الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة

مقدمة الدرس

تعريف الألكينات وصيغتها العامة وتسميتها بنظام الأيوباك.
تحضير الإيثين معمليًا وخواصه الفيزيائية والكيميائية.
تفاعلات الإضافة وقاعدة ماركونيكوف والكشف عن الرابطة المزدوجة.
البلمرة بالإضافة والبلمرة بالتكاثف وأهم البوليمرات.

🌳 شجرة المفاهيم

الدرس الثانيالألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة

├── أولًامفهوم الألكينات وتسميتها

│ ├── تصنيف غير المشبعة

│ ├── تعريف الألكينات

│ ├── نوع الرابطة المزدوجة

│ ├── التسمية بنظام الأيوباك

│ └── أمثلة

├── ثانيًا←الإيثين (الإيثيلين) وتحضيره

│ ├── التحضير المعملي (نزع الماء من الإيثانول)

│ ├── خطوتا التفاعل

│ └── ملاحظات على التجربة

├── ثالثًاالخواص الفيزيائية للألكينات

├── رابعًاالخواص الكيميائية للألكينات

│ ├── 1) الاحتراق

│ └── 2) تفاعلات الإضافة

├── خامسًا←تفاعلات الإضافة إلى الإيثين

│ ├── أ) إضافة الهيدروجين (الهدرجة)

│ ├── ب) إضافة الهالوجينات (الهلجنة)

│ ├── ج) إضافة هاليدات الهيدروجين (HX)

│ ├── الألكين المتماثل

│ ├── الألكين غير المتماثل وقاعدة ماركونيكوف

│ └── د) إضافة الماء (الهيدرة الحفزية)

├── سادسًا←تفاعل الأكسدة وتفاعل باير

│ ├── تفاعل باير

│ └── الإيثيلين جليكول ومانع التجمد

├── سابعًامقارنة بين الألكانات والألكينات

├── ثامنًاالبلمرة

│ └── طريقتان للبلمرة

├── تاسعًا←البلمرة بالإضافة

│ ├── بلمرة الإيثين

│ ├── تفسير التفاعل

│ ├── بوليمرات أخرى بالإضافة

│ └── استخدامات بعض البوليمرات

├── عاشرًاالبلمرة بالتكاثف

└── حادي عشرتحويلات عملية مرتبطة بالإيثين

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 1 / 13

أولًا: مفهوم الألكينات وتسميتها

تصنيف غير المشبعة

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
•	تنقسم الهيدروكربونات الأليفاتية غير المشبعة مفتوحة السلسلة إلى مجموعتين	تنقسمالهيدروكربوناتالأليفاتيةالمشبعة
الألكينات	تتميز برابطة مزدوجة في السلسلة الكربونية	تتميزبرابطةمزدوجةالسلسلة
الألكاينات	تتميز برابطة ثلاثية (تُدرس في الدرس التالي)	تتميزبرابطةثلاثيةالدرس

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
الألكينات	هيدروكربونات توجد بين ذرات كربونها رابطة مزدوجة واحدة على الأقل	هيدروكربوناتتوجدذراتكربونها
•	تُعدّ مشتقة من الألكانات بنزع ذرتي هيدروجين من ذرتي كربون متجاورتين	مشتقةالألكاناتبنزعذرتي
تكوّن سلسلة متجانسة صيغتها العامة	CₙH₂ₙ ويقل كل منها بذرتي هيدروجين عن الألكان المقابل	CₙH₂ₙويقلمنهابذرتي

تتكون الرابطة المزدوجة من رابطتين واحدة سيجما (σ) قوية، والأخرى باي (π) ضعيفة.
ضعف رابطة باي هو سبب نشاط الألكينات الكبير.

