أو البوتاسيومي ليسهل ذوبانه وامتصاصه بالجسم.
يُستخدم بنزوات الصوديوم في معظم الأغذية المحفوظة مادة حافظة تمنع نمو الفطريات.

يوجد في الموالح كالليمون والبرتقال، ويمنع نمو البكتيريا على الأغذية.
له استخدامات صناعية كثيرة، ويُضاف إلى الفاكهة المجمدة ليحافظ على لونها وطعمها لأنه يقلل الرقم الهيدروجيني (pH).

يوجد في اللبن نتيجة فعل إنزيمات تفرزها بعض أنواع البكتيريا على سكر اللبن (اللاكتوز).
يتولد في الجسم عند المجهود الشاق ويسبب تقلص العضلات.

من الفيتامينات التي يحتاجها الجسم بكميات قليلة، ويوجد في الحمضيات والفاكهة والخضراوات مثل الفلفل الأخضر.
يتحلل بالحرارة وفعل الهواء، ويؤدي نقصه إلى تدهور بعض الوظائف الحيوية والإصابة بمرض الإسقربوط (نزيف اللثة وتورم المفاصل).

تُصنع منه مستحضرات تجميل للجلد لإعطائه النعومة أو للحماية من أشعة الشمس، ولعلاج الثآليل الجلدية وحب الشباب.
يُستخدم أيضًا في صناعة الأسبرين.

الأحماض الأمينية مشتقات أمينية للأحماض العضوية.
أبسطها الجلايسين (حمض أمينو أسيتيك) NH₂–CH₂–COOH، ويتكون بإحلال مجموعة أمينو (–NH₂) محل ذرة هيدروجين من مجموعة الألكيل في حمض الأسيتيك.
يوجد منها في الطبيعة عدد كبير، لكن عشرين حمضًا فقط توجد في البروتينات الطبيعية.
الأحماض الأمينية في البروتينات كلها من نوع ألفا أمينو، أي أن مجموعة الأمينو متصلة بذرة الكربون ألفا (α) التي تلي مجموعة الكربوكسيل مباشرة.
شكل 3: الجلايسين أبسط الأحماض الأمينية

يعرض الشكل جزيء الجلايسين، وهو أبسط الأحماض الأمينية لأن سلسلته الجانبية ذرة هيدروجين واحدة. وفي تركيبه مجموعة كربوكسيل ومجموعة أمينية متصلتان بذرة الكربون ألفا، وهذا التركيب هو الذي تُبنى منه البروتينات الطبيعية.
الصيغة العامة R–CH(NH₂)–COOH
تُعدّ البروتينات بوليمرات مكونة من الأحماض الأمينية.

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 8 / 15

ثامنًا: الإسترات — التعريف والتسمية

الإسترات نواتج تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات، ومجموعتها الوظيفية –COO–.
R–COOH + R’–OH ⇌ R–COO–R’ + H₂O

تنتشر الإسترات في الطبيعة في المواد النباتية والحيوانية.
تتميز كثير من الإسترات برائحة ذكية هي التي تعطي الفواكه والأزهار والزيوت العطرية رائحتها ونكهتها، ويُحضَّر كثير منها صناعيًا للعطور والنكهات.
شكل 4: الدهون والزيوت إسترات ثلاثية

يمثل الشكل جزيء الدهن أو الزيت كإستر ثلاثي ناتج من اتحاد الجليسرول بثلاث جزيئات من الأحماض الدهنية، ويرتبط كل حمض بالجليسرول عبر رابطة إسترية. وتختلف الدهون عن الزيوت في أن الدهون تكون صلبة في درجة حرارة الغرفة لاحتوائها أحماضًا دهنية مشبعة غالبًا.
تقل الرائحة تدريجيًا بارتفاع الكتل الجزيئية للكحولات والأحماض، وتتحول الإسترات من سوائل ذكية الرائحة إلى مواد صلبة شمعية تكاد تكون عديمة الرائحة.
الشموع (مثل شمع النحل) إسترات ذات كتل جزيئية مرتفعة، والزيوت والدهون إسترات الجليسرين.

التسمية

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
•	يُسمّى الإستر باسم الشق الحمضي (اسم الحمض بصيغة «وات») ثم اسم الألكيل من الكحول	الإسترباسمالشقالحمضي
HCOOCH₃	فورمات الميثيل (ميثانوات الميثيل)	فورماتالميثيلميثانوات
CH₃COOCH₂CH₃	أسيتات الإيثيل (إيثانوات الإيثيل)	أسيتاتالإيثيلإيثانوات
C₆H₅COOC₂H₅	بنزوات الإيثيل	بنزواتالإيثيل
CH₃CH₂COOCH₃	بروبانوات الميثيل	بروبانواتالميثيل

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 9 / 15

تاسعًا: تحضير الإسترات

الطريقة المباشرة: تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الكحول (الأسترة). شكل 5: تفاعل الأسترة يبيّن الشكل تفاعل الأسترة بين حمض الإيثانويك والإيثانول بوجود حمض الكبريتيك المركز، فيتكون الإستر وينتج الماء. والتفاعل انعكاسي، لذلك يُستخدم حمض الكبريتيك المركز أو غاز كلوريد الهيدروجين الجاف لامتصاص الماء، فيزداد ناتج الإستر.

CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (بوجود H₂SO₄ المركز)
هذا التفاعل انعكاسي لأن الإستر يتحلل مائيًا إلى الحمض والكحول.
يفضَّل استخدام مادة نازعة للماء مثل حمض الكبريتيك المركز أو غاز كلوريد الهيدروجين الجاف للتخلص من الماء فيزداد الناتج.

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 10 / 15

عاشرًا: الخواص الفيزيائية للإسترات

معظم الإسترات سوائل.
درجة غليانها أقل كثيرًا من درجة غليان الأحماض أو الكحولات المساوية لها في الكتلة الجزيئية.
السبب لا تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل القطبية التي تربط جزيئات الأحماض والكحولات بروابط هيدروجينية. | المركب | الكتلة الجزيئية | درجة الغليان | |—|—|—| | HCOOCH₃ فورمات الميثيل | 60 | 32°م | | CH₃CH₂CH₂OH بروبانول | 60 | 97°م | | CH₃COOH حمض الأسيتيك | 60 | 118°م |
الإسترات أقل ذوبانًا في الماء من الأحماض المقابلة التي بها نفس عدد ذرات الكربون.

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 11 / 15

حادي عشر: التحلل المائي للإسترات

1) التحلل المائي (عكس الأسترة)

يعطي الإستر عند تحلله مائيًا كحولًا وحمضًا.
R–COO–R’ + H₂O ⇌ R–COOH + R’–OH

يُسرَّع التحلل بحمض معدني مخفف كعامل مساعد، ويسمى التحلل المائي الحمضي.
CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH (بوجود حمض معدني مخفف H⁺)

بالتسخين مع قلوي مائي يتكون الكحول وملح الحمض، ويسمى التصبن لأن الصابون أملاح صوديوم لأحماض كربوكسيلية عالية.
شكل 6: التصبن وتكوين الصابون

يوضح الشكل التحلل المائي للإستر في وسطين، فالوسط الحمضي المخفف يعكس تفاعل الأسترة، والوسط القلوي مع التسخين ينتج الكحول وملح الحمض، وتسمى هذه العملية التصبن. وهي الأساس الكيميائي لصناعة الصابون، لأن أملاح الصوديوم للأحماض الدهنية الطويلة هي الصابون.

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

C₆H₅COOC₂H₅ + NaOH → C₆H₅COONa + C₂H₅OH

التحلل القاعدي غير انعكاسي لأن الملح الناتج لا يتفاعل مع الكحول.

3) التحلل الأمونيائي (النشادري)

تتفاعل الإسترات مع الأمونيا مكونة أميد الحمض والكحول.
CH₃COOC₂H₅ + NH₃ → CH₃CONH₂ + C₂H₅OH (إيثانأميد)
C₆H₅COOC₂H₅ + NH₃ → C₆H₅CONH₂ + C₂H₅OH (بنزأميد)

شكل 6←التصبن وتكوين الصابون

يوضح الشكل التحلل المائي للإستر في وسطين، فالوسط الحمضي المخفف يعكس تفاعل الأسترة، والوسط القلوي مع التسخين ينتج الكحول وملح الحمض، وتسمى هذه العملية التصبن.
├── حادي عشر التحلل المائي للإسترات

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 12 / 15

ثاني عشر: الإسترات في حياتنا

1) مكسبات طعم ورائحة

تتميز الإسترات بروائح ذكية، ولذلك تُستخدم في صناعة الأغذية والمشروبات والعطور مكسبات طعم ورائحة.
أمثلة (بحسب الجدول بالكتاب) فورمات الإيزوبيوتيل، أسيتات البروبيل، فورمات البنزيل، بيوتانوات الميثيل، فورمات البروبيل.

الزيوت والدهون إسترات ناتجة من تفاعل الجليسرول مع الأحماض العضوية (الأحماض الدهنية)، وتسمى ثلاثي الجليسريد.
شكل 7: الأحماض العضوية في الحياة اليومية

يلخص الشكل استخدامات الإسترات في الحياة اليومية، فهي مكسبات طعم ورائحة في الأغذية والمشروبات والعطور، وتدخل في تركيب الدهون والزيوت. ولذلك تعطي الفواكه والأزهار رائحتها المميزة، وهو ما تستفيد منه الصناعات الغذائية.
يتكون كل جزيء من جزيء واحد من الجليسرين (كحول ثلاثي الهيدروكسيل) مع ثلاثة جزيئات من الأحماض الدهنية.
قد تكون الأحماض من نوع واحد، لكنها غالبًا مختلفة؛ وقد تكون سلاسلها طويلة أو قصيرة مشبعة أو غير مشبعة.

