الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات

مقدمة

نشأة الكيمياء العضوية وسقوط نظرية القوى الحيوية بتجربة فوهلر.
المقارنة بين المركبات العضوية وغير العضوية، والصيغ الجزيئية والبنائية والمتشكلات.
الكشف عن الكربون والهيدروجين وتصنيف الهيدروكربونات.
الألكانات السلسلة المتجانسة، التسمية بنظام الأيوباك، التحضير، الخواص، التفاعلات والاستخدامات.

🌳 شجرة المفاهيم

الدرس الأولمقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات

├── أولًانشأة الكيمياء العضوية ونظرية القوى الحيوية

│ ├── المركبات في العصور القديمة

│ ├── تقسيم برزيليوس (1806)

│ ├── نظرية القوى الحيوية

│ ├── تجربة فوهلر (1828)

│ └── التعريف الحديث

├── ثانيًا←وفرة المركبات العضوية

│ ├── سبب الوفرة

│ └── الحاجة إلى التصنيف

├── ثالثًامقارنة بين المركبات العضوية وغير العضوية

├── رابعًاالصيغة الجزيئية والصيغة البنائية والمتشكلات

│ ├── الصيغة الجزيئية

│ ├── الصيغة البنائية

│ ├── المشابهة الجزيئية (الأيزومرية)

│ └── مثالالصيغة C₂H₆O

├── خامسًاالكشف عن الكربون والهيدروجين في المركب العضوي

│ ├── الخطوات

│ ├── المشاهدات والتفسير

│ └── الاستنتاج والمعادلات

├── سادسًا←تصنيف الهيدروكربونات

│ ├── أقسام الهيدروكربونات

│ ├── الأليفاتية مفتوحة السلسلة

│ └── الأليفاتية الحلقية

├── سابعًا←الألكانات (البارافينات) وسلسلتها المتجانسة

│ ├── أول مركبات السلسلة

│ ├── ما نلاحظه من السلسلة

│ └── أهمية الألكانات ومصادرها

├── ثامنًا←شق الألكيل والتسمية بنظام الأيوباك

│ ├── شق الألكيل (R–)

│ ├── الأسماء الشائعة والأيوباك

│ ├── خطوات التسمية

│ └── أمثلة

├── تاسعًا←الميثان وتحضيره

│ └── التحضير المعملي

├── عاشرًاالخواص الفيزيائية للألكانات

└── حادي عشرالخواص الكيميائية للألكانات

├── 1) الاحتراق

├── 2) التفاعل مع الهالوجينات (الاستبدال)

├── استخدامات مشتقات الألكانات الهالوجينية

├── 3) التكسير الحراري الحفزي

├── 4) الحصول على الكربون المجزأ (أسود الكربون)

└── 5) الحصول على الغاز المائي

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 1 / 17

أولًا: نشأة الكيمياء العضوية ونظرية القوى الحيوية

🧊 التركيب الفراغي ثلاثي الأبعاد لجزيء الميثان CH₄ والتهجين المداري sp³

D Scientific Model

شكل 1 التركيب الفراغي ثلاثي الأبعاد لجزيء الميثان CH₄ والتهجين المداري sp³
يوضح الشكل التركيب الفراغي ثلاثي الأبعاد لجزيء الميثان CH₄، حيث تقع ذرات الهيدروجين الأربع في رؤوس رباعي أوجه منتظم.
ويُفسَّر ذلك بتهجين أوربيتالات الكربون من نوع sp³، ويبلغ قياس زاوية الرابطة نحو 109.5 درجة.
نموذج فراغي هندسي ثلاثي الأبعاد يوضح التوزيع المتماثل للروابط التساهمية الأربع لذرة الكربون المهجنة sp³ في أركان هرم رباعي الأوجه منتظم بزاوية 109.5° لتقليل قوى التنافر بين أزواج الإلكترونات إلى الحد الأدنى.

المركبات في العصور القديمة

استخدم الإنسان منذ القدم مواد من الحيوان والنبات مثل الدهون والزيوت والسكر والخل والكحول والعطور.
استخدم المصريون القدماء العقاقير في التحنيط، وأصباغًا ثابتة الألوان ما زالت واضحة على المعابد.

تقسيم برزيليوس (1806)

المركبات العضويةمركبات تُستخلص من أصل نباتي أو حيواني.

المركبات غير العضويةمركبات تأتي من مصادر معدنية في الأرض.

نظرية القوى الحيوية

رأى برزيليوس أن المركب العضوي يتكون داخل خلايا الكائن الحي بفعل قوة حيوية، ولا يمكن تحضيره في المعمل.