اختر أطول سلسلة كربونية تحتوي الرابطة المزدوجة.
استبدل المقطع «ان» في الألكان المقابل بالمقطع «ين».
رقّم السلسلة من الطرف الأقرب إلى الرابطة المزدوجة، بغض النظر عن موقع أي مجموعات أخرى.
اكتب رقم ذرة الكربون الأولى في الرابطة المزدوجة قبل الاسم.

CH₂=CH–CH₃بروبين

CH3-CH=CH-CH2-CH32-بنتين

CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH33-ميثيل-1-بنتين

CH2=CH-CH2-CH2Cl4-كلورو-1-بيوتين

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 2 / 13

ثانيًا: الإيثين (الإيثيلين) وتحضيره

الإيثين C₂H₄ هو أول الألكينات، واسمه الشائع الإيثيلين. جزيء الإيثين — الإيثين (الإيثيلين) وتحضيره

التحضير المعملي (نزع الماء من الإيثانول)

يُحضَّر بنزع الماء من الكحول الإيثيلي بواسطة حمض الكبريتيك المركز الساخن إلى نحو 180°م.
CH₃–CH₂–OH → (H₂SO₄ المركز، 180°م) →
CH₂=CH₂ + H₂O

خطوتا التفاعل

الخطوة الأولى←يتفاعل الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركز فيتكون كبريتات الإيثيل الهيدروجينية.

CH₃–CH₂–OH + H–O–SO₃H → CH₃–CH₂–O–SO₃H + H₂O

الخطوة الثانية←تتحلل كبريتات الإيثيل الهيدروجينية بالتسخين فينطلق الإيثين ويعود الحمض.

CH₃–CH₂–O–SO₃H → (تسخين) →

CH2=CH2 + H2SO4

ملاحظات على التجربة

يُجمع الإيثين فوق الماء لعدم ذوبانه فيه.
يؤدي رفع درجة الحرارة عن المناسب إلى أن يتحول الإيثانول إلى إيثر، ولهذا يُضبط التسخين.

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 3 / 13

ثالثًا: الخواص الفيزيائية للألكينات

المركبات الأولى من السلسلة غازات (الإيثين والبروبين والبيوتين).
المركبات من 5 إلى 15 ذرة كربون سوائل، والأعلى منها مواد صلبة.
الألكينات غير قطبية لا تذوب في الماء، لكنها تذوب في المذيبات العضوية كالإيثر والبنزين ورابع كلوريد الكربون.

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 4 / 13

رابعًا: الخواص الكيميائية للألكينات

الألكينات أنشط من الألكانات لاحتوائها على رابطة باي الضعيفة سهلة الكسر.

تشتعل في الهواء بتفاعل طارد للحرارة وينتج CO₂ وبخار الماء.
C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O + طاقة

تنكسر رابطة باي وتبقى رابطة سيجما فقط، وتتكون مركبات مشبعة.

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 5 / 13

خامسًا: تفاعلات الإضافة إلى الإيثين

أ) إضافة الهيدروجين (الهدرجة)

يتفاعل الإيثين مع الهيدروجين بوجود عامل حفاز (نيكل أو بلاتين) وتسخين، فيتكون الألكان المقابل.
كل رابطة باي تحتاج مولًا واحدًا من الهيدروجين لكل مول هيدروكربون.
CH₂=CH₂ + H₂ → (Ni
أو Pt، تسخين) → CH₃–CH₃

يُستغل هذا التفاعل للكشف عن عدم التشبع.
عند رج الإيثين مع محلول البروم في رابع كلوريد الكربون يزول لون البروم الأحمر ويتكون 2،1-ثنائي برومو إيثان عديم اللون.
CH₂=CH₂ + Br₂
(في CCl₄) → CH₂Br–CH₂Br

تنكسر رابطة باي فتتصل ذرة الهيدروجين بإحدى ذرتي الكربون وذرة الهالوجين بالأخرى، ويتكون هاليد ألكيل.
يتوقف الناتج على نوع الألكين.