CH₂OH–CHOH–CH₂OH + 3R–COOH → (CH₂OCOR)–(CHOCOR)–(CH₂OCOR) + 3H₂O
التحلل المائي للدهن أو الزيت بوجود قلوي قوي (NaOH أو KOH) يسمى التصبن، وينتج الجليسرين والصابون.
يصور الشكل التحلل المائي للدهن بقلوي قوي مثل هيدروكسيد الصوديوم، فينتج الجليسرين وأملاح الصوديوم للأحماض الدهنية، أي الصابون. ويسمى هذا التفاعل التصبن، وهو يختلف عن التحلل الحمضي في أن نواتجه أملاح وليست أحماضًا حرة.

3) الإسترات كبوليمرات (بولي إستر)

البولي إسترات بوليمرات تنتج من تكاثف مونومرين أحدهما ثنائي الحمضية والآخر كحول ثنائي الهيدروكسيل.
أشهر أنواع البولي إستر الداكرون، ويُصنع من أسترة حمض التيرفثاليك مع الإيثيلين جليكول.
n HOOC–C₆H₄–COOH + n HO–CH₂–CH₂–OH → –[OC–C₆H₄–COO–CH₂–CH₂–O]ₙ– + 2n H₂O
تستمر عملية التكاثف بأن يهاجم الكحول طرف الجزيء من ناحية الحمض أو الحمض طرف الجزيء من ناحية الكحول، فيتكون جزيء طويل جدًا هو البولي إستر.
نظرًا لخمول الداكرون تُصنع منه أنابيب لاستبدال الشرايين التالفة بالجراحة.

4) الإسترات كعقاقير طبية

من أشهرها الأسبرين وزيت المروخ، والحمض العضوي المستخدم في تحضيرهما هو حمض السلسليك.
يحتوي حمض السلسليك على مجموعتي كربوكسيل وهيدروكسيل (فينولية)، فيتفاعل كحمض أو ككحول (فينول).

زيت المروخ (سلسيلات الميثيل)

يتكون بتفاعل مجموعة الكربوكسيل في حمض السلسليك مع الميثانول.
يُستخدم دهانًا موضعيًا يُمتص عن طريق الجلد لتخفيف آلام الروماتيزم.
HO–C₆H₄–COOH + CH₃OH ⇌ HO–C₆H₄–COOCH₃ + H₂O

الأسبرين (أستيل حمض السلسليك)

يتكون بتفاعل مجموعة الهيدروكسيل في حمض السلسليك مع حمض الأسيتيك (أو أنهيدريده).

HO–C₆H₄–COOH + CH₃COOH → CH₃COO–C₆H₄–COOH + H₂O

من أهم العقاقير التي تخفف آلام الصداع وتخفض الحرارة، ويقلل تجلط الدم فيمنع الأزمات القلبية.
المادة الفعالة هي حمض السلسليك، وإضافة مجموعة الأستيل تجعله عديم الطعم تقريبًا وتقلل تهيجه للمعدة.
يتحلل الأسبرين في الجسم إلى حمض السلسليك وحمض الأسيتيك.
هذه الأحماض تهيّج جدار المعدة وقد تسبب قرحة؛ لذا ينصح الأطباء بتفتيت الأقراص قبل بلعها أو أخذها مذابة في الماء.
تُخلط بعض الأنواع بمادة قلوية كهيدروكسيد الألومنيوم لتعادل الحموضة.

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 13 / 15

ثالث عشر: مقارنة بين الحمض والكحول والإستر

وجه المقارنة	الحمض الكربوكسيلي	الكحول	الإستر
المجموعة الوظيفية	–COOH	–OH	–COO–
تأثيره على عباد الشمس	يحمّر الأزرق	متعادل	متعادل
الغليان (لنفس الكتلة)	الأعلى	متوسط	الأقل
الروابط الهيدروجينية	قوية (زوجان)	موجودة	غير موجودة
الرائحة	نفاذة	مميزة	ذكية
التفاعل مع NaHCO₃	فوران CO₂	لا يتفاعل	لا يتفاعل

.egp-ex{margin:18px 0;border:1px solid rgba(79,63,224,.2);border-radius:16px;overflow:hidden;background:#fff}.egp-ex-h{padding:10px 16px;font-weight:800;background:linear-gradient(90deg,#4f3fe0,#22c1c3);color:#fff}.egp-ex-tabs{display:flex;flex-wrap:wrap;gap:6px;padding:10px 12px;background:#f7f6ff}.egp-ex-b{border:1px solid rgba(79,63,224,.3);background:#fff;border-radius:20px;padding:5px 14px;font-weight:700;cursor:pointer}.egp-ex-b.on{background:#4f3fe0;color:#fff}.egp-ex-p{padding:12px 16px}function egpEx(b,k){var w=b.closest(‘.egp-ex’);w.querySelectorAll(‘.egp-ex-b’).forEach(function(x,i){x.classList.toggle(‘on’,i===k)});w.querySelectorAll(‘.egp-ex-p’).forEach(function(x,i){x.hidden=i!==k})}

الدرس السادس: الأحماض الكربوكسيلية والإسترات · 14 / 15

الموسوعة التعليمية الشاملة والمصطلحات الدقيقة — الأحماض الكربوكسيلية والإسترات وبلمرة التكاثف (كتب الوزارة + الامتحان + المعاصر + الوسام)