تجربة فوهلر (1828)

حضّر العالم الألماني فوهلر اليوريا (البولينا) وهي مركب عضوي يوجد في بول الثدييات، من مركبين غير عضويين.
بدأ بخلط كلوريد الأمونيوم بسيانات الفضة، فتكوّن سيانات الأمونيوم، ثم سُخّن فتحول إلى اليوريا.

NH₄Cl + AgCNO → AgCl↓ + NH₄CNO

NH₄CNO → (تسخين) → H₂N–CO–NH₂ (يوريا)

كانت هذه ضربة قاضية لنظرية القوى الحيوية
وانطلق بعدها العلماء لتحضير عقاقير ومنظفات وأصباغ وبلاستيك وأسمدة ومبيدات.

التعريف الحديث

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
•	تُعرَّف المادة العضوية الآن بتركيبها لا بمصدرها لأن معظم المركبات المحضرة معمليًا لا توجد في الكائنات الحية	المادةالعضويةالآنبتركيبها
الكيمياء العضوية	دراسة مركبات الكربون ويُستثنى منها أكاسيد الكربون والكربونات والسيانيدات	دراسةمركباتالكربونستثنى
الكيمياء غير العضوية	دراسة بقية العناصر ومركباتها	دراسةبقيةالعناصرومركباتها

التركيب الفراغي ثلاثي الأبعاد لجزيء الميثان CH₄ والتهجين المداري sp³

🧊 التركيب الفراغي ثلاثي الأبعاد لجزيء الميثان CH₄ والتهجين المداري sp³
شكل 1 التركيب الفراغي ثلاثي الأبعاد لجزيء الميثان CH₄ والتهجين المداري sp³
يوضح الشكل التركيب الفراغي ثلاثي الأبعاد لجزيء الميثان CH₄، حيث تقع ذرات الهيدروجين الأربع في رؤوس رباعي أوجه منتظم.

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 2 / 17

ثانيًا: وفرة المركبات العضوية

يتجاوز عدد المركبات العضوية عشرة ملايين مركب ويزداد يومًا بعد يوم، بينما لا تتعدى المركبات غير العضوية نصف مليون.
النسبة بين العضوية وغير العضوية نحو 20 1 تقريبًا.

قدرة ذرة الكربون على الارتباط بنفسها وبذرات أخرى بطرق عديدة.
ترتبط الذرات بروابط أحادية أو ثنائية أو ثلاثية، مثل C–C وC=C وC≡C.
تكوّن ذرات الكربون سلاسل مستمرة أو سلاسل متفرعة أو حلقات متجانسة (كلها كربون) أو غير متجانسة (يدخل فيها عنصر آخر).

لضخامة العدد صُنّفت المركبات في مجموعات قليلة نسبيًا
ووُضعت أسس لتسميتها.

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 3 / 17

ثالثًا: مقارنة بين المركبات العضوية وغير العضوية

وجه المقارنة	المركبات العضوية	المركبات غير العضوية
التركيب الكيميائي	يلزم أن تحتوي على الكربون	قد تحتوي على الكربون
الذوبان	لا تذوب في الماء غالبًا وتذوب في المذيبات العضوية	تذوب في الماء غالبًا
درجة الانصهار	منخفضة	مرتفعة
درجة الغليان	منخفضة	مرتفعة
الرائحة	لها روائح مميزة غالبًا	عديمة الرائحة غالبًا
الاشتعال	تشتعل وينتج دائمًا CO₂ وH₂O	غير قابلة للاشتعال غالبًا
نوع الروابط	تساهمية	أيونية وتساهمية
التوصيل الكهربي	غير إلكتروليتية لا توصل التيار	إلكتروليتية توصل التيار غالبًا
سرعة التفاعل	بطيئة لأنها بين جزيئات	سريعة لأنها بين أيونات
البلمرة	معظمها يكوّن بوليمرات	لا توجد غالبًا
المشابهة الجزيئية	توجد بين كثير منها	لا توجد غالبًا

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 4 / 17

رابعًا: الصيغة الجزيئية والصيغة البنائية والمتشكلات

الصيغة الجزيئية

الصيغة الجزيئيةصيغة تبين نوع وعدد ذرات كل عنصر في الجزيء فقط، ولا تبين طريقة ارتباطها.

أمثلةCH₄ وC₂H₆ وC₂H₆O.