الألكين المتماثل ترتبط ذرتا الكربون المزدوجتان فيه بنفس عدد ذرات الهيدروجين، فلا يهم أي ذرة تأخذ الهيدروجين.
CH₂=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂Br
(برومو إيثان)

الألكين غير المتماثل ترتبط ذرتا الكربون المزدوجتان فيه بعدد غير متساوٍ من ذرات الهيدروجين.
قاعدة ماركونيكوف عند إضافة متفاعل غير متماثل (مثل HX أو H–OSO₃H) إلى ألكين غير متماثل، يضاف الجزء الموجب (الهيدروجين) إلى ذرة الكربون الأغنى بالهيدروجين، ويضاف الجزء السالب إلى ذرة الكربون الأقل هيدروجينًا.
CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (2-
برومو بروبان)

الماء إلكتروليت ضعيف وتركيز أيون الهيدروجين فيه ضعيف لا يكسر الرابطة المزدوجة، لذا لا يتم التفاعل إلا في وسط حمضي.
يُضاف حمض الكبريتيك المركز أولًا ثم يُحلل الناتج مائيًا.
الخطوة 1 إضافة الحمض إلى الإيثين:
CH₂=CH₂ + H-OSO₃H → CH₃-CH₂-OSO₃H
(كبريتات إيثيل هيدروجينية)

التحلل المائي بالتسخين:
CH₃–CH₂–OSO₃H + H₂O → (تسخين) → CH₃–CH₂–OH + H₂SO₄

الإيثين هو الألكين الوحيد الذي يعطي كحولًا أوليًا بالهيدرة الحفزية؛ أما بقية الألكينات فتعطي كحولات ثانوية أو ثالثية وفق قاعدة ماركونيكوف.

CH3-CH=CH2 + H2O → (H2SO4) → CH3-CH(OH)-CH3 (2-

بروبانول، كحول ثانوي)

(CH₃)₂C=CH–CH₃ + H₂O → (H₂SO₄) → (CH₃)₂C(OH)–CH₂–CH₃ (2-ميثيل-2-بيوتانول
كحول ثالثي)

تُعدّ هذه أهم طريقة صناعية لتحضير الإيثانول في الدول النفطية، ويُعدّ الإيثانول لذلك من البتروكيماويات.

إضافة البروم إلى الإيثين←خامسًا: تفاعلات الإضافة إلى الإيثين

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 6 / 13

سادسًا: تفاعل الأكسدة وتفاعل باير

تتأكسد الألكينات بالعوامل المؤكسدة مثل فوق أكسيد الهيدروجين H₂O₂ أو برمنجنات البوتاسيوم القلوية البنفسجية.
تتكون مركبات ثنائية الهيدروكسيل تعرف بالجليكولات.

عند إمرار الإيثين في محلول برمنجنات البوتاسيوم القلوي يزول لونه البنفسجي، وهو اختبار مهم للكشف عن الرابطة المزدوجة. اختبار باير للألكينات

CH₂=CH₂ + H₂O + [O] → (KMnO₄
في وسط قلوي) → HO–CH₂–CH₂–OH (إيثيلين جليكول)

الإيثيلين جليكول ومانع التجمد

يُستعمل مادة مانعة لتجمد الماء في مبردات السيارات.
يكوّن روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء، فيمنع تجمع جزيئاتها وتكوين بلورات الثلج.

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 7 / 13

سابعًا: مقارنة بين الألكانات والألكينات

وجه المقارنة	الألكانات	الألكينات
الصيغة العامة	CₙH₂ₙ₊₂	CₙH₂ₙ
نوع الرابطة بين الكربونات	أحادية (σ)	مزدوجة (σ + π)
درجة التشبع	مشبعة	غير مشبعة
النشاط الكيميائي	خاملة نسبيًا	نشطة
التفاعل المميز	الاستبدال	الإضافة
الكشف بالبروم في CCl₄	لا يزول لونه	يزول لونه
الكشف بالبرمنجنات القلوية	لا يتفاعل	يزول لونها البنفسجي

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 8 / 13

ثامنًا: البلمرة

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
•	كلمة بوليمر لاتينية الأصل معناها «عديد الوحدات»	كلمةبوليمرلاتينيةالأصل
البلمرة	تجمع عدد كبير من جزيئات مركبات بسيطة (من المئات حتى المليون) لتكوين جزيء كبير كتلته الجزيئية كبيرة	تجمعكبيرجزيئاتمركبات
المونومر	الجزيء الأولي الصغير	الجزيءالأوليالصغير
البوليمر	الجزيء الكبير الناتج من البلمرة	الجزيءالكبيرالناتجالبلمرة
•	فتحت البلمرة بابًا واسعًا لإنتاج منتجات كثيرة ساهمت في ازدهار الحضارة	فتحتالبلمرةواسعلإنتاج

البلمرة بالإضافة.
البلمرة بالتكاثف.

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 9 / 13

تاسعًا: البلمرة بالإضافة

تتم بإضافة أعداد كبيرة جدًا من جزيئات مركب واحد صغير غير مشبع إلى بعضها، فيتكون جزيء مشبع كبير.
تتميز الألكينات بتكوين بوليمرات بالإضافة.

يُسخّن الإيثين تحت ضغط مرتفع (مئات الضغوط الجوية) بوجود فوق أكاسيد كمواد بادئة للتفاعل، فيتكون البولي إيثيلين.
تبلغ كتلته الجزيئية عشرات الآلاف أو أكثر (بينما كتلة الإيثين 28 فقط).

تفسير التفاعل

تنكسر رابطة باي ويتحرر إلكترونان، فيصبح لكل ذرة كربون إلكترون حر.
ترتبط ذرات الكربون عن طريق إلكتروناتها الحرة بروابط تساهمية أحادية، فتتكون سلاسل طويلة.
n CH₂=CH₂ → (حرارة، ضغط مرتفع، فوق أكسيد) → –(CH₂–CH₂)ₙ–

بوليمرات أخرى بالإضافة

n CH₂=CH-CH₃ → -(CH₂-CH(CH₃))_n–
(بولي بروبلين)
n CH₂=CHCl → -(CH₂-CHCl)_n–
(بولي كلوريد الفينيل PVC من كلورو إيثين)
n CF₂=CF₂ → -(CF₂-CF₂)_n–
(بولي رباعي فلورو إيثين، التفلون)

المونومر	البوليمر	الخواص والاستخدامات
إيثيلين	بولي إيثيلين PE	لين وقوي وعازل الأكياس البلاستيكية والزجاجات والأوعية
بروبلين	بولي بروبلين PP	قوي ويتحمل الحرارة السجاد والمفارش والشكائر والمعلبات
كلوريد الفينيل	PVC	غير قابل للاشتعال وعازل للكهرباء وخامل مواسير الصرف والري وخراطيم المياه والأحذية وعوازل الأرضيات
رباعي فلورو إيثين	تفلون	يتحمل الحرارة وخامل تبطين أواني الطهي (التيفال) والخيوط الجراحية

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 10 / 13

عاشرًا: البلمرة بالتكاثف

تتم بين مونومرين مختلفين، يحدث بينهما تكاثف أي ارتباط مع فقد جزيء صغير مثل الماء.
يتكون بوليمر مشترك (كوبوليمر) تستمر فيه عملية البلمرة بين جزيئاته.
من أمثلتها الباكليت من الفينول والفورمالدهيد، والداكرون (بولي استر) من حمض تيرفثاليك وإيثيلين جليكول.
تُدرس هذه الأمثلة تفصيلًا في دروس الفينولات والأسترات.