الصيغة البنائية صيغة تبين نوع وعدد الذرات وطريقة ارتباطها بالروابط التساهمية.
كل رابطة تساهمية تمثل تكافؤًا واحدًا، والتكافؤ ثابت في المركبات العضوية.
تكافؤ الكربون رباعي، والهيدروجين أحادي، والأكسجين ثنائي، والنيتروجين ثلاثي، والهالوجين أحادي.
الصيغة البنائية المكثفة للإيثانول CH₃–CH₂–OH

المشابهة الجزيئية وجود عدة مركبات تشترك في صيغة جزيئية واحدة وتختلف في الصيغة البنائية وفي الخواص الفيزيائية والكيميائية.
هذه المركبات تسمى متشكلات (أيزومرات).

وجه المقارنة	الكحول الإيثيلي	إيثر ثنائي الميثيل
الصيغة البنائية	CH₃–CH₂–OH	CH₃–O–CH₃
درجة الانصهار	–114°م	–138°م
درجة الغليان	78°م	–24°م
التفاعل مع الصوديوم	يتفاعل ويحل الصوديوم محل هيدروجين الهيدروكسيل	لا يتفاعل

الصيغة البنائية المرسومة على الورق تُظهر الجزيء مسطحًا، وهو في الواقع مجسم في الفراغ.
شكل 2: المتشكلات الإيثانول وإيثر ثنائي الميثيل

يقارن الجدول بين متشكلي الإيثانول وإيثر ثنائي الميثيل، وهما يتفقان في الصيغة الجزيئية C₂H₆O ويختلفان في ترتيب الذرات. ويتفاعل الإيثانول مع الصوديوم بينما لا يتفاعل إيثر ثنائي الميثيل، كما تختلف درجتا غليانهما اختلافًا كبيرًا.
تُستخدم النماذج الجزيئية (كرات بلاستيك ملونة لكل عنصر لون وحجم) لتوضيح شكله الحقيقي.

شكل 11: مخطط الأيزومرات البنائية (التشكل الجزيئي) في الألكانات←رابعًا: الصيغة الجزيئية والصيغة البنائية والمتشكلات

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 5 / 17

خامسًا: الكشف عن الكربون والهيدروجين في المركب العضوي

الخطوات

يُخلط قليل من المادة العضوية (قماش أو جلد أو ورق أو بلاستيك) بمسحوق أكسيد النحاس II الجاف في أنبوبة اختبار تتحمل الحرارة.
تُسخَّن الأنبوبة وتُمرَّر الأبخرة الناتجة أولًا على كبريتات النحاس اللامائية البيضاء، ثم في ماء الجير الرائق.

تتحول كبريتات النحاس البيضاء إلى زرقاء، لامتصاصها بخار الماء الناتج من هيدروجين المادة العضوية وأكسجين أكسيد النحاس.
يتعكر ماء الجير، لتصاعد غاز CO₂ الناتج من كربون المادة وأكسجين الأكسيد.

المركب العضوي يحتوي على الكربون والهيدروجين.
C + 2CuO → (تسخين) → CO₂ + 2Cu
2H + CuO → (تسخين) → H₂O + Cu
CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O
CuSO₄ (أبيض) + 5H₂O → CuSO₄·5H₂O (أزرق)

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 6 / 17

سادسًا: تصنيف الهيدروكربونات

شكل 3: تصنيف الهيدروكربونات يصنّف الشكل الهيدروكربونات إلى أليفاتية تشمل المفتوحة السلسلة والحلقية غير العطرية، وأروماتية تحتوي على حلقة البنزين. والأليفاتية المشبعة هي الألكانات بالصيغة العامة CnH2n+2، بينما تحتوي غير المشبعة على روابط ثنائية أو ثلاثية.

الهيدروكربونات مركبات عضوية تحتوي على الكربون والهيدروجين فقط.
تعرض الصورة طريقة الكشف عن الكربون والهيدروجين في المركبات العضوية، وهما العنصران المكونان للهيدروكربونات. ويُستدل على الكربون بتعكير ماء الجير عند تكوّن ثاني أكسيد الكربون، وعلى الهيدروجين ببخار الماء الذي يزرق كبريتات النحاس اللامائية.
جميع المركبات العضوية الأخرى تُعدّ مشتقات للهيدروكربونات.

أقسام الهيدروكربونات

أليفاتية (دهنية)مفتوحة السلسلة أو حلقية غير عطرية.

أروماتية (عطرية)تحتوي على حلقة بنزين، وأبسطها البنزين.

الأليفاتية مفتوحة السلسلة

مشبعةكل الروابط بين ذرات الكربون أحادية، وهي الألكانات بالصيغة العامة CₙH₂ₙ₊₂.

غير مشبعةتحتوي رابطة مزدوجة (الألكينات CₙH₂ₙ) أو ثلاثية (الألكاينات CₙH₂ₙ₋₂).

الأليفاتية الحلقية

الألكانات الحلقية←مثل البنتان الحلقي، وصيغتها العامة CₙH₂ₙ.

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 7 / 17

سابعًا: الألكانات (البارافينات) وسلسلتها المتجانسة

الألكانات هيدروكربونات أليفاتية مفتوحة السلسلة ترتبط ذرات كربونها بروابط أحادية من نوع سيجما (σ) القوية.
لذلك فهي خاملة كيميائيًا نسبيًا، ويسمى الألكان قديمًا بارافينًا.

الاسم	الصيغة الجزيئية	الصيغة البنائية المكثفة
ميثان	CH₄	CH₄
إيثان	C₂H₆	CH₃–CH₃
بروبان	C₃H₈	CH₃–CH₂–CH₃
بيوتان	C₄H₁₀	CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
بنتان	C₅H₁₂	CH₃–(CH₂)₃–CH₃
هكسان	C₆H₁₄	CH₃–(CH₂)₄–CH₃
هبتان	C₇H₁₆	CH₃–(CH₂)₅–CH₃
أوكتان	C₈H₁₈	CH₃–(CH₂)₆–CH₃
نونان	C₉H₂₀	CH₃–(CH₂)₇–CH₃
ديكان	C₁₀H₂₂	CH₃–(CH₂)₈–CH₃

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	مثال	كلمات مفتاحية
الصيغة العامة لجميع الألكانات	CₙH₂ₙ₊₂ n عدد ذرات الكربون	—	CₙH₂ₙذراتالكربون
•	كل مركب يزيد عن سابقه بمجموعة ميثيلين (–CH₂–)	—	مركبيزيدسابقهبمجموعة
•	جميع الأسماء تنتهي بالمقطع ـان (ane) الدال على الألكانات	—	جميعالأسماءتنتهيبالمقطع
المقطع الأول يدل على عدد ذرات الكربون	ميث (1) إيث (2) بروب (3) بيوت (4) بنت (5) هكس (6) وهكذا	—	بروببيوتوهكذا
السلسلة المتجانسة	مجموعة مركبات يجمعها قانون جزيئي عام وتتشابه في الخواص الكيميائية وتتدرج في الخواص الفيزيائية كدرجة الغليان. شكل 5: السلسلة المتجانسة للألكانات يعرض الشكل السلسلة المتجانسة للألكانات وهي مجموعة مركبات يجمعها قانون عام وتتشابه في خواصها الكيميائية. وتبدأ السلسلة بالميثان ثم الإيثان والبروبان والبيوتان والبنتان والهكسان وتتدرج خواصها الفيزيائية	درجة الغليان مع زيادة عدد ذرات الكربون	مجموعةمركباتيجمعهاقانون

أهمية الألكانات ومصادرها

تُستخدم وقودًا ومواد أولية لتحضير مركبات عضوية كثيرة، وتوجد بكميات كبيرة في النفط الخام ويُفصل بالتقطير التجزيئي.
يوجد الميثان في الغاز الطبيعي بنسبة تتراوح بين 50% وأكثر من 90%، ويُستخدم وقودًا منزليًا.
يُعبَّأ البروبان والبيوتان في أسطوانات الغاز.
الألكانات الأطول توجد في الكيروسين وزيت الديزل وزيوت التشحيم وشمع البارافين.

شكل 5 السلسلة المتجانسة للألكانات
يعرض الشكل السلسلة المتجانسة للألكانات، وهي مجموعة مركبات يجمعها قانون عام وتتشابه في خواصها الكيميائية.

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 8 / 17

ثامنًا: شق الألكيل والتسمية بنظام الأيوباك

شكل 6: تكوّن شق الألكيل تبيّن الصورة تكوّن شق الألكيل بنزع ذرة هيدروجين من الألكان، فيُستبدل المقطع ان بالمقطع يل، كالميثيل CH3– المشتق من الميثان. ويوضح الجدول أمثلة لشقوق الألكيل ومشتقاتها، كما في كلوريد الميثيل وبروميد الإيثيل ويوديد البروبيل.