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 11 / 13

حادي عشر: تحويلات عملية مرتبطة بالإيثين

من الإيثين نحصل على إيثان (هدرجة)، ثنائي برومو إيثان (بروم)، برومو إيثان (HBr)، إيثانول (هيدرة)، إيثيلين جليكول (باير)، بولي إيثيلين (بلمرة).
الإيثين يُحضَّر معمليًا من الإيثانول، وصناعيًا بالتكسير الحراري الحفزي للمنتجات البترولية.
يمكن العودة من الإيثانول إلى الإيثين بنزع الماء بحمض الكبريتيك المركز عند 180°م.
ملخص الكشف عن الرابطة المزدوجة يزول لون البروم الأحمر في CCl₄، ويزول اللون البنفسجي لبرمنجنات البوتاسيوم القلوية.
.egp-ex{margin:18px 0;border:1px solid rgba(79,63,224,.2);border-radius:16px;overflow:hidden;background:#fff}.egp-ex-h{padding:10px 16px;font-weight:800;background:linear-gradient(90deg,#4f3fe0,#22c1c3);color:#fff}.egp-ex-tabs{display:flex;flex-wrap:wrap;gap:6px;padding:10px 12px;background:#f7f6ff}.egp-ex-b{border:1px solid rgba(79,63,224,.3);background:#fff;border-radius:20px;padding:5px 14px;font-weight:700;cursor:pointer}.egp-ex-b.on{background:#4f3fe0;color:#fff}.egp-ex-p{padding:12px 16px}function egpEx(b,k){var w=b.closest(‘.egp-ex’);w.querySelectorAll(‘.egp-ex-b’).forEach(function(x,i){x.classList.toggle(‘on’,i===k)});w.querySelectorAll(‘.egp-ex-p’).forEach(function(x,i){x.hidden=i!==k})}

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 12 / 13

الجزء 13

📖

📌 قاموس المفاهيم والمصطلحات العلمية الدقيقة:

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	مثال	كلمات مفتاحية
الألكينات / الأوليفينات (Alkenes)	هيدروكربونات أليفاتية مفتوحة السلسلة غير مشبعة تحتوي جزيئاتها على رابطة تساهمية مزدوجة واحدة على الأقل تتكون من رابطة قوية من النوع سيجما (σ) ورابطة ضعيفة سهلة الكسر من النوع باي (π). صيغتها العامة CnH2n	—	هيدروكربوناتأليفاتيةمفتوحةالسلسلة
قاعدة ماركونيكوف (Markovnikov’s Rule)		هاليد الهيدروجين HX أو الماء HOH) إلى ألكين غير متماثل فإن الشق الموجب من المتفاعل (الهيدروجين H⁺) يضاف إلى ذرة الكربون غير المشبعة الحاملة لعدد أكبر من ذرات الهيدروجين (الغنية) بينما يضاف الشق السالب (X⁻ أو OH⁻) إلى ذرة الكربون غير المشبعة الحاملة لعدد أقل من ذرات الهيدروجين (الفقيرة)	إضافةمتفاعلمتماثلهاليد
تفاعل باير (Baeyer’s Reaction)	أكسدة الألكين بإمرار غاز الإيثين في محلول برمنجانات البوتاسيوم في وسط قلوي (مؤكسد قوي) حيث يزول لون البرمنجانات البنفسجي ويتكون الإيثيلين جليكول (كحول ثنائي الهيدروكسيل يستخدم كمانع لتجمد الماء في مبردات السيارات). يُعتبر كشفاً نوعياً هاماً للرابطة المزدوجة	—	أكسدةالألكينبإمرارالإيثين
بلمرة الإضافة (Addition Polymerization)	تجمع عدد كبير جداً من جزيئات مونومر صغير غير مشبع (من 1000 إلى 100000 جزيء) بكسر الروابط باي (π) تحت ضغط وحرارة ومواد بادئة لتكوين جزيء عملاق واحد مشبع يسمى البوليمر (Polymer)	—	تجمعكبيرجزيئاتمونومر

⚖️ القوانين والعلاقات الرياضية والفيزيائية الحاكمة:

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
الصيغة العامة للألكينات	C_n H_{2n}
معادلة تحضير الإيثين بالمعمل	C₂H₅OH xrightarrow{H₂SO₄ / 180°C} C₂H₄↑ + H₂O	C₂H₅OHxrightarrowH₂SO₄C₂H₄
تفاعل باير	CH₂=CH₂ + H₂O + [O] xrightarrow{KMnO₄ / قلوي} CH₂OH-CH₂OH (Ethylene Glycol)	xrightarrowKMnO₄قلويCH₂OH
إضافة HBr لمارين الإيثين	CH₂=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂Br (بروميد الإيثيل)	CH₂Brبروميدالإيثيل
إضافة HBr للبروبين (ماركونيكوف)	CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (2-بروموبروبان فقط وليس 1-بروموبروبان)	CHBrبروموبروبانوليس

🔍 الشرح المستفيض والتعليلات العلمية المعتمدة (“علل”):

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
علل: الألكينات أنشط كيميائياً بكثير من الألكانات المقابلة؟	لاحتوائها على رابطة مزدوجة تتضمن رابطة باي (π) الضعيفة والناشئة عن تداخل الأوربيتالات بالجنب والتي يسهل كسرها أثناء التفاعلات الكيميائية	لاحتوائهارابطةمزدوجةتتضمن
علل	عند إضافة بروميد الهيدروجين إلى البروبين يتكون 2-بروموبروبان ولا يتكون 1-بروموبروبان؟ طبقاً لقاعدة ماركونيكوف حيث يضاف أيون الهيدروجين الموجب إلى ذرة الكربون الأولى لاحتوائها على هيدروجين أكثر (CH₂) ويتصل أيون البروميد السالب بذرة الكربون الثانية التي تحمل هيدروجين أقل (CH)	إضافةبروميدالهيدروجينالبروبين
علل: استخدام الإيثيلين جليكول في مبردات السيارات في المناطق القطبية؟	لأنه يحتوي على مجموعتي هيدروكسيل (-OH) تكونان روابط هيدروجينية عديدة مع جزيئات الماء مما يعيق ترابط جزيئات الماء مع بعضها ويمنع تكون بلورات الثلج	لأنهيحتويمجموعتيهيدروكسيل

اسم البوليمر	المونومر	الخواص المميزة	أهم الاستخدامات
بولي إيثيلين (PE)	الإيثين CH₂=CH₂	لين ويتحمل المواد الكيميائية	الرقائق والأكياس البلاستيكية الزجاجات والخراطيم
بولي بروبيلين (PP)	البروبين CH₃-CH=CH₂	قوي وصلب	السجاد والمفارش والمعلبات والشكائر البلاستيكية
بولي فينيل كلوريد (PVC)	كلورو إيثين CH₂=CHCl	صلب وقوي وعازل ممتاز	مواسير الصرف والري خراطيم المياه عوازل الأسلاك الكهربية
تفلون (Teflon – PTFE)	رباعي فلورو إيثين CF₂=CF₂	خامل كيميائياً، يتحمل الحرارة، غير لاصق	تبطين أواني الطهي (تيفال)، الخيوط الجراحية

💡 كبسولة الفنيات وتريكات الامتحانات والأسئلة الوزارية 2026/2027:

التمييز بين الألكان والألكين عملياً رج العينة مع ماء البروم المذاب في رابع كلوريد الكربون (Br₂/CCl₄)؛ يزول اللون الأحمر مع الألكين بينما لا يتأثر مع الألكان.
كشف باير يشترط وسطاً قلوياً؛ إذا أجري التفاعل في وسط حمضي فلن يسمى تفاعل باير رغم زوال اللون.

الدرس الثاني: الألكينات (الأوليفينات) وتفاعلات الإضافة والبلمرة · 13 / 13