شق الألكيل (R–)

شق الألكيل مجموعة ذرية لا توجد منفردة، تُشتق من الألكان بنزع ذرة هيدروجين.
يُسمّى باستبدال المقطع «ان» بالمقطع «يل»، وصيغته العامة CₙH₂ₙ₊₁–.
| الألكان | شق الألكيل | مثال لمشتق |
|—|—|—|
| ميثان CH₄ | ميثيل CH₃– | كلوريد الميثيل CH₃Cl |
| إيثان C₂H₆ | إيثيل C₂H₅– | بروميد الإيثيل C₂H₅Br |
| بروبان C₃H₈ | بروبيل C₃H₇– | يوديد البروبيل C₃H₇I |
| بيوتان C₄H₁₀ | بيوتيل C₄H₉– | كلوريد البيوتيل C₄H₉Cl |

الأسماء الشائعة والأيوباك

استخدم الكيميائيون القدماء أسماء شائعة تشير غالبًا إلى مصدر المركب.
مع كثرة المركبات اتفق الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) على نظام موحد للتسمية.

خطوات التسمية

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
أولًا	اختر أطول سلسلة كربونية متصلة (مستقيمة أو متفرعة) فمنها يُحدد اسم الألكان الأساسي	اخترأطولسلسلةكربونية
ثانيًا	رقّم ذرات الكربون. إن لم توجد تفرعات فمن أي طرف وإن وجدت فمن الطرف الأقرب إلى التفرع	ذراتالكربونتوجدتفرعات
ثالثًا	اكتب رقم ذرة الكربون الحاملة للفرع ثم شرطة ثم اسم الفرع ثم اسم الألكان وتوضع فاصلة بين رقمين	اكتبالكربونالحاملةللفرع
رابعًا	إذا تكرر الفرع استُعملت المقدمات ثنائي وثلاثي ورباعي وتُكرَّر أرقام مواضعه	تكررالفرععملتالمقدمات
خامسًا	إذا كان الفرع هالوجينًا أو مجموعة نيترو كُتب اسمه منتهيًا بحرف الواو: كلورو برومو نيترو	الفرعهالوجينمجموعةنيترو
سادسًا	عند تعدد الفروع تُرتَّب أبجديًا بحسب الحروف اللاتينية ويكون الترقيم من الطرف الذي يعطي مجموعًا أقل لأرقام الفروع	تعددالفروعأبجديبحسب

أمثلة

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃	2-ميثيل بنتان	ميثيلبنتان
CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃	3-ميثيل هكسان	ميثيلهكسان
CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃	2-ثنائي ميثيل بيوتان	ثنائيميثيلبيوتان
CH₃–CHBr–CH₃	2-برومو بروبان	بروموبروبان
CH₃–CH₂–CHCl–CH₃	2-كلورو بيوتان	كلوروبيوتان
CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃	2-ثنائي ميثيل بنتان (فرعا ميثيل على الكربونين الثاني والثالث)	ثنائيميثيلبنتانفرعا

شكل 7←تكوّن شق الألكيل يوضح الشكل تسمية الألكانات المتفرعة بنظام الأيوباك، ومنها 2-برومو بروبان و2-كلورو بيوتان و2،2-ثنائي ميثيل بيوتان. وتُحدد الأسماء بترقيم السلسلة الأطول بحيث تعطي الفروع أصغر الأرقام الممكنة.: ثامنًا: شق الألكيل والتسمية بنظام الأيوباك

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 9 / 17

تاسعًا: الميثان وتحضيره

الميثان أول الألكانات وأبسط مركب عضوي، وهو غاز المستنقعات لتصاعده من قاع المستنقعات بتحلل المواد العضوية.
يوجد في الغاز الطبيعي بنسبة تزيد عن 90% أحيانًا، ويصاحب البترول، ويوجد في مناجم الفحم وقد يسبب الانفجار.

بالتقطير الجاف لملح أسيتات الصوديوم اللامائية مع الجير الصودي.
شكل 8: تحضير الميثان معمليًا — الميثان وتحضيره

تعرض الصورة تحضير الميثان معمليًا بالتقطير الجاف لملح أسيتات الصوديوم اللامائية مع الجير الصودي. ويوجد الميثان في الغاز الطبيعي بنسبة تزيد أحيانًا على 90%، ويصاحب البترول ويوجد في مناجم الفحم، وقد يسبب الانفجار.

CH₃COONa + NaOH → (تسخين، جير صودي) → CH₄↑ + Na₂CO₃
الجير الصودي خليط من هيدروكسيد الصوديوم NaOH والجير الحي CaO.
لا يدخل CaO في التفاعل وإنما يخفض درجة انصهار الخليط ويساعد على تجانسه.
يُجمع الغاز فوق الماء لأنه لا يذوب فيه.

شكل 8 تحضير الميثان معمليًا — الميثان وتحضيره
تعرض الصورة تحضير الميثان معمليًا بالتقطير الجاف لملح أسيتات الصوديوم اللامائية مع الجير الصودي.

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 10 / 17

عاشرًا: الخواص الفيزيائية للألكانات

الألكانات من C₁ إلى C₄ غازات في درجة الحرارة العادية.
الألكانات من C₅ إلى C₁₇ سوائل مثل الجازولين والكيروسين، وتُستخدم وقودًا.
ما زاد عن 17 ذرة كربون مواد صلبة مثل شمع البارافين.
تزداد درجة الغليان بزيادة عدد ذرات الكربون (أي بزيادة الكتلة الجزيئية).
البروبان أكثر تطايرًا من البيوتان (درجة غليانه أقل)؛ لذا تزيد نسبة البروبان في أسطوانات الغاز بالمناطق الباردة، وتزيد نسبة البيوتان في المناطق الدافئة.
الألكانات غير قطبية ولا تذوب في الماء، ولذلك تُغطّى بها الأجزاء المعدنية بالشحم الثقيل لحمايتها من التآكل.

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 11 / 17

حادي عشر: الخواص الكيميائية للألكانات

ترتبط ذرات الكربون في الألكانات بروابط سيجما القوية التي يصعب كسرها إلا بظروف خاصة، فهي خاملة نسبيًا.

تحترق في وفرة من الهواء مكونة CO₂ وبخار الماء، وهو تفاعل طارد للحرارة ولذلك تُستخدم وقودًا.
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + طاقة
C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O + طاقة

تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات بالتسخين إلى نحو 400°م أو بوجود الأشعة فوق البنفسجية، في سلسلة من تفاعلات الاستبدال.
يحل الهالوجين محل ذرة هيدروجين بعد أخرى، ويتوقف الناتج على نسبة الميثان إلى الهالوجين.
CH₄ + Cl₂ → (ضوء فوق بنفسجي) → CH₃Cl + HCl (كلورو ميثان، كلوريد الميثيل)
CH₃Cl + Cl₂ → (ضوء) → CH₂Cl₂ + HCl (ثنائي كلورو ميثان، كلوريد الميثيلين)
CH₂Cl₂ + Cl₂ → (ضوء) → CHCl₃ + HCl (ثلاثي كلورو ميثان، الكلوروفورم)
CHCl₃ + Cl₂ → (ضوء) → CCl₄ + HCl (رباعي كلورو ميثان، رابع كلوريد الكربون)

الكلوروفورم CHCl₃ استُخدم طويلًا مخدرًا، ثم توقف لصعوبة ضبط الجرعة وكثرة الوفيات.
يُستعمل حاليًا مخدر الهالوثان CF₃–CHBrCl وهو 2-برومو-2-كلورو-1،1،1-ثلاثي فلورو إيثان.
يُستعمل 1،1،1-ثلاثي كلورو إيثان في التنظيف الجاف.
الفريونات مشتقات هالوجينية للألكانات مثل CF₂Cl₂ (ثنائي كلورو ثنائي فلورو ميثان).
استخدمت الفريونات في أجهزة التكييف والثلاجات وكمواد دافعة للسوائل والروائح وكمنظفات للأجهزة الإلكترونية لرخصها وسهولة إسالتها وعدم سميتها.
تسببت في تآكل طبقة الأوزون التي تقي الأرض من الأشعة فوق البنفسجية، فصدر اتفاق دولي يحرّم استخدامها بدءًا من عام 2020.

تُجرى أثناء تكرير البترول لتحويل نواتج بترولية طويلة السلسلة (أقل استخدامًا) إلى جزيئات أصغر (أكثر استخدامًا).
تُسخَّن المنتجات الثقيلة تحت ضغط مرتفع في وجود عوامل حفازة، فيتكون نوعان من النواتج:
ألكانات قصيرة السلسلة تُستخدم وقودًا للسيارات مثل الجازولين.
ألكينات قصيرة مثل الإيثين والبروبين، تقوم عليها صناعات كيميائية كثيرة أهمها صناعة البوليمرات.
C₈H₁₈ → (حرارة وضغط مرتفعان وعامل حفاز) → C₄H₁₀ + C₄H₈ (أوكتان ← بيوتان + بيوتين)

يُحضَّر بتسخين الميثان بمعزل عن الهواء إلى نحو 1000°م.
CH₄ → (1000°م، بمعزل عن الهواء) → C + 2H₂

يدخل بكميات كبيرة في صناعة إطارات السيارات
وكصبغة في الحبر الأسود والدهانات وورنيش الأحذية.

الغاز المائي←خليط من الهيدروجين وأول أكسيد الكربون، يُستخدم مادة مختزلة أو وقودًا.

CH₄ + H₂O(بخار) → (عامل حفاز، حرارة) → CO + 3H₂

.egp-ex{margin:18px 0;border:1px solid rgba(79,63,224,.2);border-radius:16px;overflow:hidden;background:#fff}.egp-ex-h{padding:10px 16px;font-weight:800;background:linear-gradient(90deg,#4f3fe0,#22c1c3);color:#fff}.egp-ex-tabs{display:flex;flex-wrap:wrap;gap:6px;padding:10px 12px;background:#f7f6ff}.egp-ex-b{border:1px solid rgba(79,63,224,.3);background:#fff;border-radius:20px;padding:5px 14px;font-weight:700;cursor:pointer}.egp-ex-b.on{background:#4f3fe0;color:#fff}.egp-ex-p{padding:12px 16px}function egpEx(b,k){var w=b.closest(‘.egp-ex’);w.querySelectorAll(‘.egp-ex-b’).forEach(function(x,i){x.classList.toggle(‘on’,i===k)});w.querySelectorAll(‘.egp-ex-p’).forEach(function(x,i){x.hidden=i!==k})}

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 12 / 17

الموسوعة الشاملة لمفاهيم ومصطلحات وقوانين مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات (كتب الوزارة + الامتحان + المعاصر + الوسام)

الموسوعة الشاملة لمفاهيم ومصطلحات وقوانين مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات (كتب الوزارة + الامتحان + المعاصر + الوسام)

📖

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 13 / 17

📌 قاموس المصطلحات والمفاهيم العلمية الكاملة:

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	مثال	كلمات مفتاحية
نظرية القوة الحيوية (Vital Force Theory – Berzelius)	نظرية وضعها العالم برزيليوس افترضت أن المركبات العضوية تتكون فقط داخل خلايا الكائنات الحية بفعل قوة حيوية غامضة ولا يمكن تحضيرها معملياً	—	وضعهاالعالمبرزيليوسافترضت
تجربة فوهلر التاريخية (1828)	حطم العالم الألماني فريدريك فوهلر نظرية القوة الحيوية بتحضير مركب اليوريا (البولينا – وهو مركب عضوي يتكون في بول الثدييات) معملياً بتسخين محلول مائي لمركبين غير عضويين: كلوريد الأمونيوم وسيانات الفضة	—	العالمالألمانيفريدريكنظرية
المشابهة الجزيئية / التشكل (Isomerism)		الإيثانول وإيثر ثنائي الميثيل C₂H₆O)	ظاهرةوجودمركباتعضوية

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
السلسلة المتجانسة (Homologous Series)	مجموعة من المركبات العضوية يجمعها قانون جزيئي عام وتشترك في الخواص الكيميائية وتتدرج في الخواص الفيزيائية (كالغليان والكثافة) ويختلف كل مركب عن الذي يسبقه بمجموعة ميثيلين (-CH₂-)	مجموعةالمركباتالعضويةيجمعها
الألكانات / البرافينات (Alkanes)	هيدروكربونات أليفاتية مفتوحة السلسلة مشبعة جميع الروابط بين ذرات الكربون فيها روابط تساهمية أحادية قوية من النوع سيجما (σ) صعبة الكسر صيغتها العامة CnH₂n+₂	هيدروكربوناتأليفاتيةمفتوحةالسلسلة
التقطير الجاف (Dry Distillation)	طريقة تحضير الميثان في المعمل بتسخين أسيتات الصوديوم اللامائية مع الجير الصودي (خليط من الصودا الكاوية NaOH والجير الحي CaO). دور الجير الحي: مادة صاهرة تخفض درجة انصهار الخليط	طريقةتحضيرالميثانالمعمل

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	مثال	كلمات مفتاحية
تفاعلات الاستبدال / الإحلال (Halogenation Substitution)		تحول الميثان إلى كلوريد الميثيل ثم كلوريد الميثيلين ثم الكلوروفورم ثم رابع كلوريد الكربون)	الألكاناتالهالوجيناتوجودالأشعة
التكسير الحراري الحفزي (Thermal Catalytic Cracking)	عملية تجرى أثناء تكرير البترول لتحويل الهيدروكربونات ذات السلاسل الطويلة الثقيلة قليلة الاستخدام إلى سلاسل قصيرة خفيفة نشطة (ألكان وألكين) تحت ضغط وحرارة وعوامل حفازة	—	عمليةتجرىأثناءتكرير

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 14 / 17

⚖️ القوانين والعلاقات الرياضية والفيزيائية الحاكمة:

تفاعل تحضير الغاز المائي←CH₄ + H₂O xrightarrow{725°C / Catalyst} CO + 3 H₂↑

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
معادلة فوهلر لتحضير اليوريا	NH₄Cl + AgCNO → AgCl↓ + NH₄CNO \| NH₄CNO xrightarrow{Δ} CO(NH₂)₂	NH₄ClAgCNOAgClNH₄CNO
القانون الجزيئي العام للألكانات	C_n H_{2n+2}
معادلة تحضير الميثان بالتقطير الجاف	CH₃COONa + NaOH xrightarrow{CaO / Δ} CH₄↑ + Na₂CO₃	CH₃COONaNaOHxrightarrowNa₂CO₃
معادلة الاحتراق التام للألكانات	C_n H_{2n+2} + [(3n+1)/2] O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O + Energy	Energy
•	توضح الصورة الاحتراق التام للميثان حيث يتفاعل مع الأكسجين فينتج ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء مع انطلاق الطاقة	توضحالصورةالاحتراقالتام
•	والمعادلة العامة للاحتراق التام للألكانات هي CnH2n+2 + (3n+1)/2 O₂ → n CO₂ + (n+1) H₂O + طاقة	والمعادلةالعامةللاحتراقالتام
تفاعل تحضير أسود الكربون	CH₄ xrightarrow{1000°C / بمعزل عن الهواء} C + 2 H₂↑	xrightarrow1000بمعزلالهواء

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 15 / 17

🔍 التعليلات العلمية الدقيقة (“علل”) وتريكات الامتحانات:

شكل 10: عدم امتزاج الهيدروكربونات بالماء

وجه المقارنة	الفكرة الأساسية	كلمات مفتاحية
علل: علامَ يدل عدم تحضير المركبات العضوية داخل الكائنات الحية فقط؟	لأن فوهلر أثبت أن المادة العضوية تعرف بناءً على تركيبها البنائي وليس مصدرها الحيوي مما أدى لانفجار هائل في تخليق الأدوية والألياف الصناعية والبوليمرات. تبين الصورة عدم امتزاج الهيدروكربونات بالماء لأنها مركبات غير قطبية بينما الماء مركب قطبي فلا يحدث بينهما تجاذب يسمح بالذوبان. ولذلك تطفو الهيدروكربونات السائلة فوق سطح الماء دون أن تذوب فيه	فوهلرأثبتالمادةتعرف
علل: الألكانات مركبات خاملة كيميائياً نسبياً في درجات الحرارة العادية؟	لأن جميع الروابط بين ذرات الكربون فيها روابط أحادية من النوع سيجما (σ) القوية الناتجة عن تداخل المدارات بالرأس والتي يصعب كسرها	جميعالروابطذراتالكربون
علل: يُضاف الجير الحي (CaO) إلى الصودا الكاوية في تحضير الميثان؟	ليعمل كمادة صاهرة تخفض درجة انصهار الخليط وتحمي زجاج أنبوبة الاختبار من التلف بفعل هيدروكسيد الصوديوم	ليعملكمادةصاهرةتخفض
علل: تزداد درجة غليان الألكانات بزيادة عدد ذرات الكربون؟	لزيادة الكتلة المولية والمساحة السطحية للجزيء مما يزيد من قوى فاندرفال التجاذبية بين الجزيئات وبالتالي يلزم طاقة حرارية أعلى لفصلها	لزيادةالكتلةالموليةوالمساحة

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 16 / 17

🔬 مخططات ورسوم علمية تخصصية داعمة للفهم

نقدم في هذا القسم رسوماً ومخططات بيانية توضيحية معتمدة لتعميق الاستيعاب البصري وتثبيت المفاهيم العلمية الأساسية وفق أحدث النماذج التعليمية التفاعلية.
يبيّن المخطط الأيزومرات البنائية لألكانات لها الصيغة الجزيئية نفسها، إذ تختلف ترتيبات ذرات الكربون في السلسلة كما في البنتان وإيزوبنتان ونيوبنتان.
ويوضح أن الاختلاف في الترتيب البنائي يؤدي إلى اختلاف الخواص الفيزيائية رغم تطابق الصيغة الجزيئية، وهو جوهر ظاهرة التشكل الجزيئي.
ترسم الصورة شكلين هندسيين لجزيء غير مشبع يحتوي رابطة مزدوجة C=C، ففي السيس تكون المجموعتان المتماثلتان في جهة واحدة، وفي الترانس تكونان في جهتين متقابلتين.
ويرتبط هذا الاختلاف الفراغي بعدم دوران الرابطة المزدوجة حول نفسها، وهو ما يفسر اختلاف الخواص بين الأيزومرين الهندسيين.

الدرس الأول: مقدمة الكيمياء العضوية ونظرية فوهلر والألكانات · 17 / 17